3,4-二氨基甲苯，英文名為3,4-Diaminotoluene，常溫常壓下為灰白色結(jié)晶固體，具有較強的堿性。3,4-二氨基甲苯屬于苯胺類衍生物，因其結(jié)構(gòu)中含有兩個強給電子的氨基單元，該物質(zhì)表現(xiàn)出優(yōu)異的光致發(fā)光性質(zhì)，常用作有機合成中間體和染料分子合成原料，在基礎(chǔ)化學研究和染料生產(chǎn)領(lǐng)域中有著較好的應用。

性質(zhì)

3,4-二氨基甲苯可由4-甲基-2-硝基苯胺經(jīng)還原而得，微溶于水可溶于乙酸乙酯，氯仿等有機溶劑。該物質(zhì)具有可升華的物理性質(zhì)，升華是一種固體直接從固態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)闅鈶B(tài)的過程，而不經(jīng)過液態(tài)階段。該性質(zhì)表明3,4-二氨基甲苯可以通過加熱而直接從固態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)闅鈶B(tài)，然后在冷凝后重新結(jié)晶成固體。這個過程對于純度控制具有重要的意義，因為升華可以去除掉一些雜質(zhì)或不純物質(zhì)，從而提高該化合物的純度。由于其結(jié)構(gòu)中含有兩個強給電子的氨基單元，其容易在強氧化劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)榈趸锒冑|(zhì)。此外，結(jié)構(gòu)中兩個氨基單元處于鄰位，可用與其他的雙親電試劑發(fā)生環(huán)化或者縮合反應以制備相應的環(huán)狀化合物。

縮合反應

圖1 3,4-二氨基甲苯的縮合反應

在一個干燥的50毫升反應燒瓶中，將3,4-二氨基甲苯( 1.0 mmol)、原甲酸三乙酯( 1.2 mmol )和ZrCl4 (0.1 mmol)加入到10 mL無水甲醇中，所得的反應混合物在室溫下攪拌反應3 h。通過TLC點板監(jiān)測反應的完成情況，反應結(jié)束后將反應混合物直接在真空下進行濃縮以除去有機溶劑。所得的殘余物經(jīng)硅膠柱色譜(石油醚/乙酸乙酯=4/1)進行分離純化，即可得目標化合物。[1]

應用

作為一種染料化學中間體和有機合成試劑，3,4-二氨基甲苯可通過一系列的化學轉(zhuǎn)化反應用于染料分子和功能有機小分子的合成過程中。例如它可用于生產(chǎn)分散熒光黃，分散熒光黃是一種高強度分散染料，具有色光艷麗，勻染性好等特點，主要用于滌綸及其混紡織物的染色和印花，其也可以用于塑料的著色。

參考文獻

[1] Cai, Haiyan; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2015), 90, 241-250.