2-溴嘧啶，英文名為2-Bromopyrimidine，常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末。2-溴嘧啶是一種鹵代嘧啶類化合物，具有較好的化學轉化性質，可用作有機合成與醫(yī)藥化學中間體，多用于嘧啶類小分子抑制劑和藥物分子的結構修飾與合成過程中。此外，借助溴原子的高化學反應活性，該物質還可用于2號位官能團化的嘧啶類衍生物的制備。

性質

2-溴嘧啶結構簡單，其結構中含有一個溴原子，可在過渡金屬催化作用下進行一系列的偶聯(lián)反應，實現嘧啶環(huán)上的2號位的烷基化，芳基化等有機轉化反應。在過渡金屬催化的反應中，常用的過渡金屬包括鈀（Pd）、鉑（Pt）、銅（Cu）等。這些過渡金屬可以催化2-溴嘧啶與其他化合物之間的偶聯(lián)反應，實現化學鍵的形成或斷裂。例如，通過Pd催化，2-溴嘧啶可以與烷基或芳基鹵代烴發(fā)生交叉偶聯(lián)反應，從而引入烷基或芳基到2號位。這樣可以在嘧啶分子上引入不同的烷基或芳基官能團，改變化合物的性質和活性。2-溴嘧啶中的嘧啶環(huán)是一個含有6個π電子的芳香環(huán)，具有良好的穩(wěn)定性和共軛特性。這賦予了化合物一些典型的芳香性質，例如吸收紫外線的能力和較低的反應活性。

圖1 2-溴嘧啶參與的偶聯(lián)反應

在一個干燥的反應燒瓶中，將苯并咪唑( 1.0 mmol )、2-溴嘧啶( 1.2 mmol )、CuBr ( 10mol %)、2-氨基嘧啶- 4，6-二醇( 20mol %)和四丁基溴化銨( 3 mmol)進行混合，所得的反應混合物在145 ~ 150 ℃下攪拌反應24 h。TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后，將乙酸乙酯倒入反應混合液中然后用水洗滌混合液。分離出有機層并將其用無水Na2SO4進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下蒸發(fā)，殘余物通過硅膠柱色譜法(乙酸乙酯或正己烷/乙酸乙酯)進行分離純化，即可得到目標產物分子。[1]

應用

在有機合成中，2-溴嘧啶可以用作嘧啶類小分子抑制劑和藥物分子的結構修飾與合成過程中的起始原料。通過在2號位引入溴原子，可以改變嘧啶分子的物化性質和反應性質，從而獲得具有不同生物活性的嘧啶類化合物。

參考文獻

[1] Xie, Ye-Xiang; et al Journal of Organic Chemistry (2006), 71(21), 8324-8327.