N-Boc-L-叔亮氨酸，英文名為N-Boc-L-tert-Leucine，常溫常壓下為白色至淡黃色固體粉末。N-Boc-L-叔亮氨酸是一種氨基酸類衍生物，它是分子中具有氨基和羧基的一類有機(jī)化合物，也是組成蛋白質(zhì)的基本單位。該物質(zhì)常用作生物有機(jī)合成中間體和蛋白質(zhì)/多肽類生物活性分子的合成前體，在生物化學(xué)基礎(chǔ)研究中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

N-Boc-L-叔亮氨酸是一種氨基被保護(hù)的氨基酸衍生物，結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基單元，具有較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性。其結(jié)構(gòu)中的羧基單元可以在酸或者堿催化作用下和醇類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，得到相應(yīng)的酯類衍生物。借助胺基和羧基多樣的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)，該物質(zhì)可用于氨基酸類藥物分子的合成。氨基酸是一類含有氨基和羧基的有機(jī)化合物，它們在生物體內(nèi)起著重要的生理功能和結(jié)構(gòu)作用。N-Boc-L-叔亮氨酸，其結(jié)構(gòu)中的Boc保護(hù)基可以保護(hù)氨基酸的氨基，防止其與其他反應(yīng)物發(fā)生非特異性反應(yīng)。

合成方法

圖1 N-Boc-L-叔亮氨酸的合成路線

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，將Boc2O ( 2.62 g , 12 mmol)在0 ℃下加入到L-叔亮氨酸( 1.31 g , 10 mmol)、無水碳酸鉀在( 2.12 g , 20 mmol)的水：四氫呋喃= 4：1的混合物溶液中。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)12小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后往上述反應(yīng)混合物中加入HCl(10 %水溶液)小心地中和反應(yīng)體系使得其pH = 2。然后用乙酸乙酯( 30 mL × 3 )萃取反應(yīng)混合物三次，合并所有的有機(jī)層并用鹽水進(jìn)行洗滌，有機(jī)層用無水Na2SO4進(jìn)行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下濃縮。所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物N-Boc-L-叔亮氨酸。[1]

應(yīng)用

在基礎(chǔ)生物化學(xué)的研究中，N-Boc-L-叔亮氨酸可以用于合成具有特定序列和結(jié)構(gòu)的多肽，從而研究其生物活性、相互作用和功能。它還可以用于合成特定修飾的蛋白質(zhì)分子，以探索蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與功能之間的關(guān)系。

參考文獻(xiàn)

[1] Duan, Shaobo; et al Journal of Organic Chemistry (2015), 80(15), 7770-7778.