2-萘乙酮，英文名為2-Acetonaphthone，常溫常壓下為白色至淡黃色粉末，帶有強的橙花香氣。2-萘乙酮屬于稠環(huán)類化合物，不溶于水但是可溶于常見的有機溶劑，具有顯著的熒光發(fā)光性質(zhì)，可用作有機合成與材料化學(xué)中間體，多用于有機發(fā)光材料分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成。此外，該物質(zhì)還可用作香料香精的合成原料。

理化性質(zhì)

2-萘乙酮結(jié)構(gòu)中含有一個萘環(huán)單元和一個羰基單元。由于2-萘乙酮具有較大的共軛π體系并且借助羰基的轉(zhuǎn)化性質(zhì)，其常用于發(fā)光材料分子的合成。結(jié)構(gòu)中的羰基單元具有很強的親電性，可與多種有機金屬試劑發(fā)生加成反應(yīng)，生成相應(yīng)的三級醇類衍生物。在這種反應(yīng)中常見的有機金屬試劑包括有機鋰試劑（如丁基鋰）、有機鎂試劑（如格氏試劑）和有機銅試劑（如Gilman試劑）等。

制備

圖1 2-萘乙酮的制備方法

將2-萘乙醇( 34.3 mg , 0.20 mmol)、四正丁基溴化銨( TBAB , 0.01 mmol , 5mol %)、苯(2.0 mL, 用4 ?分子篩干燥)和叔丁基過氧化氫(TBHP , 5.0-6.0 M, 0.40 mmol)加入到烘干的反應(yīng)燒瓶中。密封反應(yīng)容器并放入到40 °C油浴鍋中，將反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)24小時。反應(yīng)結(jié)束后將所得混合物冷卻至室溫，然后通過短硅膠墊過濾除去不溶性沉淀并用乙酸乙酯洗滌。所得的濾液在真空下進行濃縮以除去溶劑，所得的殘余物以乙酸乙酯/石油醚1：60為洗脫劑，通過硅膠柱層析法進行分離純化，即可得到目標產(chǎn)物分子2-萘乙酮。[1]

應(yīng)用

2-萘乙酮可作為有機發(fā)光材料的分子結(jié)構(gòu)單元或修飾基團，通過化學(xué)合成和結(jié)構(gòu)調(diào)控，設(shè)計和合成具有特定熒光性能的材料。由于其獨特的香氣特征，該物質(zhì)也常被用作合成橙花香型的香精原料之一，它可以作為合成香精中的核心成分或輔助成分，用于增強或模擬橙花的芳香特征。

參考文獻

[1] Ma, Xinyi; et al Advanced Synthesis & Catalysis (2014), 356(8), 1741-1746.