生物活性
L-羥基脯氨酸(L-Hydroxyproline)是膠原蛋白的重要組成部分,它可以穩(wěn)定螺旋狀結(jié)構(gòu)。由于羥脯氨酸在很大程度上僅限于膠原蛋白,所以對(duì)羥脯氨酸含量的測(cè)定可以作為膠原蛋白含量的指標(biāo)。增加膠原蛋白代謝的條件可以提高血清和尿液的羥脯氨酸水平。
用途
L-羥基脯氨酸可用作增味劑、營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑、香味料。主要用于果汁、清涼飲料、營(yíng)養(yǎng)飲料等。
合成和功能
羥脯氨酸的制備是借由脯氨酸經(jīng)脯氨酰羥化酶行羥基化反應(yīng)后,在 γ 碳原子上鍵結(jié)一個(gè)(OH)基團(tuán)。(此為一種轉(zhuǎn)譯后修飾) 脯氨酰羥化酶的催化反應(yīng)發(fā)生在內(nèi)質(zhì)網(wǎng)的內(nèi)腔中。 雖然羥脯氨酸并不直接被納為蛋白,但在動(dòng)物組織中發(fā)現(xiàn)約含有4%的羥脯氨酸,其含量高于其他七種氨基酸。 羥脯氨酸是膠原蛋白的主要組成部分,羥脯氨酸和脯氨酸是影響了膠原蛋白穩(wěn)定性的關(guān)鍵,他們促使了膠原蛋白形成螺旋狀的結(jié)構(gòu)。
在典型的膠原蛋白的 Xaa-Yaa-Gly 三元組序列中(其中Xaa與Yaa可以是任何一種氨基酸),羥基化的脯氨酸會(huì)取代 Yaa 的位置,而產(chǎn)生 Xaa-Hyp-Gly 這個(gè)序列,這種脯氨酸殘基的修飾增加了膠原蛋白中三螺旋結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性。 最初被提出的說(shuō)法是,由于水分子形成的氫鍵網(wǎng)絡(luò)連接了脯氨酰羥基與主鏈羰基基團(tuán),而維持了穩(wěn)定性。之后被指出,穩(wěn)定性的增加,主要是借由立體電子效應(yīng)和羥脯氨酸殘基的水合所提供的額外穩(wěn)定性。 除了膠原蛋白以外,在哺乳動(dòng)物的彈性蛋白和 Argonaute 2 中也具有與膠原蛋白相似的結(jié)構(gòu)區(qū)域,其中也含有羥基脯氨酸。 有些蝸牛毒素,芋螺毒素,也含有羥脯氨酸,但是并無(wú)與膠原蛋白相似的序列存在。
脯氨酸的羥基化作用已經(jīng)被證實(shí)了,會(huì)促使缺氧誘導(dǎo)因子(HIF)中的α次單元(HIF-1α)經(jīng)蛋白酶解作用后被降解。 在常氧(正常氧氣條件下),EGLN1[1] (頁(yè)面存檔備份,存于互聯(lián)網(wǎng)檔案館)蛋白會(huì)羥基化在 HIF-1α 的564位置上的脯氨酸, 這促使了其會(huì)被 von Hippel-Lindau tumor suppressor (pVHL)泛素化,之后便會(huì)觸發(fā)蛋白酶體的作用,而遭到降解。
因?yàn)檫@個(gè)原因,羥脯氨酸的含量也已經(jīng)被用來(lái)作為一個(gè)指標(biāo),來(lái)確定膠原蛋白與明膠的量。不只在膠原蛋白中,羥脯氨酸也在一些其他的蛋白中被找到,在植物細(xì)胞壁中也發(fā)現(xiàn)了富含羥脯氨酸的糖蛋白。