Fmoc-D-脯氨酸，英文名為Fmoc-D-proline，常溫常壓下為白色至淺黃色固體，具有優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性和一定的旋光性質(zhì)，它難溶于水和低極性的醚類有機(jī)溶劑但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亞砜。Fmoc-D-脯氨酸是一種手性氨基酸類物質(zhì)，常用作手性合成基礎(chǔ)化學(xué)試劑，它可借助羧酸單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)應(yīng)用于氨基酸類生物活性分子例如多肽的合成。

圖1 Fmoc-D-脯氨酸的性狀圖

理化性質(zhì)

Fmoc-D-脯氨酸結(jié)構(gòu)中的羧酸單元可在縮合劑的作用下和有機(jī)胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺衍生物，它也可在縮合劑的作用下和羥胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)。在這種縮合反應(yīng)中最為常用的縮合劑為1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽。

制備方法

D-脯氨酸（1g）溶于1,4-二氧六環(huán)（4ml）和水（15ml）中，然后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至0°C，在混合物中加入無(wú)水碳酸鉀（3.24 g, 23 mmol）。在混合物中加入（9H-芴9-?；┞燃姿峒柞ィ?.3 g）。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌一夜，然后向上述反應(yīng)混合物中加入水（10ml）并用乙醚（2 × 20 mL）提取混合物。用HCl水溶液（1m）將水相酸化至pH 2-3，然后用二氯甲烷（3 × 50 mL）提取水相。在無(wú)水Na2SO4上干燥合并的有機(jī)層，過(guò)濾組合有機(jī)層以除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮處理，所得的剩余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子Fmoc-D-脯氨酸。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

Fmoc-D-脯氨酸是一種常用的生物醫(yī)藥分子基礎(chǔ)原料，有研究報(bào)道該物質(zhì)可用于脯氨酸酰胺衍生物類糖依賴型胰島素多肽受體拮抗劑的制備，它也可用于抗克勞丁、雙苯并咪唑刺痛激動(dòng)劑免疫偶聯(lián)物的合成。

參考文獻(xiàn)

[1] Veenstra, Marieke J.; et al, Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) 2022,58,13895-13898.