二氯甲烷-D2,英文名Dichloromethane-d2,常溫常壓下為無色透明液體,具有較強(qiáng)的揮發(fā)性,不溶于水可溶于常用的有機(jī)溶劑。該物質(zhì)可視為氘代的二氯甲烷,具有和二氯甲烷類似的物理化學(xué)性質(zhì),常用作有機(jī)合成化學(xué)中的氘代溶劑,將有機(jī)化合物溶解于二氯甲烷-D2中可用于核磁共振檢測。此外,該物質(zhì)也可作為氘源,用于在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中引入氘原子。
化學(xué)應(yīng)用
二氯甲烷-D2在正丁基鋰的作用下其可轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的碳負(fù)離子,該碳負(fù)離子具有顯著的親核性,可與親電試劑例如有機(jī)鹵化物,羰基類化合物等發(fā)生加合反應(yīng)。通過該反應(yīng)轉(zhuǎn)化,可以將氘原子引入到目標(biāo)產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)中。此外,二氯甲烷-D2可以作為氘代溶劑用于有機(jī)合成化學(xué)中,對于研究化合物的結(jié)構(gòu)和反應(yīng)機(jī)理等方面具有重要的作用。需要注意的是,二氯甲烷-D2是一種有毒的化學(xué)物質(zhì),其揮發(fā)性較高,易導(dǎo)致中毒和呼吸道刺激,長期接觸還會導(dǎo)致肝臟、腎臟和神經(jīng)系統(tǒng)等器官的損傷。因此,在使用二氯甲烷-D2時(shí),需要采取必要的安全措施。[1]
圖1 二氯甲烷-D2合成氘代有機(jī)分子
將鎳催化劑[(MeNN2)NiCl]和1.5毫升二氯甲烷-D2加入到一個(gè)干燥的反應(yīng)小瓶中,將其冷卻至零度,并在劇烈攪拌的情況下向所得的反應(yīng)混合物中緩慢地滴加nBuMgCl(2.0M在四氫呋喃中)溶液。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)反應(yīng)0.1小時(shí),然后再將其回復(fù)至室溫。反應(yīng)結(jié)束后,向所得的反應(yīng)混合物中加入蒸餾水(15毫升)、鹽酸(25%,1毫升)和十二烷(內(nèi)標(biāo),0.265毫摩爾)的混合物。用乙醚(10毫升×3)萃取所得的反應(yīng)溶液三次,分離合并所有的有機(jī)相并將其在無水MgSO4上進(jìn)行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]
參考文獻(xiàn)
[1] Csok, Zsolt; et al Journal of the American Chemical Society (2008), 130(26), 8156-8157
[2] Xu, Wenhao; Zheng, Purui; Organic Letters (2020), 22(21), 8643-8647