1,3-雙(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷,英文名為1,3-Bis(3-aminopropyl)tetramethyldisiloxane,其分子式為C10H28N2OSi2,CAS號(hào)為2469-55-8,分子量為248.51,沸點(diǎn)為132 度(11 mm Hg),密度為0.9,常溫常壓下呈透明黃色或者淺黃色的液體。
圖1 1,3-雙(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的結(jié)構(gòu)式
合成方法
圖2 1,3-雙(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的合成路線
將 2.00 g (5.49 mmol) 雙(甲基氨基甲酸丙基)四甲基二硅氧烷與 14 ml 2N的硫酸 一起加熱至 100°C 16 小時(shí),可以通過氣相色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)的進(jìn)度,等反應(yīng)完成后, 用5M 的氫氧化鈉水溶液使反應(yīng)混合物呈堿性,用叔丁基甲基醚萃取反應(yīng)混合物三次,將得到的有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥,過濾出去硫酸鈉固體,得到的有機(jī)層在真空狀態(tài)下,蒸發(fā)有機(jī)相即可得到 1.28 g (94%) 雙(氨基丙基)四甲基二硅氧烷, Si-NMR (D2O/HCl):δ= 17.99 ppm 和 10.76 ppm(二硅氧烷和硅烷醇的混合物)。
圖3 1,3-雙(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的合成路線
將 23 g (100 mmol) N-((3-氨基丙基)-二甲基甲硅烷基)-2,2-二甲基-1-氮雜-2-硅環(huán)戊烷溶解在 50 ml無水四氫呋喃中,隨后在零度低溫下加入 4 ml 水 冷卻。 蒸餾后,得到23.6g雙(3-氨基丙基)-四甲基二硅氧烷(95%收率)。
用途
1,3-雙(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷可作為有機(jī)合成和高分子化合物的合成中間體。
圖4 1,3-雙(3-氨基丙基)-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的轉(zhuǎn)化應(yīng)用
實(shí)驗(yàn)步驟:
在配備攪拌器和回流冷凝器的 1-L 雙頸燒瓶中制備初始 (γ-氨基丙基) 五甲基二硅氧烷,在 0.468 g 硅氧烷酸鉀存在下,向燒瓶中加入 124 g (0.5 mol) 雙 (γ-氨基丙基)-四甲基二硅氧烷和 243 g (1.5 mol) 六甲基二硅氧烷,在 90°C 下進(jìn)行反應(yīng) 6 小時(shí),通過氣相色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程,反應(yīng)結(jié)束后過濾洗滌即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。
參考文獻(xiàn)
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