介紹

4-碘苯乙酸的分子式為C?H?IO?，外觀為無色結(jié)晶粉末。它的分子結(jié)構含有碘原子和羧基，具有較高的反應活性。

圖一 4-碘苯乙酸

合成應用

向4-碘苯基乙酸（5.0 g，19.1 mmol）的MeOH（200 mL）攪拌溶液中加入4N鹽酸的二惡烷（10 mL）溶液。將反應混合物在室溫下攪拌24小時，然后在減壓下除去溶劑，得到化合物4-碘苯乙酸甲酯（5.17g，98%收率），其無需進一步純化即可使用[1]。

圖二 4-碘苯乙酸的合成應用

向2-（4-碘苯基）乙酸（13.0 g，49.6 mmol）中加入叔丁醇（130 mL），然后在氮氣鼓泡下攪拌直至透明。加入二碳酸二叔丁酯（10.83g，49.6mmol）并攪拌至溶解，然后加入4-二甲氨基吡啶（6.06g，49.6mol）并在室溫下攪拌1小時。減壓濃縮有機溶劑，用硅膠柱（乙酸乙酯：正己烷=1:9）純化，得到所需產(chǎn)物2-（4-碘苯基）乙酸叔丁酯（收率68.9%）[2]。

圖三 4-碘苯乙酸的合成應用2

在室溫下向500 mL三頸反應燒瓶a中加入200 mL乙酸乙酯和28.64 g N，N'-羰基二咪唑，分批向反應燒瓶a加入25.00 g 4-碘苯基乙酸以控制氣體產(chǎn)生速率。加入后，將反應溶液加熱至45℃，反應3小時，冷卻至20~30℃，真空1小時，備用。在室溫下，向1 mL反應燒瓶B中加入280 mL乙酸乙酯、28.06 g EtO2CHCHOOK和15.70 g氯化鎂（MgCl2），溫度為20至30℃，以及19.07 g三乙胺（TEA），攪拌混合物1小時。將反應燒瓶a的內(nèi)容物在室溫下加入反應燒瓶B，溫度升至45°C，保溫反應16小時。將反應溶液冷卻至20至30°C，緩慢滴加180 mL 4N鹽酸溶液。用6.5%碳酸鈉溶液洗滌有機相三次，每次250mL，收集有機相，45°C減壓除去溶劑黃褐色油狀物。向所得油中加入150 mL正己烷，在20至30°C下攪拌18小時，過濾，用40至50°C的正己烷洗滌濾餅，真空干燥5小時，得到27.4 g 4-（[4-碘苯基]-4-基）-3-氧代丁酸乙酯，產(chǎn)率為86.5%[3]。

圖四 4-碘苯乙酸的合成應用3

參考文獻

[1]Mammen M ,Hughes A .Azabicycloalkane compounds[P].US20040854829,2004-12-02.

[2]HYUN S Y ,KYUNG B S ,YOUNG S Y , et al.2 Novel Biaryl Derivatives and Their Use as Inhibitors against Diacylglycerol Acyltransferase 2[P].KR20210117314,2022-03-11.

[3]孫國棟,陳磊,韓小東,等.一種沙庫必曲的中間體及其制備方法[P].廣東:CN201710014972.X,2017-07-25.