脯氨酸(Proline,縮寫為Pro 或P )是一個α-氨基酸,又是一個環(huán)狀氨基酸,20個DNA編碼的其中之一。雖然屬于蛋白氨基酸,并不是伯胺而是仲胺(舊稱為亞氨酸),因此具有特殊構象剛性,影響肽的二級結構。其對應密碼子為CCU,CCC,CCA和CCG。
脯氨酸不是一種必需氨基酸,人體可以自行合成。在20個蛋白質形成氨基酸中,其最特別之處在于胺氮被綁定到并非一個而是兩個烷基基團,因此使它具有仲胺,L型較常具有S立體化學。
結構特征
脯氨酸側鏈的獨特環(huán)狀結構,使脯氨酸相對于其他氨基酸具有特殊構象剛性,它也影響了脯氨酸和其他氨基酸之間肽鍵形成的速率,當脯氨酸在一個肽鍵中被綁定作為酰胺時,其氮原子未綁定到任何的氫原子,則它不能作為氫鍵供體,但可以是氫鍵受體。
Pro-tRNAPro的肽鍵形成相較于其他tRNA相當的緩慢,此為N-烷基氨基羧酸一般的特征,tRNA和脯氨酸鍵結端部之間肽鍵的形成也相當緩慢,在所有脯氨酸鍵結和脯氨酸鍵結之間的創(chuàng)造是速度最慢的。
脯氨酸的特殊構象剛性影響蛋白質的二級結構,其蛋白質鄰近于一個脯氨酸殘基,而使脯氨酸在嗜熱生物蛋白質中的高發(fā)病率,蛋白質的二級結構可以兩面角φ,ψ和蛋白質主鏈ω表示,脯氨酸側鏈的鎖環(huán)結構的夾角φ約-60℃。
脯氨酸在正規(guī)二級結構元素中間為結構性干擾物,如α螺旋和β片層,脯氨酸是α螺旋常見的個殘基,也同時是β片層的邊緣鏈,脯氨酸也常發(fā)現于匝數(另一種二級結構)中,且有助于β匝數的形成,盡管具有一個完整的脂肪族側鏈,脯氨酸通常暴露于溶劑之外。
一排中的多個脯氨酸和/或羥基脯氨酸可以創(chuàng)造一個聚脯氨酸螺旋,聚脯氨酸螺旋是膠原中的主要二級結構,脯氨酸經由脯氨酰羥化酶(或其它添加的吸電子取代基,如氟)的羥基化,顯著增加膠原蛋白的構象穩(wěn)定性。因此,脯氨酸的羥基化是一個關鍵生化過程,用以維持高等生物體的結締組織,嚴重疾病如敗血癥,可導致羥基化的缺陷,例如在酶脯氨酰羥化酶中突變或缺乏必要的抗壞血酸(維生素C)輔助因子。
脯氨酸和2-氨基異丁酸(AIB)的序列也可以形成一個螺旋圈結構。
用途
脯氨酸和其衍生物通常在有機反應中當作對稱催化劑,CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應是突出的例子。
L-脯氨酸是一種滲透保護劑,因此可用于多種藥物,生物技術的應用。
在釀造時,蛋白質富含和多酚結合的脯氨酸,可產生霧度(濁度)。