DL-脯氨酸
中文名稱 | DL-脯氨酸 |
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中文同義詞 | 脯氨酸;吡咯啶-2-甲酸;DL-脯氨酸,99%;DL-脯氨酸;DL-脯氨酸/吡咯啶-2-甲酸;DL-脯氨酸 50G;(±)-吡咯烷-2-羧酸;DL-脯氨酸/脯氨酸 |
英文名稱 | DL-Proline |
英文同義詞 | H-DL-PYRD(2)-OH;LABOTEST-BB LTBB000673;DL-Proline ReagentPlus(R), 99%;DL-PROLINE;DL-Proline Vetec(TM) reagent grade, 98%;DL-Pro-OH;DL-Proline≥ 99% (Assay);(+/-)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID |
CAS號(hào) | 609-36-9 |
分子式 | C5H9NO2 |
分子量 | 115.13 |
EINECS號(hào) | 210-189-3 |
相關(guān)類別 | 保護(hù)氨基酸;氨基酸;植物提取物;氨基酸類;其他生化試劑;氨基酸和衍生物;食品和飼料添加劑;營養(yǎng)性添加劑;氨基酸及其衍生物;生化試劑;生物化學(xué)品;化學(xué)生物學(xué);天然氨基酸極其衍生物;氨基酸衍生物;有機(jī)原料;Amino Acid Derivatives;Proline [Pro, P];Amino Acids and Derivatives;alpha-Amino Acids;Amino Acids;Biochemistry;Amino Acids;Pyridines;化學(xué)試劑;對(duì)照品;生化試劑-氨基酸類;原料;生化試劑-氨基酸;中藥對(duì)照品;有機(jī)化工原料;食品添加劑;通用生化試劑-氨基酸;醫(yī)用原料 |
Mol文件 | 609-36-9.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
DL-脯氨酸 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 208 °C (dec.) (lit.) |
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沸點(diǎn) | 215.41°C (rough estimate) |
密度 | 1.1808 (rough estimate) |
折射率 | 1.4538 (estimate) |
儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
溶解度 | 溶于甲醇、水 |
形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
酸度系數(shù)(pKa) | 2.35±0.20(Predicted) |
顏色 | 白色至類白色 |
水溶解性 | SOLUBLE |
Merck | 14,7780 |
BRN | 80809 |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 609-36-9(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | DL-Proline(609-36-9) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Proline (609-36-9) |
DL?脯氨酸(DL?proline),脯氨酸(Proline,縮寫為Pro或P),α-亞氨基酸,中性,等電點(diǎn)為6.30,水中溶解度比任何氨基酸都大,25℃時(shí)100g水中可溶162g左右。易潮解不易得結(jié)晶,有甜味。與茚三酮溶液共熱,生成黃色化合物。一旦進(jìn)入肽鏈后,可發(fā)生羥基化作用,從而形4-羥脯氨酸,是組成動(dòng)物膠原蛋白的重要成分。羥脯氨酸也存在于多種植物蛋白質(zhì)中,尤其與細(xì)胞壁的形成有關(guān)。植物體在干旱、高溫、低溫、鹽漬等多種逆境下,常常有脯氨酸的明顯積累。在臨床、生物材料、工業(yè)等方面均有廣泛應(yīng)用。我們知道脯氨酸有三種形式DL-脯氨酸,L-脯氨酸、D-脯氨酸,通常所說的脯氨酸就是L-脯氨酸,天然存在的一種氨基酸,常溫下本品為柱狀晶體。加熱下到215-220℃迅速分解。能溶于熱水和乙醇。微具甜味,有吸濕性。在堿性溶液中消旋化。[α]D25-86.5°(水),-60.4°(5N鹽酸)。分布于多種蛋白質(zhì)中。為海洋浮游生物中一種含量居中的氨基酸;也存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中。
1、醫(yī)藥行業(yè)應(yīng)用氨基酸類藥。復(fù)方氨基酸大輸液原料之一。用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、嚴(yán)重胃腸道疾病,燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充。無明顯毒副作用。
2、提高植物抗寒性脯氨酸(Pro)是植物蛋白質(zhì)的組分之一,并可以游離狀態(tài)廣泛存在于植物體中。在干旱、鹽漬等脅迫條件下,許多植物體內(nèi)脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細(xì)胞質(zhì)內(nèi)滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)外,還在穩(wěn)定生物大分子結(jié)構(gòu)、降低細(xì)胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調(diào)節(jié)細(xì)胞氧化還原勢等方面起重要作用。在逆境條件下(旱、鹽堿、熱、冷、凍),植物體內(nèi)脯氨酸的含量顯著增加。植物體內(nèi)脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性,抗旱性強(qiáng)的品種往往積累較多的脯氨酸。因此測定脯氨酸含量可以作為抗旱育種的生理指標(biāo)。另外,由于脯氨酸親水性極強(qiáng),能穩(wěn)定原生質(zhì)膠體及組織內(nèi)的代謝過程,因而能降低凝固點(diǎn),有防止細(xì)胞脫水的作用。在低溫條件下,植物組織中脯氨酸增加,可提高植物的抗寒性,因此,亦可作為抗寒育種的生理指標(biāo)。
3、生物體內(nèi)作用在生物體內(nèi),脯氨酸不僅僅是理想的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì),而且還可作為膜和酶的保護(hù)物質(zhì)及自由基清除劑,從而對(duì)植物在滲透脅迫下的生長起到保護(hù)作用,對(duì)于鉀離子生物體內(nèi)另外一種重要的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)在液泡中的積累情況,脯氨酸又可起到對(duì)細(xì)胞質(zhì)滲透平衡的調(diào)節(jié)作用。
4、工業(yè)應(yīng)用在合成工業(yè)上,脯氨酸可參與誘導(dǎo)不對(duì)稱反應(yīng),可作為氫化、聚合、水介等反應(yīng)的催化劑,它作為此類反應(yīng)的催化劑時(shí),具有活性強(qiáng),立體專一性好等特點(diǎn)。
5、其他領(lǐng)域應(yīng)用5.1脯氨酸和其衍生物通常在有機(jī)反應(yīng)中當(dāng)作對(duì)稱催化劑,CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應(yīng)是突出的例子。5.2在釀造時(shí),蛋白質(zhì)富含和多酚結(jié)合的脯氨酸,可產(chǎn)生霧度(濁度)。5.3膽矸酯抑制劑的合成原料。5.4風(fēng)味劑,與糖共熱發(fā)生氨基一輕基反應(yīng),可生成具有特殊香味的物質(zhì)。
在谷氨酰激酶(γ-GK)的作用下谷氨酸生成谷氨酰磷酸(γ-GP),而后在谷氨酸一半醛脫氫酶(GSADH)的作用下生成谷氨酸一半醛(GSA),GSA自發(fā)環(huán)化為吡咯琳-5-羧酸(P5C),在吡咯琳-5-羧酸還原酶(P5CR)的作用下還原為脯氨酸。脯氨酸在植物體內(nèi)的降解基本上是合成過程的逆過程,這一過程首先發(fā)生在線粒體中,脯氨酸在線粒體中由脯氨酸脫氫酶(ProDH)催化,生成P5C,P5C在吡咯琳-5-羧酸脫氫酶(P5CDH)作用下生成谷氨酸,在植物受到滲透脅迫時(shí),氧化降解的過程受到抑制,這樣細(xì)胞中脯氨酸量增加,植物復(fù)水是,此過程又會(huì)被誘導(dǎo),導(dǎo)致脯氨酸含量下降。在反應(yīng)釜中投入冰醋酸100g,攪拌下再投入L-脯氨酸100g得到反應(yīng)液。將反應(yīng)液攪拌升溫至70~75℃后,持續(xù)保溫?cái)嚢?h使得L-脯氨酸充分發(fā)生消旋反應(yīng),進(jìn)而使得反應(yīng)液的旋光為0,此時(shí)反應(yīng)液呈紅褐色。
將旋光為0的反應(yīng)液冷卻至30℃后,移至蒸餾釜中減壓蒸餾,蒸餾的溫度在55~60℃,蒸汽壓力為0.1MPa,蒸餾至無液體流出后再繼續(xù)蒸餾30min,然后將蒸餾后的剩余物濃縮至原體積的10%得到呈粘稠狀的濃縮液A。
將濃縮液A與120g異丙醇混合,攪拌至晶體析出完全,再降溫至15℃,離心去除多余液體,將晶體用異丙醇漂洗得到粗品。
將粗品90g、活性炭5g、水185g混合后攪拌升溫至70℃,保溫?cái)嚢?0min使粗品完全溶解,再過濾去除活性炭。將過濾后不含活性炭的剩余物濃縮至原體積的20%得到呈粘稠狀的濃縮液B。
將濃縮液B與285g異丙醇混合,攪拌至晶體析出完全,再冷卻至15℃,離心去除多余液體,將晶體用異丙醇漂洗,漂洗后將晶體在80℃干燥12h后得到DL-脯氨酸樣品。
植物脯氨酸的合成有兩條途徑:一條途徑是以谷氨酸(Glu)為底物合成脯氨酸,另一條途徑是以鳥氨酸為底物合成脯氨酸,通常在植物受到脅迫或氮素缺乏的情況下,脯氨酸的主要來源就是谷氨酸合成途徑,在氮素供應(yīng)充足的情況下,植物中脯氨酸的主要合成途徑是鳥氨酸為底物合成的。白色粉末脯氨酸為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末;微臭,味微甜,熔點(diǎn):210-220°C有潮解性,在水中易溶,在乙醇中溶解,難溶于丙酮和氯仿在乙醚或正丁醇中不溶。脯氨酸(Pro) 學(xué)名:吡咯烷酮羧酸。一種環(huán)狀的亞氨基酸,在組成蛋白質(zhì)的常見20種氨基酸中唯一的亞氨基酸。在肽鏈中有其特殊的作用,易于形成順式的肽鍵,不利于α螺旋的形成等營養(yǎng)強(qiáng)化劑,為生化試劑,用于生化及營養(yǎng)研究,微生物試驗(yàn),制備培養(yǎng)基安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn |
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危險(xiǎn)類別碼 | 22-36/37/38 |
安全說明 | 22-24/25-36/37/39-26 |
WGK Germany | 3 |
F | 3-10 |
TSCA | Yes |
海關(guān)編碼 | 29339990 |
提供商 | 語言 |
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