概述
D-2-氨基己二酸(D-2-Aminoadipic acid)又名(R)-2-氨基己二酸,D-Alpha(α)-氨基己二酸等,分子式為C6H11NO4,分子量為161.16。常溫常壓下,D-2-氨基己二酸可以穩(wěn)定存在,性狀為白色結(jié)晶粉末。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:34.90
2、 摩爾體積(cm3/mol):126.2
3、 等張比容(90.2K):319.0
4、 表面張力(dyne/cm):40.7
5、 極化率(10-24cm3):13.83
合成研究
α-氨基己二酸及其衍生物在醫(yī)藥,農(nóng)藥和食品領(lǐng)域已有著很重要的作用,且由于結(jié)構(gòu)相似,D-2-氨基己二酸的合成路線也適用于開發(fā)D-谷氨酸,D-天冬氨酸等。研究人員在綜合氨基酸及其衍生物的藥理作用和臨床研究評價后,重點研究了D-2-氨基己二酸的合成路線及合成工藝條件,主要包括以下方面:通過對現(xiàn)有的D-2-氨基己二酸合成路線的分析研究,從經(jīng)濟效益,環(huán)境保護和操作條件的難易程度等方面,綜合評定后決定選擇以己二酸為原料,通過酯化生成己二酸單乙酯,然后α-C經(jīng)溴取代后酯化,再和鄰苯二甲酰亞胺鉀反應(yīng)后肼解得產(chǎn)物DL-α-氨基己二酸,最后用L-(-)-二苯甲酰酒石酸拆分即可得到目標化合物D-2-氨基己二酸。該研究解決了產(chǎn)物純度低,收率低的問題,使收率由49.1%提高到88.9%[1]。
應(yīng)用
D-2-氨基己二酸可用于制備L-2-氨基己二酸,具體方法為化學(xué)-酶法。該方法以D-2-氨基己二酸為原料,利用?;瘎┭苌鸀镈-N-苯乙酰-2-氨基己二酸,再與芳香酸共熔消旋為DL-N-苯乙酰-2-氨基己二酸。所述DL-N-苯乙酰-2-氨基己二酸在固定化青霉素?;傅纳锎呋饔孟?,于水介質(zhì)中對映選擇性水解為L-2-氨基己二酸,苯乙酸和D-N-苯乙酰-2-氨基己二酸,進一步分離出具有高光學(xué)純度的L-2-氨基己二酸。上述方法具有多重優(yōu)點,D-N-苯乙酰-2-氨基己二酸與苯乙酸共熔消旋后用于循環(huán)拆分,產(chǎn)物L(fēng)-2-氨基己二酸收率和光學(xué)純度高。此外,工藝流程環(huán)境友好,適合L-2-氨基己二酸的規(guī)?;a(chǎn)[2]。
參考文獻
[1]苗彩霞.D-α-氨基己二酸與1,2-苯并異噻唑-3-酮的合成工藝研究[J].華東師范大學(xué), 2009.
[2]夏仕文,方國蘭.一種制備L-2-氨基己二酸的化學(xué)-酶法.2012.