5720-05-8
中文名稱
4-甲苯硼酸
英文名稱
4-Tolylboronic acid
CAS
5720-05-8
分子式
C7H9BO2
MDL 編號
MFCD00039138
分子量
135.96
MOL 文件
5720-05-8.mol
更新日期
2024/12/26 15:42:09
5720-05-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-甲苯硼酸4-甲基苯基硼酸
對甲基苯硼酸
4-甲基苯硼酸
對甲基硼酸
英文別名
4-METHYLBENZENEBORONIC ACID4-METHYLPHENYLBORIC ACID
4-METHYLPHENYLBORONIC ACID
4-TOLYBORONIC ACID
4-TOLYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0019
P-METHYLPHENYLBORONIC ACID
P-TOLYLBORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0227
TOLUENE-4-BORONIC ACID
(4-methylphenyl)-boronicaci
Boronic acid, (4-methylphenyl)-
Boronic acid, p-tolyl-
p-methylbenzeneboronicacid
p-methylborophenylicacid
p-Tolueneboronic acid
p-tolueneboronicacid
p-tolyl-boronicaci
t-509
4-Methylbenzeneboronicacid,98%
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
熔點256-263 °C(lit.)
沸點275.2±33.0 °C(Predicted)
密度1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)8.84±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色米白色
水溶解性It is soluble in water.
檢測方法HPLC,NMR
BRN2935970
InChIInChI=1S/C7H9BO2/c1-6-2-4-7(5-3-6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3
InChIKeyBIWQNIMLAISTBV-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=C(C)C=C1)(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫5720-05-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息P-methylbenzeneboronic acid(5720-05-8)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS號XS7400000
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29319090
常見問題列表
應(yīng)用
4-甲苯硼酸為羧酸類衍生物，可用于suzuki反應(yīng)。合成方法
4-甲苯硼酸一般通過中間體化合物4-溴-2,6-二氟甲苯來完成，主要合成步驟為：以4-溴-2,6-二氟芐醇為起始原料，首先進行羥基的磺?；磻?yīng)，然后用烷基硼氫鋰氫解磺酸酯，以兩步制備中間化合物4-甲苯硼酸。制備
在250ml的雙頸瓶中加入處理過的Mg條(2.15g，90mmol)，2粒碘，氮氣保 護，抽真空3次。在加熱條件下用注射器緩慢加入化合物對甲溴苯(化合物1, 60mmol)的無水THF溶液，反應(yīng)引發(fā)后處于回流狀態(tài)，繼續(xù)加入剩余溶液，加完后回流反應(yīng)5小時，得到對溴甲苯的格式試劑(化合物2)，冷卻至室溫后，將反應(yīng)裝置轉(zhuǎn)移到低溫反應(yīng)儀中，溫度調(diào)節(jié)至-20℃，5分鐘后用注射器加入硼酸三甲酯(9.36g，90mmol)的無水THF溶液，加完后室溫反應(yīng)3小時，之后加入100ml2mol/L的HCl溶液進行水解反應(yīng)，TLC檢測反應(yīng)。反應(yīng)完全后，減壓旋除THF，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并萃取的有機相，有機相用水、飽和食鹽水洗至中性，再用無水硫酸鈉干燥，抽濾，濾液減壓旋除溶劑，無水乙醇重結(jié)晶得4-甲苯硼酸(化合物3)4.66g，產(chǎn)率57％。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-甲苯基硼酸4-Tolylboronic acid, 97%(5720-05-8)
Sigma Aldrich
5720-05-8(sigmaaldrich)