603-35-0
中文名稱
三苯基膦
英文名稱
Triphenylphosphine
CAS
603-35-0
EINECS 編號(hào)
210-036-0
分子式
C18H15P
MDL 編號(hào)
MFCD00003043
分子量
262.29
MOL 文件
603-35-0.mol
更新日期
2024/12/20 09:03:13
603-35-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
三苯(基)磷三苯基膦
三苯膦
三苯基瞵
瞵化三苯基
三酚苯酯
三苯基膦, FLAKE
三苯基膦, 99+%
三苯基膦, POWDER
英文別名
'LGC' (4006)PHOSPHORUSTRIPHENYL
PP-360
TPP
TRIPHENYL PHOSPHOROUS
TRIPHENYLPHOSPHORUS
TRP
phosphine,triphenyl
Phosphine,triphenyl-
Phosphoris triphenyl
Trifenylfosfin
Triphenylphosphane
triphenyl-phosphane
Triphenylphosphide
triphenyl-phosphin
Triphenyphosphine
Dehydrocholic acid CP2000
Trihenylphosphine
TRIPHENYLPHOSPHINE, REAGENTPLUS, 99%
TRIPHENYLPHOSPHINE REAGENTPLUS(TM) 99%
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲(chóng)劑中間體: 有機(jī)磷類殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶。
外觀性狀本品在低于室溫時(shí)為無(wú)色至淡黃色單斜結(jié)晶，高于室溫時(shí)為無(wú)色至淡黃色透明油狀液體，有刺激性氣味，對(duì)皮膚有刺激性，m.p.約22℃，b.p.360℃(0.1MPa)，n25D 1.589，相對(duì)密度1.184(20℃)，能與醇、醚、苯和丙酮等有機(jī)溶劑混溶，不溶于水。
溶解性不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、丙酮、四氯化碳。
熔點(diǎn)79-81 °C(lit.)
沸點(diǎn)377 °C(lit.)
密度1.132
蒸氣密度9 (vs air)
蒸氣壓5 mm Hg ( 20 °C)
折射率1.6358
閃點(diǎn)181 °C
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度22°C時(shí)在水中的溶解度為0.00017g/L
形態(tài)晶體、結(jié)晶粉末或薄片
比重1.132
顏色白色
氣味 (Odor)odorless
水溶解性Insoluble
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Merck14,9743
檢測(cè)方法GC
BRN610776
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與氧化劑、酸不相容。
InChIKeyRIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)603-35-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phosphine, triphenyl-(603-35-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Triphenylphosphine (603-35-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H318-H372
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R22-R43-R53
安全說(shuō)明S36/37-S60-S61-S36/37/39-S26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)3077
WGK Germany2
RTECS號(hào)SZ3500000
F9
自燃溫度425 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29310095
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)603-35-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 4000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于有機(jī)合成，也用作聚合引發(fā)劑、抗菌素類藥物氯潔霉素等的原料用途二
在農(nóng)藥上用于酯交換法合成有機(jī)磷中間體亞磷酸三甲酯，進(jìn)而可得到敵敵畏、久效磷、磷胺等一系列有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑，此外，它可用作合成橡膠和樹(shù)脂的穩(wěn)定劑、聚氯乙烯的抗氧劑，用作合成醇酸樹(shù)脂和聚酯樹(shù)脂的原料。用途三
用于有機(jī)合成，聚合引發(fā)劑，抗菌素類藥物氯潔霉素的原料，有機(jī)微量分析測(cè)定磷的標(biāo)準(zhǔn)樣品。制備方法
方法一
其制備方法是以苯酚與三氯化磷為原料，經(jīng)酯化反應(yīng)后再經(jīng)減壓蒸餾，即得到產(chǎn)品亞磷酸三苯酯。3C6H5OH+PCl3[15～20℃]→(C3H5O)3P+3HCl
具體工藝分間歇法和連續(xù)法兩種。
(1)間歇法
將苯酚加入反應(yīng)器中，溫?zé)崛刍蠹尤肴然?，與苯酚在70～90℃開(kāi)始反應(yīng)，三氯化磷加完后，反應(yīng)混合物溫度將上升到150℃左右；在高溫下減壓除去溶解的氯化氫和未反應(yīng)的苯酚，即得產(chǎn)品。
(2)采用塔式反應(yīng)器
使苯酚從塔的上部冷凝器下方進(jìn)入，三氯化磷從塔的下部接受器上方進(jìn)入。二者在塔中進(jìn)行反應(yīng)，產(chǎn)物收集在接受器中，副產(chǎn)物氯化氫經(jīng)冷凝器上端引入吸收塔。粗酯經(jīng)蒸餾等處理即得產(chǎn)品。
方法二
溴苯經(jīng)格式反應(yīng)后，用三氯化磷進(jìn)行膦化反應(yīng)得到三苯膦。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
頭孢克肟2-(二苯基膦基)乙胺齊多夫定5-苯基噻吩-2-羧酸硫酸長(zhǎng)春地辛三(三苯基膦)二氯化釕2-二苯基膦-6-甲基吡啶反式-2-辛烯-1-醇5 5'-二甲基-2,2-聯(lián)吡啶聯(lián)萘二溴N-(2-羥基乙基)-2-[4-(2-甲基丙基)苯基]丙酰胺3-溴異煙酸丁-3-炔-1-胺5-苯基-2-噻吩甲醛(1-戊基)三苯基溴化磷二溴三苯基膦多慮平雙(三苯基膦)氯化鎳3-溴-2-吡啶羧酸拉西地平阿伐斯汀1,2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化鈀(II)N-BOC-6-溴代己胺異維A酸3-苯基吡唑AE-活性酯(甲氧基甲基)三苯基氯化磷乙基三苯基醋酸膦伊維菌素甲基三苯基溴化膦603-35-0(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔子 500 毫克/24小時(shí) 重度; 眼睛-兔子 500 毫克/24小時(shí) 輕度毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
受熱分解有毒磷化物類別
有毒物品滅火劑
二氧化碳、砂土、水、泡沫常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
三苯基膦，分子式為C18H15P，分子量為262.30。白色至類白色結(jié)晶性粉末，易溶于乙醚，溶于苯、氯仿、冰醋酸，略溶于乙醇，幾乎不溶于水。熔點(diǎn)為78.5～81.5℃。沸點(diǎn)高于360℃(于惰性氣體中測(cè)定)。三苯基膦是石油化工、精細(xì)化工生產(chǎn)中所用均相催化劑的重要配體，而且新用途不斷開(kāi)拓，需求量逐年增加。
分子結(jié)構(gòu)
三苯基膦分子為非中心對(duì)稱的四面體結(jié)構(gòu)，帶有一對(duì)孤對(duì)電子的磷原子與三個(gè)苯分子分別占據(jù)四個(gè)頂點(diǎn)，具有明顯的形成對(duì)映體類型晶體的傾向，相似分子結(jié)構(gòu)的三苯基甲烷有報(bào)道形成對(duì)映結(jié)構(gòu)空間群為P212121的正交晶體而三苯基膦卻僅發(fā)現(xiàn)形成中心對(duì)稱的空間群為P21/a的單斜結(jié)構(gòu)。化學(xué)反應(yīng)
三苯基膦在空氣中被氧化為三苯基氧化膦的反應(yīng)很緩慢：
2 PPh3 + O2 → 2OPPh3
疊氮化合物與三苯基膦反應(yīng)生成亞胺的類似物，例如Staudinger反應(yīng)：
PPh3 + PhN3 → PhNPPh3 + N2
對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行水解可以得到亞胺：
PPh3+ RN3 + H2O → OPPh3 + N2+ RNH2
工業(yè)用途
三苯基膦在化工工業(yè)領(lǐng)域中有廣泛用途，其是重要的精細(xì)化學(xué)品合成催化劑，通過(guò)技術(shù)改進(jìn)可以更好的應(yīng)用新型石油加工催化劑；新型生物催化技術(shù)及催化劑；環(huán)保用新型、高效催化劑；有機(jī)合成新型催化劑；聚烯烴用新型高效催化劑；催化劑載體用新材料及各種新型助催化材料；還可作為功能精細(xì)化學(xué)品新型造紙專用化學(xué)品；適用于保護(hù)性開(kāi)采和提高石油采收率的新型油田化學(xué)品；新型表面活性劑；高性能、水性化功能涂料及助劑；新型紡織染整助劑；高性能環(huán)保型膠粘劑；新型安全環(huán)保顏料和染料；高性能環(huán)境友好型皮革化學(xué)品。
三苯基膦還可以作為化學(xué)合成各種重要化工產(chǎn)品，例如β-胡蘿卜素，頭孢丙烯，頭孢地尼合成的中間體。
應(yīng)用領(lǐng)域
三苯基膦是磷化氫的三苯取代物,主要表現(xiàn)為還原性和親核性,應(yīng)用領(lǐng)域如下：1，石油化工、精細(xì)化工生產(chǎn)中所用均相催化劑的重要配體。
2，銠膦絡(luò)合催化劑的基礎(chǔ)原料。
3，合成維生素D2、維生素A、氯潔霉素等藥物和植物色素的反應(yīng)中有重要作用。
4，染料工業(yè)中的增光劑，熱穩(wěn)定劑、光穩(wěn)定劑、抗氧劑、阻燃劑、抗靜電劑、橡膠抗臭氧劑，分析試劑。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
外觀 白色結(jié)晶體三苯基膦含量wt%≥99.7
三苯基氧膦含量wt%≤0.3
硫(S)PPM ＜5
氯(Cl)PPM ＜15
鈉(Na)PPM ＜5
鎂(Mg)PPM ＜5
鐵(Fe)PPM ＜10
灰份PPM ＜100
干燥失重% ＜0.5
熔點(diǎn)℃ ≥78.5-81.5
溶解性 溶解于氯仿、乙酸和苯
4%四氯化碳溶液透光率%≥95
弗里德?tīng)?克拉夫茨法
最佳反應(yīng)條件：催化劑用量48g、反應(yīng)時(shí)間8h、反應(yīng)溫度400℃，收率達(dá)63.5%。以硫、三氯化磷和苯直接回流反應(yīng)，生成三苯基硫膦化合物，再
經(jīng)鐵粉還原得三苯基膦。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
三苯基磷Triphenylphosphine, 99%(603-35-0)
Sigma Aldrich
603-35-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
三苯基膦Triphenylphosphine,>95.0%(T)(603-35-0)