90-43-7
中文名稱
鄰苯基苯酚
英文名稱
2-Phenylphenol
CAS
90-43-7
EINECS 編號
201-993-5
分子式
C12H10O
MDL 編號
MFCD00002208
分子量
170.21
MOL 文件
90-43-7.mol
更新日期
2024/12/18 11:17:21
90-43-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-苯基苯酚2-羥基聯(lián)苯
鄰苯基苯酚
(1,1’-二苯基)-2-酚
苯基苯酚
鄰苯基酚
鄰羥基聯(lián)苯
鄰羥基聯(lián)苯,2-苯基苯酚
2-聯(lián)苯酚
O-苯基苯酚
2-苯基苯酚,99%
鄰苯酚
鄰-苯酚
2-羥聯(lián)苯
鄰苯基[苯]酚
羥基聯(lián)苯
英文別名
[1,1'-BIPHENYL]-2-OL2-BIPHENYLOL
2-DIPHENYLOL
2-HYDROXYBIPHENYL
2-HYDROXYDIPHENYL
2-PHENYLPHENOL
AKOS BAR-1742
BIPHENYL-2-OL
BIPHENYLOL-2
DOWICIDE 1(R)
FEMA 3959
HYDROXY-(2-PHENYL)BENZENE
O-HYDROXYBIPHENYL
O-HYDROXYDIPHENYL
O-PHENYLPHENOL
OPP
ORTHO-PHENYLPHENOL
ORTHOXENOL
PHENYLPHENOL-2
’dowicidea’
所屬類別
有機(jī)原料：酚及其鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物 所屬類別一
皮革化學(xué)品: 鄰苯基苯酚 所屬類別二
食品添加劑: 防腐殺蟲劑: 防霉劑和保鮮劑 所屬類別三
飼料添加劑: 飼料貯存添加劑 所屬類別四
食品添加劑: 防腐劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色或褐色的絮狀物, 具有特殊氣味。
外觀性狀亮紫色晶體
溶解性微溶于水。
熔點(diǎn)57-59 °C(lit.)
沸點(diǎn)282 °C(lit.)
密度1.21
蒸氣壓7 mm Hg ( 140 °C)
FEMA3959
折射率1.6188 (estimate)
閃點(diǎn)255 °F
儲存條件0-6°C
溶解度溶于乙醇、丙酮、苯、氫氧化鈉、氯仿、乙腈、甲苯、己烷、石油醚、乙醚、吡啶、乙二醇、異丙醇、乙二醇醚和聚乙二醇。
酸度系數(shù)(pKa)10.01(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶片
顏色白色
PH值7 (0.1g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)nearly wh. or lt. buff crystals, mild char. sweetish odor
爆炸極限值(explosive limit)1.4-9.5%(V)
水溶解性0.7 g/L (20 ºC)
敏感性吸濕性
JECFA Number735
Merck14,7304
BRN606907
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、鹵素不相容。
InChIKeyLLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N
LogP3.18 at 22.5℃
CAS 數(shù)據(jù)庫90-43-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 73) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息o-Hydroxybiphenyl(90-43-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Phenylphenol (90-43-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H315-H318-H335-H410
危險品標(biāo)志Xi,N
安全說明S22-S61
危險品運(yùn)輸編號UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號DV5775000
自燃溫度>520 °C
TSCAYes
危險等級9
包裝類別III
海關(guān)編碼29071900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)90-43-7(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于水果、蔬菜防腐保鮮用途二
作防腐殺菌劑，我國規(guī)定可用于柑橘保鮮，最大使用量為3.0g/kg，殘留量不大于12mg/kg。用途三
作為防腐殺菌劑，我國規(guī)定還可用于柑橘保鮮，最大使用量為3.0g/kg，殘留量不大于12mg/kg。用途四
防霉劑；果蔬保鮮劑。主要用于柑橘類表皮的防霉。歐洲經(jīng)濟(jì)共同體各國及美國除柑橘外，尚用于黃瓜、胡蘿卜、蘋果、甜瓜、番茄等。日本僅限用于柑橘類，最大殘留量0.01g/kg(1990)。
各國的使用情況如下(允許用量，mg/kg)加拿大櫻桃，5；柑橘類、黃瓜、胡椒、菠蘿、番茄，10；甘薯，15；胡蘿卜、桃、李屬水果，20；蘋果、梨，25；甜瓜，12。歐共體柑橘類，12。荷蘭 柑橘類，10。英國柑橘類，70；蘋果、梨、菠蘿，10；甜瓜，125．美國(FDA，§180．129，2000)櫻桃，5；柑橘類、黃瓜、葡萄、柚、金橘、檸檬、酸橙、橙、胡椒、菠蘿、番茄、甘薯，15；胡蘿卜、桃、李屬，20；蘋果、梨，25；羅馬甜瓜，125(可食部分≤10)。
使用方法：將本品按約0.8%拌入蠟內(nèi)，用噴灑或浸漬方式處理，能防止因白地霉(Gectricnumdidum)等引起的腐敗。本品與聯(lián)苯合用效果最佳。對于柑橘上由青霉(P．Digitation)引起的霉變，經(jīng)3～5周，未處理品約60.5%發(fā)霉，而經(jīng)本品處理后僅3.4%。
用途五
本品用于強(qiáng)力殺菌功能，用作木材、皮革、紙的防腐以及水果蔬菜肉類的儲存防腐。用途六
2-羥基聯(lián)苯用作疏水性合成纖維氯綸、滌綸等采用載體染色法時的載體，表面活性劑，殺菌防腐劑，染料中間體。在日本，2-羥基聯(lián)苯及基鈉鹽用于柑桔的防霉。在蠟中混入0.8%的本品，采用噴霧法在收獲后的柑桔上，也可與聯(lián)苯并用，可使腐蘭降至最低限度。英、美、加拿大允許使用的水果范圍較大，還包括蘋果、梨、菠蘿等。該品作為防腐劑還用于化妝品。2-羥基聯(lián)苯對大鼠口服LD50為2.7-3.0g/kg。用途七
熒光測定丙糖（trioses）的試劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
日本標(biāo)準(zhǔn)一1992▼
▲
含量/%
≥97.0
熔點(diǎn)/℃
55~58
重金屬(以Pb計)/%
≤0.002
對苯基苯酚等雜質(zhì)/%
≤0.1
灼燒殘渣/%
≤0.05
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
日本標(biāo)準(zhǔn)，1999▼
▲
含量
≥97.0%
熔點(diǎn)
57～59℃
重金屬(以Pb計)
20μg/g
對苯基苯酚及其他有機(jī)雜質(zhì)(以對苯基苯酚計)
≤0.1%
灼燒殘渣(GT-27)
≤0.05%
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
日本標(biāo)準(zhǔn)，1992▼
▲
含量/%
≥97.0
熔點(diǎn)/℃
55~58
重金屬(以Pb計)
%≤0.002
對苯基苯酚等雜質(zhì)
%≤0.1
灼燒殘渣/%
≤0.05
制備方法
方法一
磺化法生產(chǎn)苯酚的蒸餾殘渣中約含40%的混位(對位和鄰位)苯基苯酚，用分餾和在三氯乙烯中溶解度的不同，分離回收鄰位產(chǎn)品。將上述蒸餾殘渣在53.3～66.7kPa的真空度下減壓分餾，收集65~100℃餾分，即為混位苯基苯酚。將混位物加熱溶解于三氯乙烯中，冷卻后先析出對位苯基苯酚。離心過濾后，用碳酸鈉溶液洗滌母液，使鄰苯基苯酚成為鈉鹽，靜置后取上層鈉鹽，經(jīng)酸化后即得產(chǎn)品。
方法二
磺化法生產(chǎn)苯酚的蒸餾殘渣中約含有40%的混位（對位和鄰位）苯基苯酚。根據(jù)其在三氯乙烯中溶解度的不同，將蒸餾殘渣在53.3-66.7KPa的真空度下減壓分餾，收集65-100℃餾分，即為混位苯基苯酚。將混位物加熱溶解于三氯乙烯中，冷卻后鮮析出對位苯基苯酚。離心過濾后，用碳酸鈉溶液洗滌母液，使鄰苯基苯酚成為鈉鹽，靜置后取上層鈉鹽，經(jīng)酸化后即得產(chǎn)品。方法三
由二苯并呋喃與金屬鈉加熱至約200℃，生成物用酸分解而得。由2-氨基聯(lián)苯經(jīng)重氮化后水解而得。
方法四
從磺化法生產(chǎn)苯酚的副產(chǎn)物中得到鄰苯基苯酚和對苯基苯酚的混合物，將其加熱溶于三氯乙烯中，經(jīng)冷卻析出對位苯基苯酚結(jié)晶，經(jīng)離心過濾，固體干燥得對苯基苯酚。母液用碳酸鈉溶液洗滌后，加稀氫氧化鈉中和，再酸化得鄰苯基苯酚。方法五
可由磺化法生產(chǎn)苯酚的蒸餾殘渣中回收。苯酚的蒸餾殘渣含苯基苯酚40%左右，其它成分為苯酚、無機(jī)鹽、水等。經(jīng)真空蒸餾，分離出混位苯基苯酚餾分段，真空度為53.3-66.7kPa，溫度在65-75℃開始截取至100℃以上，但不得超過1345℃。再利用鄰、對位羥基聯(lián)苯在三氯乙烯中溶解度的不同，將二者分離為純凈物。將混合位物（主要2-羥基聯(lián)苯和4-羥基聯(lián)苯）加熱溶解于三氯乙烯中，經(jīng)冷卻，先析出4-羥基聯(lián)苯結(jié)晶，經(jīng)離心過濾、干燥得至4-羥基聯(lián)苯。母液用碳酸鈉溶液洗滌，再加稀堿液使2-羥基聯(lián)苯成鹽。靜置分層后，取上層2-羥基聯(lián)苯鈉鹽減壓脫水，即得鈉鹽成品。2-羥基聯(lián)苯鈉鹽為白色至淡紅色粉末。極易溶于水，在100g水中可溶122g，2%的水溶液pH為11.1-12.2。亦易溶于丙酮、甲醇，溶于甘油，但不溶于油脂。2-羥基聯(lián)苯鈉鹽經(jīng)酸化可制得2-羥基聯(lián)苯，兩者都是食品添加劑。90-43-7(安全特性,毒性,儲運(yùn))
爆炸物危險特性
與空氣混合可爆儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 20 毫克/ 24小時 中度; 眼睛- 兔子 0.05 毫克/ 24小時 重度毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1050 毫克/ 公斤可燃性危險特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問題列表
概述
鄰苯基苯酚(簡稱OPP)是一種用途十分廣泛的有機(jī)化工產(chǎn)品，廣泛應(yīng)用于殺菌防腐、印染助劑和表面活性劑、合成新型塑料、樹脂和高分子材料的穩(wěn)定劑和阻燃劑等領(lǐng)域。OPP及其鈉鹽具有廣譜的殺菌除霉能力，而且低毒無味，是較好的防腐劑，可用于水果蔬菜的防霉保鮮，特別適用于柑桔類的防霉，也可用于處理檸檬、菠蘿、梨、桃、西紅柿、黃瓜等，可使腐爛降到最低限度。應(yīng)用
高濃度使用鄰苯基苯酚適用于抑制真菌生長(抑真菌作用)甚或適用于殺滅真菌(殺真菌作用)。CN200580026288公開了鄰苯基苯酚和/或其衍生物用于抑制真菌無性繁殖的應(yīng)用，還涉及含有鄰苯基苯酚和/或其衍生物的過濾介質(zhì)、粘合劑、建筑材料、建筑輔料、織物、毛皮、紙張、皮革或皮革制品，還有洗滌劑、清潔劑、漂洗劑、手洗劑、手工洗碗劑、自動洗碗劑，和用于精加工建筑材料、建筑輔料、織物、毛皮、紙張、皮革或皮革制品的試劑等。鑒別試驗(yàn)
取1%試樣的乙醇液1ml，加0.2%硼砂溶液4m1和少量2，6-二氯苯醌氯亞胺的小晶體，振搖后，溶液應(yīng)呈青至青藍(lán)色。取1%試樣的乙醇溶液lml，加甲醛一硫酸試液(TS-113)1m1，界面應(yīng)顯紅色。
制備方法
鄰苯基苯酚的生產(chǎn)工藝主要有分離法和合成法，分離法是從磺化法生產(chǎn)苯酚的蒸餾殘液中回收，但隨著苯酚生產(chǎn)工藝的改進(jìn)，鄰苯基苯酚分離法工藝應(yīng)用較少。合成法制取鄰苯基苯酚，分為環(huán)己酮縮合脫氫法、聯(lián)苯磺化水解法、聯(lián)苯抱氧法、苯酚偶合法等工藝。應(yīng)用最廣范的便是利用環(huán)己酮制取鄰苯基苯酚，環(huán)己酮在催化劑作用下發(fā)生縮合脫水，中間體再催化脫氫制得鄰苯基苯酚。含量分析
精確稱取粉末狀鄰苯基苯酚試樣約2g，加氫氧化鈉試液(TS-224)25ml，必要時可溫?zé)崛芙?，冷卻后加水至500ml，以此作為試樣液。取此試樣液25ml移入碘瓶，準(zhǔn)確加入0.1mol/L溴酸鉀溶液30ml，再加溴化鉀試液(TS-181)5ml和甲醇50ml，充分振搖。迅速加1：1稀鹽酸約10ml，立即塞住，輕輕振搖，使反應(yīng)30s。取碘化鉀試液(TS-192)15ml，置于碘瓶上部，松開塞子讓其流入，用水充分沖洗塞子和瓶口后，充分振搖，放置5min。用0.1mol/L硫代硫酸鈉溶液滴定游離的碘，以淀粉試液(TS-235)作為指示劑。另用相同方法作空白試驗(yàn)，按下式求取含量。
含量(%)=4.255×(a-b)/試樣量(g)×50×100%
式中a——空白耗用硫代硫酸鈉的體積，m1；
b——試樣液耗用硫代硫酸鈉的體積，ml。
毒性
ADI 0～0.2mg/kg(一定條件下0.2～1.0mg/kg；FAO/WHO，2001)。LD50 2.7～3.0g/kg(大鼠，經(jīng)口)。
日本東京都衛(wèi)生所發(fā)現(xiàn)對實(shí)驗(yàn)動物有明顯的致膀胱癌作用。
使用限量
GB 2760—2001：柑橘保鮮1.0g/kg，殘留量≤12mg/kg。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2-苯基苯酚2-Phenylphenol, 99+%(90-43-7)
Alfa Aesar
2-苯基苯酚,99%2-Phenylphenol, 99%(90-43-7)
Sigma Aldrich
90-43-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2-苯基苯酚2-Phenylphenol,>98.0%(GC)(90-43-7)