98-54-4
中文名稱
4-叔丁基苯酚
英文名稱
4-tert-Butylphenol
CAS
98-54-4
EINECS 編號
202-679-0
分子式
C10H14O
MDL 編號
MFCD00002367
分子量
150.22
MOL 文件
98-54-4.mol
更新日期
2024/12/22 16:34:14
98-54-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-叔丁基苯酚對叔丁酚
4-(1,1-二甲基乙基)苯酚
4-羥基-1-叔丁基苯
對叔丁基苯酚
對特丁基苯酚
對特丁基酚
對叔丁苯酚
4-(1,1-二甲基乙基)酚
對第三丁基苯酚
4-叔-丁基苯酚,99%
對三級丁苯酚
英文別名
4-(1,1-DIMETHYL-1-ETHYL)PHENOL4-(1,1-DIMETHYLETHYL)PHENOL
4-(A A-DIMETHYLETHYL)PHENOL
4-TERT-BUTYLPHENOL
4-TERTIARY BUTYL PHENOL
BUTYLPHEN
FEMA 3918
PARA-TERT-BUTYLPHENOL
PTBP
P-T-BUTYLPHENOL
P-TERT-BUTYLPHENOL
1-Hydroxy-4-tert-butylbenzene
2-(p-Hydroxyphenyl)-2-methylprpane
4-(1,1-dimethylethyl)-pheno
4-Hydroxy-1-tert-butylbenzene
4-t-Butylphenol
Lowinox 070
Lowinox PTBT
p-(tert-butyl)-pheno
Phenol, 4-(1,1-dimethylethyl)-
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺螨劑中間體物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色針狀結(jié)晶, 有輕微的苯酚臭味。
外觀性狀白色結(jié)晶，具有輕微的苯酚臭味。 溶于丙酮、苯、甲苯，微溶于水。
溶解性微溶于水，溶于丙酮、甲醇、苯。
熔點96-101 °C(lit.)
沸點236-238 °C(lit.)
密度0.908 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓1 mm Hg ( 70 °C)
FEMA3918
折射率1.4787
閃點113 °C
儲存條件room temp
溶解度乙醇：可溶50mg/mL，澄清，無色
酸度系數(shù)(pKa)10.23(at 25℃)
形態(tài)片劑或錠劑
比重0.908
顏色白色至淺米色
PH值7 (10g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)at 1.00 % in propylene glycol. oakmoss leather
爆炸極限值(explosive limit)0.8-5.3%(V)
香型leathery
水溶解性8.7 g/L (20 ºC)
JECFA Number733
Merck14,1585
BRN1817334
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與銅、鋼、堿、酰氯、酸酐、氧化劑不相容。
InChIKeyQHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N
LogP3 at 23℃
CAS 數(shù)據(jù)庫98-54-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Phenol, p-tert-butyl-(98-54-4)
EPA化學物質(zhì)信息p-tert-Butylphenol (98-54-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H315-H318-H361f-H410
危險品標志Xi,N
危險類別碼R37/38-R41-R51/53
安全說明S26-S39-S61
危險品運輸編號UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號SJ8925000
TSCAYes
危險等級8
包裝類別III
海關(guān)編碼29071900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)98-54-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 3.25 ml/kg (Smyth)
應用領(lǐng)域
用途一
用作合成抗氧劑用途二
對叔丁基酚在農(nóng)藥上用于殺螨劑炔螨特的合成，也是殺菌劑新品種螺環(huán)菌胺(spiroxamine)的原料。它具有抗氧化性質(zhì)，可用于橡膠、肥皂、氯代烴和硝化纖維的穩(wěn)定劑；它是醫(yī)藥(驅(qū)蟲劑)、香料、合成樹脂的原料；軟化劑、溶劑、染料與涂料的添加劑；還可用作油田用破乳劑成分及車用油添加劑。用途三
（1）用于油溶性酚醛樹脂，該品與甲醛縮聚可得到多種用途的產(chǎn)品。在氯丁系膠粘劑中摻入該品10-15%，獲得可溶性樹脂，此類膠粘劑主要用于運輸，建筑、土木、制鞋等。在印刷油墨方面，可用于松香改性、膠版印刷、高級照相凹版等。在絕緣清漆方面，可應用于線圈浸漬清漆和層壓板清漆等。（2）用于聚碳酸酯生產(chǎn)，作光氣法聚碳酸酯的反應終止劑，添加量為樹脂的1-3%。（3）用于環(huán)氧樹脂、二甲苯樹脂改性；作聚氯乙烯穩(wěn)定劑、表面活性劑、紫外線吸收劑。（4）具有抗氧化性能，可用作橡膠、肥皂、氯代烴和硝化纖維的穩(wěn)定劑。還是驅(qū)蟲劑（醫(yī)藥）、殺螨劑克螨特（農(nóng)藥）及植物保護劑、香料、合成樹脂的原料，也可用作軟化劑、溶劑、染料與油漆的添加劑。還可用作油田用破乳劑的成分及車用機油添加劑。用途四
本品用于聚碳酸樹脂、叔丁基酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂改性、二甲苯樹脂改性、聚氯乙烯的穩(wěn)定劑外，還用作紫外線吸收劑，農(nóng)藥、橡膠、涂料等防龜裂劑，潤滑油的抗氧劑、分散劑、潤滑劑、洗滌劑、助燃劑及苯乙烯的穩(wěn)定劑、染料與油漆的添加劑及工業(yè)驅(qū)蟲劑等。制備方法
方法一
對叔丁基酚有3種工藝路線。(1)由苯酚與異丁烯為原料制得。
以陽離子交換樹脂作催化劑，在流化床內(nèi)于80～140℃進行催化烷基化，反應含量為60％～70％，所得混合叔丁基酚經(jīng)固定床催化轉(zhuǎn)位成對叔丁基酚，然后減壓精餾，分離出過量苯酚再循環(huán)使用，并得產(chǎn)品對叔丁基酚，以異丁烯計收率為90％以上。
(2)由苯酸與2，4，4-三甲基-2-戊烯(二聚異丁烯)反應而得。
反應過程除得到對叔丁基酚以外，還同時聯(lián)產(chǎn)對辛基苯酚。
(3)由苯酚與叔丁醇反應而得。
將無水三氯化鋁與石油醚混合，攪拌下慢慢加入苯酚，用冰水冷卻，再慢慢加入叔丁醇，加完后攪拌15min，再分批加入無水三氯化鋁，最后攪拌4～5h，慢慢加到1∶1鹽酸中，靜置，分出石油層，水層用石油醚提取，合并石油醚溶液用水洗滌，分凈水后回收石油醚，減壓蒸餾得成品。采用此工藝進行工業(yè)生產(chǎn)時，合成反應在145～150℃下進行。
方法二
1.由苯酚與異丁烯為原料以陽離子交換樹脂作催化劑制得。2.由苯酚與二異丁烯反應制得。反應過程除得到叔丁基酚以外，還同時聯(lián)產(chǎn)對辛基苯酚4-(tert-Octyl)phenol，[140-66-9]。3.由苯酚與叔丁醇反應，經(jīng)水洗、結(jié)晶、離心分離、干燥得成品。98-54-4(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
易于氧化劑反應儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔 500 毫克/24小時 輕度; 眼睛-兔 0.050 毫克/24小時 重度毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 3250 微升/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 78 毫克/公斤可燃性危險特性
遇熱, 明火易燃; 熱分解辛辣刺激煙霧類別
易燃固體滅火劑
干粉, 二氧化碳, 泡沫常見問題列表
理化性質(zhì)
4-叔丁基苯酚常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，易溶于乙醇、乙醚、苯等有機溶劑，難溶于水。其屬于苯酚類衍生物，具有酚類化合物的通性，可以和堿性物質(zhì)發(fā)生中和反應生成相應的鹽。結(jié)構(gòu)特性
4-叔丁基苯酚的分子中，苯環(huán)上的4個氫原子均被取代為叔丁基基團，叔丁基基團具有較大的空間位阻效應，使得4-叔丁基苯酚分子的取代位點和反應位置受到限制，反應活性較低。由于叔丁基基團的空間位阻效應，4-叔丁基苯酚的分子中，酚羥基的氫原子被取代的位置大多數(shù)情況下是3-位或5-位，而不是更容易取代的2-位。同樣的，受到空間位阻的影響，酚羥基的反應活性也較低，需要更強的反應條件或更活潑的試劑才能進行反應。4-叔丁基苯酚分子中含有一個酚基，酚基的性質(zhì)使得它具有一些特殊的化學性質(zhì)，如酚的親電性較強，且具有一定的酸性。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-叔丁基苯酚/TBHQ4-tert-Butylphenol, 97%(98-54-4)
Sigma Aldrich
98-54-4(sigmaaldrich)