98-29-3
中文名稱
對(duì)叔丁基鄰苯二酚
英文名稱
4-tert-Butylcatechol
CAS
98-29-3
EINECS 編號(hào)
202-653-9
分子式
C10H14O2
MDL 編號(hào)
MFCD00002201
分子量
166.22
MOL 文件
98-29-3.mol
更新日期
2024/12/20 09:17:34
98-29-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-叔丁基-1，2-二羥基苯對(duì)叔丁基鄰苯二酚
4-(1,1-二甲基乙基)-1,2-苯二酚
對(duì)第三丁基兒茶酚
對(duì)叔丁基兒茶酚
對(duì)特丁基鄰苯二酚
4-叔丁基鄰苯二酚
4-叔丁基鄰苯二酚(TBC)
4-叔丁基-兒茶酚
對(duì)特丁基兒茶酚
對(duì)叔丁基焦兒茶酚
4-叔丁基苯鄰二酚
4-異丁基兒苯酚
第三丁基鄰苯二酚
對(duì)第三丁基兒茶酚
4-第三丁基鄰苯二酚
4-三級(jí)丁基兒茶酚
4-(三級(jí)丁)鄰苯二酚
英文別名
4-(1,1-DIMETHYLETHYL)-1,2-BENZENEDIOL4-T-BUTYLPYROCATECHOL
4-TERT-BUTYL-1,2-BENZENEDIOL
4-TERT-BUTYL-1,2-DIHYDROXYBENZENE
4-TERT-BUTYLCATECHOL
4-TERT-BUTYLPYROCATECHOL
PTBC
P-T-BUTYLCATECHOL
P-TERT-BUTYL CATECHOL
TBC
T-BUTYL CATECHOL
TERT-BUTYL CATECHOL
1,2-Benzenediol, 4-(1,1-dimethylethyl-) 1,2-benzenediol
1,2-Benzenediol,4-(1,1-dimethylethyl)-
1,2-Dihydroxy-4-tert-butylbenzene
2-Benzenediol,4-(1,1-dimethylethyl)-1
2-dihydroxybenene
4-(1,1-dimethylethyl)-2-benzenediol
4-tbc
4-t-Butyl-1,2-benzenediol
所屬類別
化學(xué)試劑：酚類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色晶體。
外觀性狀無色晶體。 溶于甲醇、四氯化碳、苯、乙醚、乙醇及丙酮，微溶于80℃的水。
溶解性微溶于熱水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等。
熔點(diǎn)52-55 °C(lit.)
沸點(diǎn)285 °C(lit.)
密度1.049
蒸氣壓<1 hPa (25 °C)
折射率n20/D 1.508
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件Store below +30°C.
溶解度溶于甲醇：溶解度為1g/10mL，澄清，無色至微黃色
酸度系數(shù)(pKa)9.92±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末或塊狀
顏色白色至淺黃色至淺紅色
氣味 (Odor)at 10.00?%?in?dipropylene glycol. phenolic
水溶解性0.2 g/100 mL (25 ºC)
敏感性吸濕性
BRN2043335
暴露限值ACGIH: TWA 5 ppm (Skin)
NIOSH: TWA 5 ppm(20 mg/m3)
NIOSH: TWA 5 ppm(20 mg/m3)
InChIKeyXESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N
LogP1.98 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)98-29-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1,2-Benzenediol, 4-(1,1-dimethylethyl)-(98-29-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,2-Benzenediol, 4-(1,1-dimethylethyl)-(98-29-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302+H312-H314-H317-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志C,N,T
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2923 8/PG 3
WGK Germany2
RTECS號(hào)UX1400000
自燃溫度160 °C
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)8
包裝類別III
海關(guān)編碼29072900
毒性LD50 orally in Rabbit: 815 mg/kg LD50 dermal Rat 1331 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作苯乙烯、丁二烯及其他乙烯基單體的阻聚劑，并用作抗氧劑、殺蟲劑的穩(wěn)定劑用途二
用作聚合抑制劑及抗氧化劑用途三
該品在60℃時(shí)阻聚效能較對(duì)苯二酚高25倍，為烯烴單體蒸餾或貯運(yùn)時(shí)的高效阻聚劑，尤其用于苯乙烯、丁二烯、氯丁二烯、異戊二烯等單體。也用于氯乙烯、乙烯基吡啶、α-烯烴、壬烯、環(huán)戊二烯、異戊二烯、丙烯酸、甲基丙烯酸及其酯類、氯化烯烴、聚氨酯等。該品也用作聚乙烯、聚丙烯、聚氯丁二烯、合成橡膠、尼龍等聚合物的抗氧化劑，以及用作油脂及其衍生物，乙基纖維素、潤(rùn)滑油、己內(nèi)酰胺、馬來酸酐、錫等加金屬皂類等多種化合物的抗氧劑。此外，還可用于聚氨酯催化劑的鈍化劑、殺蟲劑和各種有機(jī)化合物的穩(wěn)定劑等。用途四
抗氧劑。聚合抑制劑。穩(wěn)定劑。本品主要用作烯烴單體蒸餾或貯運(yùn)時(shí)的高效阻聚劑，特別適用于不飽和樹脂、苯乙烯、丁二烯、氯丁二烯和異戊二烯以及氯乙烯等單體。另外，本品可作為氨基甲酸酯催化劑的鈍化劑，各種有機(jī)化合物的穩(wěn)定劑等。制備方法
方法一
由叔丁醇與鄰苯二酚反應(yīng)而得或由鄰二酚與異丁烯反應(yīng)而得。叔丁醇與鄰苯二酚在二甲苯、磷酸介質(zhì)中縮合，反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)沉降分離、中和、水洗、減壓蒸餾、石油醚重結(jié)晶而得。原料消耗定額：鄰苯二酚800kg/t、叔丁醇（≥85%）1100kg/t、磷酸（≥85%）500kg/t。98-29-3(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房低溫通風(fēng)干燥; 與食品原料分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚-兔 0.75 毫克/24小時(shí) 重度; 眼睛-兔 0.050 毫克 重度毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2820 毫克/公斤; 靜脈-小鼠 LD50: 32 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
遇熱, 明火易燃; 熱分解排出有毒辛辣刺激煙霧類別
易燃固體滅火劑
二氧化碳, 干粉. 水霧常見問題列表
理化性質(zhì)
對(duì)叔丁基鄰苯二酚化學(xué)結(jié)構(gòu)與其他單烯烴、雙烯烴不同，碳碳雙鍵有共軛效應(yīng)，其化學(xué)性質(zhì)非常活潑，易于形成丁二烯自聚物，主要有二聚物、過氧化物、聚過氧化物、橡膠狀自聚物、端聚物及糠醛聚合物等。這些丁二烯自聚物會(huì)堵塞設(shè)備與管道，造成系統(tǒng)壓力與壓差上升，傳熱傳質(zhì)惡化，物料輸送不暢，嚴(yán)重時(shí)可致操作無法進(jìn)行，以及引發(fā)著火、泄漏等重大惡性事故的發(fā)生。為防止或減緩丁二烯自聚物的生成與增加，目前采取的措施之一就是使用阻聚劑，它可使初級(jí)自由基或鏈自由基轉(zhuǎn)化成穩(wěn)定分子，或形成活性很低不足以使聚合反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行的穩(wěn)定自由基，失去引發(fā)聚合反應(yīng)的能力，從而達(dá)到緩聚或阻聚的目的。作用
對(duì)叔丁基鄰苯二酚可用于烯烴單體蒸餾或貯運(yùn)時(shí)的高效阻聚劑；也用作聚乙烯；聚丙烯；聚氯丁二烯；合成橡膠；尼龍等聚合物的抗氧化劑，以及用作油脂及其衍生物，乙基纖維素；潤(rùn)滑油等多種化合物的抗氧劑。此外，其還可用于聚氨酯催化劑的鈍化劑；殺蟲劑和各種有機(jī)化合物的穩(wěn)定劑等。合成方法
用無水AlCl3（1.20g，9.0mmol）處理苯并[b]1，4-二氧雜環(huán)丙烷2（3.0mmol）在苯（10mL）中的溶液，并將混合物加熱回流指定時(shí)間。然后，用飽和水溶液NH4Cl（20mL）猝滅反應(yīng)混合物，并用EtOAc（3×10mL）萃取水相。合并的有機(jī)相用飽和鹽水（2×20mL）洗滌并濃縮以提供粗產(chǎn)物，通過柱色譜法對(duì)其進(jìn)行純化，得到以PE-EtOAc（10:1，v/v）為洗脫劑的相應(yīng)產(chǎn)物。鄰苯二酚1a，收率：83%。時(shí)間：1小時(shí)。反應(yīng)物：對(duì)叔丁基鄰苯二酚（2g）。
圖1 對(duì)叔丁基鄰苯二酚的合成路線