95-54-5
中文名稱
1,2-苯二胺
英文名稱
o-Phenylenediamine
CAS
95-54-5
EINECS 編號
202-430-6
分子式
C6H8N2
MDL 編號
MFCD00007721
分子量
108.14
MOL 文件
95-54-5.mol
更新日期
2024/12/21 09:05:36
95-54-5 結構式
基本信息
中文別名
1,2-苯二胺1,2-二氨基苯
鄰苯二胺
1,2-亞苯基二胺
鄰二氨基苯
2-苯二氨
2-二氨基苯
鄰苯二銨
苯烯二胺
苯二乙胺
鄰胺苯胺
鄰苯二胺
1,2-苯二胺(精制)
英文別名
1,2-BENZENEDIAMINE1,2-DIAMINOBENZENE
1,2-PHENYLENEDIAMINE
2-AMINOANILINE
2-AMINOPHENYLAMINE
2-PHENYLENEDIAMINE
3,4 OTD AND 2,3 OTD
AKOS BBS-00004241
C.I. 76010
c.i. oxidation base 16
OPD
OPD EASY
OPD tablets
O-PHENYLENDIAMINE
O-PHENYLENEDIAMINE
orthamine
ORTHOPHENYLENEDIAMINE
ORTHO-TOLUENEDIAMINE
PHENYLENEDIAMINE(O-)
1,2-Fenylendiamin
所屬類別
農藥中間體: 殺菌劑中間體: 苯并咪唑類殺菌劑物理化學性質
外觀性質無色單斜晶體。
外觀性狀無色單斜晶體,有空氣和日光中顏色變深。 微溶于冷水,較多溶于熱水,易溶于乙醇、乙醚和氯仿。
溶解性微溶于冷水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿。
熔點99-102 °C
沸點256-258 °C(lit.)
密度1,27 g/cm3
蒸氣密度3.7 (vs air)
蒸氣壓0.01 mm Hg ( 25 °C)
折射率1.6339 (estimate)
閃點110°C
儲存條件2-8°C
溶解度H2O: 1 tablet/10 mL, clear, colorless
色指數76010
酸度系數(pKa)4.46(at 25℃)
形態(tài)tablet
顏色白色至灰白色
PH值7-8 (50g/l, H2O, 20℃)
酸堿指示劑變色ph值范圍Green Q uorescence (3.1) to nonQ uorescence (4.4)
爆炸極限值(explosive limit)1.5%(V)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20 ºC
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,7284
檢測方法GC
BRN606074
暴露限值TLV-TWA 0.1 mg/m3; carcinogenicity: A2-
Suspected Human Carcinogen (ACGIH
1989).
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
主要應用bottom antireflective coatings, semiconductor devices, hair dyes, detecting antibody, substrate for horseantibody, glucose, streptomycin, penicillin, sulfonamide, neuroglobin, substrate for horseradish peroxidase
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 123) 2020
NIST化學物質信息1,2-Benzenediamine(95-54-5)
EPA化學物質信息1,2-Phenylenediamine (95-54-5)
安全數據
警示詞危險
危險品標志T,N
危險品運輸編號UN 1673 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號SS7875000
自燃溫度540 °C
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別III
海關編碼29215119
應用領域
用途一
作為農藥中間體,染料中間體用途二
用作陽離子染料的中間體,是農藥多菌靈及其他防霉劑的主要原料用途三
用作分析試劑、熒光指示劑,也用于有機和染料的合成用途四
用作農藥、醫(yī)藥、染料中間體用途五
鄰苯二胺是殺菌劑多菌靈、甲基硫菌靈、噻菌靈的中間體,也是殺蟲劑喹硫磷的中間體,此外在染料工業(yè)是重要中間體。用途六
該品是染料、農藥、助劑、感光材料等的中間體。其本身為染料皮毛黃棕M。用于制造聚酰胺、聚氨酯、殺菌劑多菌靈和托布津、還原大紅GG、勻染劑、防老劑MB,還用于制備顯影劑、表面活性劑等。制備方法
方法一
其制備方法有以下幾種。鄰硝基苯胺與硫化鈉還原法
用鄰硝基苯胺與硫化鈉溶液在壓力98~196kPa、反應溫度105~110℃情況下反應,亦可在反應溫度120~130℃和常壓下進行,反應時間3~4h,得到鄰苯二胺。
鄰硝基苯胺加氫還原法
以鄰硝基苯胺為原料,蘭尼鎳為催化劑,在高壓釜中控制溫度95~105℃,連續(xù)通氫氣至壓力不降為止,在1.960 MPa壓力下攪拌反應得到產品。
上述兩個制備方法中,用硫化鈉還原法得到產品的純度較高,工藝路線比較成熟,國內有較多的工廠用此法生產鄰苯二胺。但該方法勞動保護條件較差,廢水較多。而催化加氫法在工藝上還存在些問題,工業(yè)化有待進一步改進。此外還有鄰二氯苯氨解法,國內有較多單位曾進行研究,但尚未工業(yè)化。
方法二
以鄰硝基苯胺為原料,用硫化鈉還原法或催化加氫還原法制得鄰苯二胺。在還原鍋內加入21%的硫化鈉溶液和鄰硝基苯胺,升溫至90℃,密閉升溫至105-110℃,壓力自升為0.1-0.2MPa,攪拌還原5h,降溫至40℃以下,過濾。將濾餅加熱熔化,減壓蒸餾,收集140-210℃(7.89kPa)餾分即為鄰苯二胺,收率70-80%。加氫過程在高壓釜中進行,反應溫度為95-105℃,壓力為2MPa左右,在鎳催化劑作用下通氫反應約1h,至氫壓不下降為止。鄰苯二胺的收率在97%以上。上下游產品信息
下游產品
甲基硫菌靈2-巰基苯并咪唑奧沙米特氰氨基甲酸甲酯奧美拉唑4-溴-2,1,3-苯并噻二唑2-甲基喹喔啉2-喹喔啉硫醇喹喔啉苯并咪唑-2-甲酰氯鹽酸鹽3-甲基-2-羥基喹喔啉4-喹喔啉基-2-苯酚2-(2-吡啶)-苯并咪唑2-喹喔啉羧酸乙酯3-甲基-2-氯-喹喔啉鄰氨基乙酰苯胺喹硫磷奧芬達唑還原紅 14(1-甲基-1H-苯并瞇唑-2-基)甲胺2,3-吡嗪二酸酐麥穗靈2-喹喔啉羧酸1H-苯并咪唑-2-硫醇1H-苯并咪唑-2-甲酸1,10-菲羅啉喹喔啉-2,3-二羧酸分散劑 BZS2,3-二氨基酚嗪2-氨基-3-羥基吩嗪2-(二氯甲基)苯并咪唑還原棕B2-甲基苯并咪唑苯并三氮唑鈉陽離子黃 10GFF2-羥甲基苯并咪唑2-(A-羥基乙基)苯并咪唑地巴唑95-54-5(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1070 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 366 毫克/公斤可燃性危險特性
明火可燃; 受熱放出有毒苯胺類氣體類別
有毒物品滅火劑
霧狀水、二氧化碳、砂土常見問題列表
苯二胺
苯二胺是最簡單的芳族二胺。有3種異構體,即鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺。對苯二胺又稱烏索爾,為無色結晶,在空氣中迅速氧化成為黑色。沸點267℃。溶于水、乙醇、醚。用作染料的原料或中間體、橡膠的硫化加速劑、照相業(yè)中的顯影劑、皮毛染料及染發(fā)液。接觸較多者為染毛工、理發(fā)師及經常染發(fā)者??山浧つw進入人體,氧化的中間體,有不同程度的致敏作用,可致濕疹樣或苔蘚樣皮炎,多出現在面、頸及前臂等皮膚皺襞處,如口角、眼角及鼻孔等部位易受損害。吸入其粉塵可引起支氣管哮喘。經口中毒癥狀與苯胺中毒相似。主要采取對癥處理。
鄰苯二胺又稱1,2-二氨基苯、1,2-苯二胺。從水中析出者為白色至淡黃色葉片狀結晶,從氯仿中析出者為棱柱狀結晶。曝露在空氣中很容易變色,由白變黃、變棕、變紫,最后變?yōu)楹谏?。相對密?.2698。熔點103~104℃。沸點256~ 258℃。微溶于冷水(35℃時4.15),易溶于熱水(81℃時733)、乙醇、乙醚、氯仿和苯。與無機酸作用,生成可溶于水的鹽;水溶液與二硫化碳反應,生成2-巰基苯并咪唑;加壓下與二氧化碳反應,生成苯并咪唑酮。本品有毒,吸入后,引起視覺障礙,與皮膚接觸,引起炎癥,進入眼中,亦引起炎癥。大鼠經口LD501070mg/kg。
間苯二胺為斜方形晶體,在空氣中迅速氧化為黃褐色。比重1.139。熔點62.8℃,沸點284℃。溶于水、醇、酮等。用于染料化學工業(yè),并用作塑料的固化劑等??捎珊粑?、皮膚及胃腸道進入人體。急性中毒能發(fā)生高鐵血紅蛋白血癥、并可出現肝臟損害及溶血性貧血。
圖1為苯二胺3種異構體鄰苯二胺、間苯二胺、對苯二胺的化學結構式。
化學性質
鄰苯二胺具有較活潑的化學性質,可與酸、醛、酮等化合物縮合,得到雜環(huán)化合物,還可發(fā)生氧化、縮聚、取代、重氮化等反應。圖2為鄰苯二胺氧化反應。
圖3為鄰苯二胺縮合反應。
毒性
鄰苯二胺有中等程度毒性,常因吸入粉塵或經皮膚吸收而引起中毒 (后者現象居多)。對皮膚有強刺激作用,可引起嚴重的急性發(fā)疹性濕疹,并有痂皮;吸入粉塵可引起鼻炎、支氣管炎,經常發(fā)燒,引起特有的哮喘以及由于氣管炎癥而引起迷走神經緊張等癥狀。間苯二胺可致高鐵血紅蛋白改變,而對苯二胺則會引起支氣管哮喘、過敏性皮炎。以上信息由Chemicalbook彤彤編輯整理。
苯二胺的主要用途和作用
苯二胺用作熒光指示劑,色譜分析試劑;用于銅、金、鐵、鎂、釩、氨、硫化氫、二氧化硫、氧化鉻等的鑒定,制造偶氮染料,皮毛染色以及照相材料、橡膠、印染工業(yè)。(1) 鄰苯二胺主要用于制造農藥殺菌劑(多菌靈、苯菌靈、甲基托布津、噻菌靈),還原性染料(還原黃6GD、還原艷橙GR),陽離子染料(陽離子艷黃10GFF),聚合物穩(wěn)定劑(2-巰基苯并咪唑),雜環(huán)化合物(苯并咪唑與喹喔啉),感光材料,表面活性劑,防凍劑,銅防腐蝕劑等。它是染發(fā)劑配方組分之一,也是分析化學中鑒定1,2-二酮、羧酸和醛類常用的有機試劑之一。
(2) 間苯二胺主要用于制造染料,如直接耐曬黑RN,并用作毛皮染料,以及偶氮和嗪染料中間體, 測定亞硝酸鹽, 還用于離子交換樹脂, 嵌段共聚物及照相術; 用作紡織染色劑,實驗室用試劑,硫化劑,腐蝕抑制劑。還用作環(huán)氧樹脂的固化劑和水泥的促凝劑等。
(3) 對苯二胺主要用于制造染料,可用于合成偶氮染料系的分散染料、酸性染料、直接染料、硫化染料、毛皮染料(毛皮黑D),還可用于毛皮染色,用作化妝品染發(fā)劑烏爾絲D,也用于制備橡膠防老劑(“防老化劑DNP”、“防老化劑DOP”、“防老化劑DBP”)及顯影劑等的生產。
毒性防護
防護措施
有毒。可經皮膚吸收或吸入粉塵而引起中毒。經皮膚吸收引起中毒的現象居多。它對皮膚的反應各不相同,急性濕疹可擴散至背部、面部和腹部,并且有類似丹毒的痂皮。其粉塵可以引起鼻炎、支氣管炎、經常發(fā)燒、特有的喘息以及由于支氣管炎癥而引起迷走神經的緊張等癥狀。家兔經口MLD300mg/kg。防護方法與“苯胺”相同。知名試劑公司產品信息
Acros Organics
鄰苯二胺OPD tablets, 10mg/tablet(95-54-5)
Alfa Aesar
苯二乙胺,98%o-Phenylenediamine, 98%(95-54-5)
Sigma Aldrich
95-54-5(sigmaaldrich)