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923032-59-1

中文名稱 1-烯丙基環(huán)丙磺酰氯
英文名稱 1-Allylcyclopropane-1-sulfonyl chloride
CAS 923032-59-1
分子式 C6H9ClO2S
MDL 編號 MFCD11046295
分子量 180.65
MOL 文件 923032-59-1.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:22
923032-59-1 結(jié)構(gòu)式 923032-59-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-烯丙基環(huán)丙磺酰氯
英文別名
1-Allylcyclopropane-1-sulfonyl chloride
1-(2-Propen-1-yl)cyclopropanesulfonyl Chloride

物理化學性質(zhì)

沸點229.2±7.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
CAS 數(shù)據(jù)庫923032-59-1(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

常見問題列表

應(yīng)用
1-烯丙基環(huán)丙磺酰氯是一種有機中間體,可用于?;磻?yīng),常用于制備磺酰胺產(chǎn)物,主要用于實驗室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。
制備

1-烯丙基環(huán)丙磺酰氯的合成路線

步驟A:1-丁基環(huán)丙烷磺酸酯

將環(huán)丙烷磺酰氯(25g,178mmol,1當量)溶于過量的n-BuOH(80ml)并將反應(yīng)混合物冷卻至0℃,隨后滴加吡啶(13.3ml,160mmol,0.9當量)。將該混合物緩慢加熱到室溫并攪拌36小時。減壓除去溶劑,并將所得白色固體溶于氯仿。用水、鹽水清洗有機相,干燥(MgSO4),隨后濃縮獲得油(24.5g,77%)。

步驟B:1-烯丙基環(huán)丙烷-1-磺酸丁酯

在-78℃、氮氣氣氛中,向1-丁基環(huán)丙烷磺酸酯(60g,337mmol)的THF(500ml)溶液中緩慢添加丁基鋰(150ml,含2.5M丁基鋰的己烷溶液,404mmol)。攪拌15分鐘后,添加含烯丙基碘化物(31ml,337mmol)的THF(100ml)。反應(yīng)混合物在-78℃攪拌2小時并在室溫攪拌30分鐘。減壓蒸發(fā)揮發(fā)物,并使用二氯甲烷萃取殘留物。用水清洗萃取物,干燥(MgSO4),過濾,除去溶劑。通過硅膠柱層析(洗脫劑:PE/EA=10∶1)純化殘留物,從而獲得上述標題化合物(50g,產(chǎn)率:68%)的無色油。

步驟C:1-烯丙基環(huán)丙烷-1-磺酸鉀

將含1-烯丙基環(huán)丙烷-1-磺酸丁酯(50g,229mmol)和硫氰酸鉀(23.4g,240mmol)的的二甲醚(DME,350ml)和水(350ml)混合物加熱回流過夜。用乙酸乙酯萃取混合物,并減壓蒸發(fā)水相,從而獲得粗產(chǎn)物,其可用于下一步反應(yīng)而無需進一步的純化。

步驟D:1-烯丙基環(huán)丙磺酰氯

將1-烯丙基環(huán)丙烷-1-磺酸鉀(44g,220mmol)溶液、亞硫酰氯(500ml)和DMF(5ml)溶液加熱回流1.5小時。減壓蒸發(fā)揮發(fā)物,并緩慢添加水。用乙酸乙酯萃取混合物,用MgSO4干燥,過濾并減壓濃縮。通過硅膠層析(洗脫劑:PE/EA=10∶1)純化殘留物,從而獲得上述標題化合物(33g,83%)。

1-烯丙基環(huán)丙磺酰氯價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08XW02923032591061-烯丙基環(huán)丙磺酰氯923032-59-125G1836元
2024/11/08XW02923032591051-烯丙基環(huán)丙磺酰氯923032-59-110G773元
2024/11/08XW02923032591041-烯丙基環(huán)丙磺酰氯923032-59-15G397元
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