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100-44-7

中文名稱 芐基氯
英文名稱 Benzyl chloride
CAS 100-44-7
EINECS 編號 202-853-6
分子式 C7H7Cl
MDL 編號 MFCD00000889
分子量 126.58
MOL 文件 100-44-7.mol
更新日期 2024/12/30 13:27:19
100-44-7 結(jié)構(gòu)式 100-44-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
芐基氯
氯化芐
α-氯甲苯
苯氯甲烷
氯苯甲烷
氯芐
氯代甲苯
氯化芐(工業(yè)級)
氯甲苯
氯甲苯氯甲基苯
一氯化芐
氯甲基苯
氯甲苯 氯甲基苯
氯代芐
苯甲氯 106-01 [6,8]
氯化芐基
Α-氯甲苯
芐基化氯
芐基 氯, 99%, STAB.
芐基 氯, 99+%
英文別名
A-CHLOROTOLUENE
AKOS BBS-00003953
ALPHA-CHLOROTOLUENE
BENZYL CHLORIDE
(chloromethyl)-benzen
(Chloromethyl)benzene
(chloromethyl)-Benzene
1-Chloromethylbenzene
1-Chlorome-thylbenzene
ai3-15518
alpha-chloro-toluen
alpha-Chlortoluol
alpha-tolylchloride
Benzene, (chloromethyl)-
benzene,(chloromethyl)-
benzene,chloromethyl-
Benzile
Benzile(cloruro di)
benzile(clorurodi)
Benzylchlorid
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 有機磷類殺菌劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無色液體，有不愉快的刺激性氣味。
外觀性狀無色透明液體，具有強烈刺激性氣味。有催淚性。 溶于乙醚、酒精、氯仿等有機溶劑，不溶于水，但能與水蒸氣一同揮發(fā)。
溶解性不溶于水，可混溶于乙醇、氯仿等多數(shù)有機溶劑。
熔點-39 °C
沸點179 °C
密度1.1 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度4.36 (vs air)
蒸氣壓10.3 mm Hg ( 60 °C)
折射率n20/D 1.538(lit.)
閃點165 °F
儲存條件0-6°C
溶解度soluble0.46g/L at 30°C (Decomposes in contact with water)
形態(tài)液體
顏色透明無色至淺黃色
氣味 (Odor)刺鼻的，有刺激性的。
爆炸極限值(explosive limit)1.1-14%(V)
水溶解性0.3 g/L (20 ºC)
Merck14,1129
BRN471308
Henry's Law Constant(x 10-4 atm?m3/mol): 3.57 at 20.00 °C (inert gas stripping, Hovorka and Dohnal, 1997)
Dielectric constant7.0（13℃）
暴露限值TLV-TWA 1 ppm (～5mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); IDLH 10 ppm (NIOSH); carcinogenicity: Animal Limited Evidence, Human Inadequate Evidence (IARC).
穩(wěn)定性不穩(wěn)定-通常添加環(huán)氧丙烷或三甲胺等穩(wěn)定劑以防止聚合。易燃。與強氧化劑、水、酸、最常見的金屬、二甲亞砜不相容。在上述限制范圍內(nèi)，高于閃點的蒸氣-空氣混合物具有爆炸性。與水接觸會產(chǎn)生有毒煙霧。
InChIKeyKCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N
LogP2.3 at 20℃ and pH7
CAS 數(shù)據(jù)庫100-44-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2A (Vol. 29, Sup 7, 71) 1999
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzyl chloride(100-44-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Benzyl chloride (100-44-7)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS06,GHS08
警示詞危險
危險品標志T
安全說明S53-S45
危險品運輸編號UN 1738 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號XS8925000
自燃溫度585 °C
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29039990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)100-44-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 440 mg/kg
立即威脅生命和健康濃度10 ppm

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于有機合成
用途二
是制造染料、香料、藥物、合成鞣劑、合成樹脂等的原料
用途三
氯化芐是一種重要的有機合成中間體，在農(nóng)藥上，它不僅可以直接合成有機磷殺菌劑稻瘟凈、異稻瘟凈，而且可以作為其他許多中間體的重要原料，如合成苯乙腈、苯甲酰氯、間苯氧基苯甲醛等，此外，它在醫(yī)藥、香料、染料助劑、合成樹脂等方面都有廣泛應(yīng)用。
用途四
有機合成中間體，廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料助劑、合成樹脂等方面。氯化芐的主要衍生產(chǎn)品如下：（1）芐基步丁胺：氯化芐叔丁胺反應(yīng)而得。（2）鄰苯二甲酸丁芐酯（BBP）：先由鄰苯二甲酸酐與丁醇生成苯二甲酸單丁酯，再繼續(xù)與氫氧化鈉生成單丁酯鈉鹽，鈉鹽與氯化芐生成BBP。廣泛用作PVC塑料制品的主增塑劑。（3）芐醇：氯化芐在堿存在下加熱水解而得。是氯化芐的重要衍生物之一。是噸位較大的精細化工產(chǎn)品。芳醇制備的苯甲酸芐酯、乙酸芐酯、丙酸芐酯可用作香料、溶劑等。（4）芐基季胺鹽：例如十二烷基二甲基芐基氯化銨（潔而滅）、十二烷基二甲基芐基溴化銨（新潔而滅）。芐基季胺鹽陽離子表面活性劑主要用作消毒劑、疏水劑、腐蝕抑制劑、去乳化劑、相轉(zhuǎn)移催化劑。（5）苯乙腈：氯化芐和氰化鈉縮合而得，是氯化芐的重要衍生物之一，主要用于農(nóng)藥辛硫磷，乙基稻豐散，醫(yī)藥咳必清、地巴唑的生產(chǎn)。用苯乙腈制備的一系列中間體有很多重要用途。例如苯乙酸、苯乙醛、鄰乙苯基苯甲酸、2-氯代苯乙酸乙酯、苯乙胺、α-苯乙酰胺、苯乙酸乙酯、β-苯乙醇。（6）二苯甲烷：氯化芐在鋁汞齊催化劑存在下與苯反應(yīng)而得，用于有機合成材料。二苯甲烷經(jīng)硝酸氧化制得二苯甲酮，主要用作紫外線吸收劑、醫(yī)藥中間體。（7）對氯氯芐：氯化芐低溫氯化而得，用于進一步制備對氯苯甲醇、對氯苯甲醛、對氯苯乙腈、對氯苯甲酸、對氯二苯甲烷、對氯氰芐，主要用于醫(yī)藥生產(chǎn)。（8）二芐基硫醚：氯化芐與硫化鈉反應(yīng)而得，用于有機合成。（9）N-甲基芐胺：氯化芐與-甲胺在苯溶劑中反應(yīng)制得，用作醫(yī)藥中間體。（10）芐胺：氯化芐與烏洛托品反應(yīng)、或與氨水反應(yīng)而得，芐胺與甲醛、甲酸反應(yīng)合成的N，N-二甲基芐胺，是新潔而滅的原料。（11）二芐胺：氯化芐與液氨在乙醇中反應(yīng)而得，用于有機合成。（12）S-芐基異硫脲：氯化芐與硫脲縮合而得，用作試劑和有機合成的原料。（13）肉桂酸芐酯：由肉桂酸與氯化芐反應(yīng)或肉桂酸甲酯與過量的芐醇反應(yīng)而得，用作香料的定香劑和變調(diào)劑。（14）鄰羥基苯甲酸芐酯：由氯化芐與鄰羥基苯甲酸鈉和二甲基亞砜制得，在生產(chǎn)香料中是重要的中間體。（15）苯甲醛：氯化芐酸解或堿解而得，是氯化芐重要的衍生物之一。用于生產(chǎn)肉桂酸、肉桂醛、α-戊基肉桂醛、α-乙基肉桂醛、苯丁烯酮等。
用途五
制造香料、染料和人造樹脂。有機合成。

制備方法

方法一
氯化芐的制備主要由甲苯氯化而得。目前國內(nèi)外主要有兩種方法：光氯化法和無光熱氯化法。從工藝操作來分，兩種方法又各有間歇操作和連續(xù)操作兩種。從反應(yīng)器結(jié)構(gòu)來分，連續(xù)操作又可分為水平連續(xù)操作和垂直連續(xù)操作兩種。由于甲苯連續(xù)光氯化法具有小批量生產(chǎn)容易上馬，反應(yīng)速度比無光熱氯化法快的優(yōu)點，國內(nèi)較多廠家采用此工藝。

一般采用小型水平串聯(lián)連續(xù)式反應(yīng)器組。將干燥不含鐵質(zhì)的甲苯加入玻璃氯化瓶中，加熱至110℃，使液體緩緩沸騰，按氯氣與甲苯質(zhì)量比為1∶2.5在日光燈照射下通入氯氣，于110～120℃進行高溫氯化反應(yīng)至終點。蒸餾回收未反應(yīng)的甲苯，收集160～180℃餾分即為粗品氯化芐。再經(jīng)常壓分餾，收集176～182℃餾分，即得到氯化芐成品。
甲苯無光熱氯化法則一般采用大型垂直連續(xù)式搪瓷反應(yīng)釜。此外，甲苯在催化劑過氧化物存在下與氯化亞硫反應(yīng)，或在氯化鋅催化下苯環(huán)氯甲基化等，均可制得氯化芐。
方法二
1.甲苯連續(xù)光氯化法將干燥不含鐵質(zhì)的甲苯加到無鐵反應(yīng)器中，在光照下進行高溫氯化。然后分餾氯化產(chǎn)物，即得氯化芐，副產(chǎn)氯化氫用水吸收得鹽酸，副產(chǎn)α-二氯甲基苯可經(jīng)水解作用制成苯甲醛。2.甲苯無光熱氯化法甲苯先靜置6h以上以除去鐵質(zhì)，再經(jīng)高位槽送入氯化鍋中，以蒸氣加熱至沸騰后停止加熱，通入氯氣進行氯化，連續(xù)反應(yīng)制得的氯化芐通過底部溢流管冷卻后進入貯槽。3.甲苯在催化劑過氧化物存在下與氯化亞砜反應(yīng)。4.在氯化鋅催化下，苯環(huán)氯甲基化。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

100-44-7(安全特性,毒性,儲運)

爆炸物危險特性
與空氣混合可爆; 與氧化劑反應(yīng)激烈和金屬存在下爆炸;對皮膚, 眼睛和黏膜有腐蝕作用;
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放
毒性分級
中毒
急性毒性
口服- 大鼠  LD50: 1231 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠  LD50:1500 毫克/ 公斤
可燃性危險特性
明火可燃;與水、氧化劑反應(yīng)生成有毒腐蝕氣體氯化氫;高熱分解有毒氯化物氣體
類別
有毒物品
滅火劑
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土
職業(yè)標準
TWA 1 5 毫克/ 立方米; STEL 2 11 毫克/ 立方米

常見問題列表

簡介

氯化芐又稱芐基氯、氯化甲苯，是一種具有強烈刺激性氣味的無色液體，與氯仿、乙醇、乙醚等有機溶劑混溶，不溶于水但可以與水蒸汽一起揮發(fā)。其蒸汽對眼睛的粘膜有一定的刺激性，是一種很強的催淚劑。同時氯化芐還是一種有機合成的中間體，廣泛地應(yīng)用于染料、農(nóng)藥、合成香料、洗滌劑、增塑劑、醫(yī)藥的合成。

氯化芐

應(yīng)用
氯化芐在工業(yè)上用途廣泛，主要用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、香料、染料助劑、合成助劑領(lǐng)域，用以開發(fā)生產(chǎn)苯甲醛、鄰苯二甲酸丁芐酯、苯胺、辛硫磷、芐基青霉素、苯甲醇、苯乙腈、苯乙酸等產(chǎn)品。 氯化芐屬于鹵化芐類刺激性化合物，在農(nóng)藥上，它不僅可以直接合成有機磷殺菌劑稻瘟凈、異稻瘟凈，而且可以作為其他許多中間體的重要原料，如合成苯乙腈、苯甲酰氯、間苯氧基苯甲醛等，此外，氯化芐在醫(yī)藥、香料、染料助劑、合成樹脂等方面都有廣泛應(yīng)用，它是一種重要的化工、醫(yī)藥生產(chǎn)中間體。那么企業(yè)在生產(chǎn)過程中所產(chǎn)生的廢液或是廢棄物中都不可避免含有大量的氯化芐中間體。
制備

S1，氯化階段：將300g甲苯與一定量的催化劑投入反應(yīng)容器，并滴入0.15g抑制劑，開啟尾氣吸收裝置和攪拌，打開加熱裝置，開始升溫，待反應(yīng)液升至50℃時，關(guān)閉加熱裝置，打開氯氣閥門開始通氯，該反應(yīng)放熱明顯，注意降溫并維持反應(yīng)溫度在50℃-100℃范圍內(nèi)，在400mL/min-600mL/min的速度下通氯3h-5h，并在通氯過程中跟蹤取樣分析，待反應(yīng)液中氯化芐的含量為70％—80％時停止通氯，用氮氣趕走系統(tǒng)內(nèi)多余的氯氣和副產(chǎn)氯化氫，降溫；

S2，精餾階段：將氯化液投入精餾裝置中，并向氯化液中加入一定量的阻聚劑，打開循環(huán)冷卻水，開啟水循環(huán)真空泵，待系統(tǒng)真空達到-0.098Mpa時，打開加熱裝置，開始升溫，待氣相到達塔頂時，使系統(tǒng)全回流一段時間，然后開始收取前餾分，同時使用氣譜進行跟蹤，待樣品中甲苯含量為0.1％-0.2％時，停止出前餾，收取含量為99.4％-99.8％的氯化芐。

毒性防護

防護措施
本品有毒，對粘膜有強烈刺激作用，有催淚作用。高濃度時則有麻痹作用。大鼠皮下注射LD50為1000mg/kg，吸入LD50為0.00015。 空氣中最高容許濃度為5mg/m3。 密閉生產(chǎn)，消除跑、冒、滴、漏現(xiàn)象。以水吸收尾氣回收鹽酸。操作人員應(yīng)穿戴防護用具。

包裝儲運

常規(guī)方法
用玻璃瓶，聚乙烯瓶或鐵桶包裝。貯存于陰涼避光處，運輸中避免振動，曝曬，并遠離火源。
氯化芐價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/0840509芐基氯
Benzyl chloride, 99%, pure, stabilized, Thermo Scientific Chemicals		100-44-7250g436元
2024/11/0840509芐基氯
Benzyl chloride, 99%, pure, stabilized, Thermo Scientific Chemicals		100-44-75g679元
2024/11/0840509芐基氯
Benzyl chloride, 99%, pure, stabilized, Thermo Scientific Chemicals		100-44-71kg812元
"100-44-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
120-51-4 104-82-5 7647-14-5 3173-56-6 12125-02-9 100-51-6 56-53-1 67-48-1 1100-88-5 94-44-0 1077-28-7 23616-79-7 4086-73-1 6066-82-6 1638499-35-0 4743-99-1 1260614-73-0 56657-76-2