67-48-1
中文名稱
氯化膽堿
英文名稱
Choline chloride
CAS
67-48-1
EINECS 編號(hào)
200-655-4
分子式
C5H14ClNO
MDL 編號(hào)
MFCD00011721
分子量
139.62
MOL 文件
67-48-1.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:03
67-48-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-羥乙基三甲基氯化銨氯化膽堿
氯化-2-羥乙基三甲銨
氯化膽脂
三甲基(2-羥乙基)銨氯化物
增蛋素
氯化但脂
維生素B4,2-羥乙基三甲基氯化銨
氯化2-羥乙基三甲銨
(2-羥乙基)三甲基氯化銨
氯化膽素
三甲基(2-羥乙基)氯化銨
氯化 2-羥乙基三甲胺
氯化-Β-羥乙基-N,N,N-三甲基銨
氯化上甲基(2-羥乙基)銨
氯化維生素B
膽堿鹽酸鹽
氯化膽汁鹼
氯化膽素
氯化膽鹼
英文別名
(2-HYDROXYETHYL)TRIMETHYLAMMONIUM CHLORIDE2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium chloride
BIOCOLINA
CHOLINE CHLORIDE
HEPACHOLINE
HYDROXYETHYLTRIMETHYLAMMONIUM CHLORIDE
N-(2-HYDROXYETHYL)TRIMETHYLAMMONIUM CHLORIDE
(2-hydroxyethyl)trimethyl-ammoniuchloride
(beta-Hydroxyethyl)trimethylammonium chloride
(beta-hydroxyethyl)trimethylammoniumchloride
2-hydroxy-n,n,n-trimethyl-ethanaminiuchloride
Ammonium, (2-hydroxyethyl)trimethyl-, chloride
Bilineurin chloride
bilineurinchloride
Biocoline
Chloride de choline
chloridedecholine
chloridedecholine(french)
CHOLINE (CL)
Choline chlorhydrate
所屬類別
原料藥：擬膽堿藥 所屬類別一
飼料添加劑: 維生素添加劑 所屬類別二
生物化學(xué)品: 生化試劑: 核糖、核苷酸及其他類 所屬類別三
食品添加劑: 營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑（營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑）: 維生素物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色吸濕性結(jié)晶，無(wú)味，有魚腥臭。Mp240℃。10%水溶液pH5-6，在堿液中不穩(wěn)定。本品易溶于水和乙醇，不溶于乙醚、石油醚、苯和二硫化碳。低毒，LD50(大鼠，經(jīng)口)3400 mg/kg。
熔點(diǎn)302-305 °C (dec.)(lit.)
密度1.0238 (rough estimate)
折射率1.5400 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度H2O: 1 M, clear, colorless
形態(tài)晶體
顏色白色
PH值5.0-7.5 (25℃, 1M in H2O)
氣味 (Odor)sl. odor of trimethylamine
水溶解性可溶于水
敏感性吸濕性
最大波長(zhǎng)(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.015
λ: 280 nm Amax: 0.010
λ: 280 nm Amax: 0.010
JECFA Number2003
Merck14,2206
BRN3563126
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑、水分不相容。存放在干燥的環(huán)境中。
InChIKeySGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M
LogP-3.70
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)67-48-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Choline chloride(67-48-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Choline chloride (67-48-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H303-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說(shuō)明S26-S36
WGK Germany1
RTECS號(hào)KH2975000
F3-9
TSCAYes
海關(guān)編碼29212900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)67-48-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于治療脂肪肝和肝硬化，也用作飼料添加劑，能刺激卵巢多產(chǎn)蛋、產(chǎn)仔及禽畜、魚類等增重用途二
氯化膽堿能有效的預(yù)防和治療畜禽器官內(nèi)的脂肪沉積和組織變性。能促進(jìn)氨基酸的吸收與合成。能增強(qiáng)畜禽的體質(zhì)和抗病能力，促進(jìn)生長(zhǎng)發(fā)育，提高禽類產(chǎn)蛋率。用量1-2g/kg。用途三
組織培養(yǎng)基、飼料添加劑，臨床用于抗脂肪肝劑。用途四
作為飼料添加劑，氯化膽堿具有以下生理作用：可預(yù)防肝臟、腎臟中的脂肪積累及其組織變性；可促進(jìn)氨基酸的再組合；可提高氨基酸，尤其是必需的氨基酸蛋氨酸在體內(nèi)的利用率。在日本，氯化膽堿的98%用作雞、豬、肉牛及魚蝦等動(dòng)物飼料添加劑。大部分加工成粉劑，50%粉劑的制法是在混合器中預(yù)先加入適當(dāng)粒度的賦形劑，而后滴加氯化膽堿水溶液，經(jīng)混合、干燥而得。有些商品粉劑還配合有維生素、礦物質(zhì)、藥物等。氯化膽堿是維生素B屬藥物，用于肝炎、肝機(jī)能退化、早期肝硬化、惡性貧血等癥。用途五
生化研究。培養(yǎng)基配制。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
氮含量9.8%-10.1%，氯含量25.2%-25.6%；檢測(cè)水溶解試驗(yàn)、三甲胺、銨鹽、重金屬和灼燒殘?jiān)入s質(zhì)含量。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
FCC，1996▼
▲
含量(以無(wú)水物計(jì))
98.0%～100.5%
1，4-二惡烷試驗(yàn)(GT-13)
正常
重金屬(以Pb計(jì))
≤10mg/kg
灼燒殘?jiān)?GT-27)
≤0.05%
水分
≤0.5%
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
GBl0818—8970%的水溶液：
▼
▲
含量/%
≥70.0
PH
6.5～8.0
乙二醇/%
≤0.5
氯乙醇(以Cl-計(jì))/%
≤0.2
三甲胺
合格
重金屬(Pb)/%
≤0.002
灼燒殘?jiān)?%
≤0.2
50%的粉劑：
▼
▲
含量/%
≥50.0
加熱減量/%
≤4.0
細(xì)度(過(guò)0.841 mm篩)/%
≥95.0
制備方法
方法一
(1)環(huán)氧乙烷法。由三甲胺與)環(huán)氧乙烷反應(yīng)而得。將三甲胺乙醇溶液加入反應(yīng)鍋，在30℃左右通入環(huán)氧乙烷，攪拌反應(yīng)4h，在用鹽酸中和（控制PH6.5-7.0）而得。粗品收率可達(dá)98%。經(jīng)活性炭脫色、真空濃縮可得70%的水溶液。水溶液中加入玉米芯粉、稻殼粉、麩皮或硅藻土等賦形劑，可制得50%的粉劑。
（2）氯乙醇法。用氯乙醇代替環(huán)氧乙烷和鹽酸，在少量環(huán)氧乙烷或堿性物質(zhì)催化下與三甲胺反應(yīng)而得：
先將100份氯乙醇加入反應(yīng)釜，從液面下加入130份三甲胺，同時(shí)通入1.7份環(huán)氧乙烷以引發(fā)反應(yīng)。加完后于32-38℃保溫?cái)嚢?h，收率84%（以氯乙醇計(jì)）。如以堿性物質(zhì)（如季銨鹽）催化，單程轉(zhuǎn)化率可達(dá)97%以上。
方法二
氯乙醇和三甲胺甲醇溶液經(jīng)加熱反應(yīng)、減壓濃縮、重結(jié)晶制得。方法三
（1）連續(xù)法制備氯化膽堿溶液的三甲胺鹽酸鹽與一定量的環(huán)氧乙烷分別用泵連續(xù)送入反應(yīng)器，反應(yīng)物在反應(yīng)器內(nèi)的停留時(shí)間為1-1.5h。反應(yīng)在攪拌下進(jìn)行，生成物連續(xù)引出，使反應(yīng)器內(nèi)的液面保持穩(wěn)定。反應(yīng)器引出的氯化膽堿粗產(chǎn)品進(jìn)入汽提塔，從塔底獲得60-80%氯化膽堿液體產(chǎn)品。（2）三甲胺鹽酸鹽與環(huán)氧乙烷反應(yīng)，然后加有機(jī)酸中和并濃縮，制取氯化膽堿。（3）氯乙醇與三甲胺反應(yīng)制取氯化膽堿。常見問(wèn)題列表
概述
氯化膽堿是1964年由日本農(nóng)林水產(chǎn)省農(nóng)業(yè)技術(shù)所開發(fā)，1987年注冊(cè)為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，也成為了維生素B4.市場(chǎng)上常見的氯化膽堿分為植物載體型氯化膽堿和白炭黑（二氧化硅）作為載體氯化膽堿。我國(guó)的產(chǎn)量約為40萬(wàn)噸，占全球產(chǎn)能的50%以上。氯化膽堿不是膽堿，是膽堿陽(yáng)離子（choline cation；CA+）與氯離子（Cl-）的鹽。真正的膽堿應(yīng)該是膽堿陽(yáng)離子（CA+）與羥基（OH）構(gòu)成的有機(jī)堿，在很多植物中天然存在。簡(jiǎn)單的說(shuō)，1.15g氯化膽堿相當(dāng)于1g膽堿。在日本已被用作甘薯生根劑和塊根增大劑獲準(zhǔn)登記，并廣泛用于果樹作物。
氯化膽堿其實(shí)它最早開始應(yīng)用于動(dòng)物飼料上，具有促進(jìn)蛋雞產(chǎn)蛋的功能，所以也叫增蛋素；是飼料行業(yè)使用最為廣泛的的膽堿補(bǔ)充劑。
從生理學(xué)角度看，人體需要氯化膽堿（choline chloride）維持正常的大腦功能，可用于阿爾茨海默癥的治療；皮膚護(hù)理方面，該成分主要用作保濕劑，有時(shí)候給絕經(jīng)前的女性治療用，可保持粘膜濕潤(rùn)。
在化妝品行業(yè)中扮演次要角色，而且主要用于沖洗類產(chǎn)品中，例如沐浴露、潔面乳、肥皂和治療脫發(fā)的產(chǎn)品中。
B族維生素
膽堿是人類和動(dòng)物體內(nèi)必不可少的基本組成部分，通常被稱為B族維生素或維生素B4,是動(dòng)物機(jī)體內(nèi)維持生理機(jī)能所必需的低分子有機(jī)化合物，動(dòng)物體內(nèi)可以合成，但常需要在飼料中添加，是一種使用量最大的維生素。它在動(dòng)物體內(nèi)可以調(diào)節(jié)脂肪的代謝與轉(zhuǎn)化，預(yù)防肝臟和腎臟中的脂肪沉積及其組織變性，促進(jìn)氨基酸的再形成，提高氨基酸的利用率，節(jié)省部分蛋氨酸。氯化膽堿是目前是最常用最經(jīng)濟(jì)人工合成形式的膽堿，是一種水溶性維生素產(chǎn)品，是生物組織中乙酰膽堿、卵磷酯和神經(jīng)磷酯的組成部分，它可以節(jié)約蛋氨酸。是畜、禽、魚類所需的重要物質(zhì)，它在動(dòng)物體內(nèi)可以調(diào)節(jié)脂肪的代謝與轉(zhuǎn)化，可以預(yù)防肝臟中沉積及其組織變性作為一種甲基的供體，可促進(jìn)氨基酸的再形成，提高氨基酸的利用率。主要用于添加劑混合到動(dòng)物的飼料中。在使用過(guò)程中，除防止其吸濕潮解外，還要注意的是所有的飼料都一直以添加氯化膽堿做為最后一道工序，因?yàn)樗鼘?duì)其他維生素有破壞作用，特別是有金屬元素存在時(shí)，對(duì)維生素A、D、K的破壞較快，因此在多維制劑中不應(yīng)加入膽堿，日常使用添加后的配合飼料應(yīng)盡快使用。試驗(yàn)表明氯化膽堿對(duì)雞禽類尤為重要。它合成的氨基酸和卵磷脂輸送到雞禽體內(nèi)各部，能防止脂肪在肝、腎蓄積，加速雞禽的生長(zhǎng)提高產(chǎn)蛋率和孵化率。
性質(zhì)
針狀白色結(jié)晶性粉末。微有魚腥臭、咸苦味，極易吸潮，在堿液中不穩(wěn)定。作用機(jī)理
氯化膽堿（CC）與矮壯素（CCC）屬于同系物，有相似之處，但是也有很多不同之處。矮壯素在植物體內(nèi)不易被植物所代謝，但是氯化膽堿則在植物體內(nèi)能夠很快被植物所利用。 氯化膽堿在植物生長(zhǎng)過(guò)程中被植物的莖、葉、根吸收后，較快地傳導(dǎo)到起作用的部位，可促進(jìn)葉片光合作用，抑制C3植物的光呼吸，促進(jìn)根系發(fā)育，可使光合產(chǎn)物盡可能多地輸送到地下的塊莖、塊根中去，從而顯著增加塊根、塊莖的產(chǎn)量、改善品質(zhì)。 能夠改善植物的多種生理活動(dòng)，它能提高作物種子的發(fā)芽率，促進(jìn)生根，形成壯苗，增加產(chǎn)量，改善作物的品質(zhì)。可增加質(zhì)膜中磷脂酰膽堿的成分和比例，從而影響膜的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性，減少離子滲漏，附加各種抗脂質(zhì)氧化物質(zhì)以及對(duì)植物細(xì)胞有害的氧自由基、超氧陰離子及羥自由基的清除劑，在植物抵抗低溫、弱光、干旱等脅迫中具有重要作用。用途
氯化膽堿可用作營(yíng)養(yǎng)添加劑。氯化膽堿是一種植物光合作用促進(jìn)劑，對(duì)增加產(chǎn)量有明顯的效果，可用于玉米、甘蔗、甘薯、馬鈴薯、蘿卜、洋蔥、棉花、煙草、蔬菜、葡萄、芒果等增加產(chǎn)量。用于治療脂肪肝和肝硬化。也作為禽畜飼料添加劑，能刺激卵巢多產(chǎn)蛋、產(chǎn)仔及禽畜、魚類等增重
氯化膽堿是膽堿的鹽酸鹽，是一種高效的營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑及祛脂劑。它能促進(jìn)脂肪的代謝，防止脂肪在肝臟中的積累。作為維生素類產(chǎn)品，廣泛地應(yīng)用于藥品、保健品以及食品營(yíng)養(yǎng)添加。作為食品添加劑，氯化膽堿以其膽堿的高含量（85％）及其低廉的價(jià)格得到了廣大國(guó)內(nèi)用戶的青睞。安全性/副作用
氯化膽堿低毒，進(jìn)入到土壤中易被微生物分解，無(wú)環(huán)境污染，具有廣泛的開發(fā)應(yīng)用價(jià)值。大白鼠急性經(jīng)口LD50為2692 mg/kg，小鼠LD50為4169 mg/kg（雄），3548 mg/kg（雌）。FDA把它列為一般公認(rèn)安全的（GRAS）食品添加劑，美國(guó)規(guī)定它每天的適宜攝入量為男性550毫克女性425毫克。許多國(guó)家，例如加拿大和菲律賓不允許它用于化妝品中，即便是限制用量也不行，因此它在個(gè)人護(hù)理品中用得并不廣泛。歐盟化妝品指令（EU Cosmetics Directive）把它列為化妝品禁用物質(zhì)清單中。
已經(jīng)有許多研究對(duì)該成分的潛在毒性和皮膚刺激性進(jìn)行了大量研究。對(duì)大鼠的臨床試驗(yàn)表現(xiàn)出口服急毒性，不過(guò)人類口服氯化膽堿沒(méi)有發(fā)現(xiàn)有毒性。其他的動(dòng)物實(shí)驗(yàn)也表明該成分對(duì)心血管系統(tǒng)、內(nèi)分泌系統(tǒng)、呼吸系統(tǒng)、腦/神經(jīng)系統(tǒng)有不良影響。雖然動(dòng)物實(shí)驗(yàn)觀測(cè)到對(duì)皮膚和眼睛有輕微的刺激性，不過(guò)該成分用于沖洗類產(chǎn)品并沒(méi)有對(duì)人類皮膚產(chǎn)生刺激。歐盟化妝品及非食品科學(xué)委員會(huì)（SCCNFP）的許多科學(xué)家認(rèn)為氯化膽堿在沖洗類產(chǎn)品中的最大濃度如果不超過(guò)5%可被認(rèn)為是一種安全的化妝品成分。
含量分析
精確稱取試樣約300mg放于250ml錐形燒瓶中，加50ml冰醋酸，在蒸汽浴上加熱至完全溶解。冷卻后加10ml醋酸汞試液(TS-137)和2滴龍膽紫試劑，用0.1mol/L高氯酸的冰醋酸溶液滴定至綠色終點(diǎn)。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn)并作必要校正。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于13.96 mg氯化膽堿(C5 H14ClNO)。毒性
ADI不作限制性規(guī)定(FAO/WHO，2001)。GRAS(FDA，§182．5252,§182．8252，2000)．
LD509000mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
使用限量
GMP為限(FDA§182．5252。2000)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
氯化膽堿Choline chloride, 99%(67-48-1)
Alfa Aesar
氯化膽堿,98+%Choline chloride, 98+%(67-48-1)
Sigma Aldrich
67-48-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
氯化膽堿Choline Chloride,>98.0%(T)(67-48-1)