106-44-5
中文名稱
4-甲基苯酚
英文名稱
p-Cresol
CAS
106-44-5
EINECS 編號(hào)
203-398-6
分子式
C7H8O
MDL 編號(hào)
MFCD00002376
分子量
108.14
MOL 文件
106-44-5.mol
更新日期
2024/12/22 16:34:14
106-44-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-甲酚4-甲基苯酚
對(duì)甲酚
對(duì)甲苯酚
對(duì)甲基苯酚
對(duì)克勒梭爾
P-甲酚
對(duì)-甲酚
4-甲基酚
對(duì)羥基甲苯
對(duì)蒸木油酸
4-甲(苯)酚
對(duì)-甲酚
英文別名
1-HYDROXY-4-METHYLBENZENE4-HYDROXYTOLUENE
4-METHYLPHENOL
AKOS BBS-00004354
FEMA 2337
METHYL PHENOL
P-CRESOL
P-CRESYLIC ACID
P-HYDROXYTOLUENE
P-METHYLPHENOL
1-Methyl-4-hydroxybenzene
4-Cresol
4-methyl-pheno
CRESOL, PARA
cresol,para-isomer
femanumber2337
Paracresol
para-cresol
para-cresolsaka
para-cresylicacid
所屬類別
天然產(chǎn)物：酚類 所屬類別一
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 有機(jī)磷類殺菌劑 所屬類別二
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無(wú)色結(jié)晶，有芳香氣味。
外觀性狀無(wú)色至粉紅色結(jié)晶，呈煙熏、草藥氣味。相對(duì)密度(d420)1.0178，折射率(nD20)1.5312，熔點(diǎn)34.8℃，沸點(diǎn)201.9℃，閃點(diǎn)86.1℃。溶于水(2.3%/40℃)，易溶于苛性堿液和常用有機(jī)溶劑。
天然品存在于依蘭油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。
天然品存在于依蘭油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。
溶解性微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、堿液等。
熔點(diǎn)32-34 °C(lit.)
沸點(diǎn)202 °C(lit.)
密度1.034 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.72 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2337
折射率nD20 1.5395
閃點(diǎn)193 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度20g/l
酸度系數(shù)(pKa)10.17(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶固體或液體
比重1.0341 (20/4℃)
顏色無(wú)色至淡黃色，遇光可能變暗
氣味 (Odor)at 0.10 % in dipropylene glycol. phenolic narcissus animal mimosa
爆炸極限值(explosive limit)1%(V)
香型酚類
嗅覺(jué)閾值(Odor Threshold)0.000054ppm
水溶解性20 g/L (20 ºC)
敏感性感光
JECFA Number693
Merck14,2579
BRN1305151
Henry's Law Constant6.17 at 20.00 °C, 9.31 at 25.00 °C (dynamic equilibrium system-GC, Feigenbrugel et al., 2004a)
Dielectric constant5.6（21.0℃）
暴露限值NIOSH REL: TWA 2.3 ppm (10 mg/m3), IDLH 250 ppm; OSHA PEL: TWA 5
ppm (22 mg/m3); ACGIH TLV: TWA for all isomers 5 ppm (adopted).
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。對(duì)空氣和光敏感。有吸濕性。
LogP1.94
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)106-44-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Phenol, 4-methyl-(106-44-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息p-Cresol (106-44-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301+H311-H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xi
危險(xiǎn)類別碼R24/25-R34-R39/23/24/25-R23/24/25
安全說(shuō)明S36/37/39-S45-S36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3455 6.1/PG 2
WGK Germany1
RTECS號(hào)GO6475000
F8
自燃溫度555 °C
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29071200
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)106-44-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
本品是制造抗氧劑2，6-二叔丁基對(duì)甲酚和橡膠防老劑的原料，同時(shí)，又是生產(chǎn)醫(yī)藥TMP和染料可利西丁磺酸的重要基礎(chǔ)原料。用途二
用于有機(jī)合成用途三
GB 2760--1996規(guī)定為允許使用的食用香料。用途四
對(duì)甲酚是殺菌劑甲基立枯磷，殺蟲(chóng)劑氟氰戊菊酯、醚菊酯的中間體，也是抗氧化添加劑2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚和對(duì)羥基苯甲醛的中間體。用途五
制造防老劑264（2,6-二叔丁基對(duì)甲酚）和橡膠防老劑的原料。在塑料工業(yè)中可制造酚醛樹(shù)脂和增塑劑。在醫(yī)藥上用作消毒劑。此外，還可作染料和農(nóng)藥的原料。用途六
殺菌劑。防霉劑。有機(jī)合成。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FAO/WHO，2000▼
▲
含量(GT-10-4)
≥99%
熔點(diǎn)
32～36℃
制備方法
方法一
用硫酸對(duì)甲苯進(jìn)行磺化，得對(duì)甲苯磺酸，經(jīng)冷卻、結(jié)晶、過(guò)濾，再加亞硫酸鈉中和，得對(duì)甲苯磺酸鈉，再經(jīng)氫氧化鈉堿熔，得對(duì)甲苯酚鈉，再經(jīng)亞硫酸酸化而成。最后再經(jīng)精餾并結(jié)晶分離。方法二
其制備方法有以下幾種。(1)甲苯磺化堿熔法
以甲苯為原料，以硫酸為磺化劑，在110～130℃進(jìn)行磺化反應(yīng)，生成中間體甲苯磺酸，經(jīng)中和后在340～365℃下與熔融氫氧化鈉進(jìn)行堿熔反應(yīng)，得甲酚鈉，經(jīng)酸化后得粗甲酚，再經(jīng)蒸餾分出鄰甲酚和苯酚，得到以對(duì)甲酚為主體的間、對(duì)混甲酚。溫度變化、磺化劑種類以及甲苯與磺化劑的配比決定了生成甲酚中異構(gòu)體組成。南京金燕化工總公司采用磺化堿熔法可生產(chǎn)高純度對(duì)甲酚。常用的磺化劑還有發(fā)煙硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制備對(duì)甲酚是最早的工業(yè)化方法，此法工藝較成熟，但需消耗大量的酸、堿，設(shè)備腐蝕問(wèn)題大，目前該法還是生產(chǎn)對(duì)甲酚的主要方法。
間、對(duì)甲酚混合物提取間甲酚后的母液可用草酸加成法進(jìn)行再結(jié)晶。例如將尿素配合過(guò)濾后的甲苯溶液加熱到95～100℃，攪拌下加入草酸反應(yīng)2～3h，然后在常溫下冷卻約16h，真空過(guò)濾得白色結(jié)晶即對(duì)甲酚草酸配合物。將此配合物用熱水分解，上層油層先經(jīng)常壓蒸餾為甲苯和水蒸出后，再在真空度0.094 MPa切取93～104℃餾分即得純度為95％對(duì)甲苯酚。
(2)對(duì)甲苯胺重氮水解法
對(duì)甲苯胺和硫酸生成對(duì)甲苯胺硫酸鹽，在0～5℃用亞硝酸鈉進(jìn)行重氮化，然后將重氮鹽在稀硫酸中加熱水解，用蒸汽將油狀物分出，將油層分出加到1％氫氧化鈉中，再加脫色過(guò)濾，加入濃硫酸至pH=1，然后將水層分出，加入鋅粉和硫酸，再用碳酸鈉中和至中性，分出油狀物，水洗，然后減壓蒸餾得成品。
(3)煤油中分離而得
方法三
1.間、對(duì)甲酚的混合物提取間甲酚后的母液，可用草酸加成法進(jìn)行再結(jié)晶。2.甲苯和硫酸進(jìn)行磺化、中和，生成的對(duì)甲苯磺酸鈉再經(jīng)堿熔、酸化、精餾得對(duì)甲酚成品。為了得到純度較高的對(duì)甲酚有兩種工藝：（1）精餾后所得對(duì)甲酚再經(jīng)結(jié)晶分離；（2）磺化后所得對(duì)甲苯磺酸先進(jìn)行冷卻、結(jié)晶、過(guò)濾，再進(jìn)行中和、堿熔、酸化、精餾而得成品。南京金燕化工總公司開(kāi)發(fā)的磺化堿熔法技術(shù)成熟，可生產(chǎn)高純度對(duì)甲酚，改變工藝條件，利用該裝置也可生產(chǎn)間甲酚、鄰甲酚、苯酚、萘酚等。106-44-5(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆; 對(duì)皮膚,角膜有腐蝕性儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開(kāi)存放。刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 517 毫克/ 24小時(shí) 重度； 眼睛-兔 103 毫克 重度毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 207 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 344 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
腐蝕物品滅火劑
砂土、泡沫、霧狀水職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)常見(jiàn)問(wèn)題列表
毒性
對(duì)中樞神經(jīng)有毒害作用，嚴(yán)重時(shí)可致死。LD501800mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
作為香料可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。
GRAS(FEMA)。
▼
▲
使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料0.67；冷飲0.01～1.0；糖果和焙烤食品0.01～2.0。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
對(duì)-甲酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
對(duì)甲基苯酚p-Cresol, extra pure, 99+%(106-44-5)
Alfa Aesar
對(duì)甲酚,99%p-Cresol, 99%(106-44-5)
Sigma Aldrich
106-44-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
4-甲基苯酚p-Cresol,>99.0%(GC)(106-44-5)