865759-25-7
中文名稱
曲格列汀
英文名稱
Trelagliptin
CAS
865759-25-7
分子式
C18H20FN5O2
分子量
357.382
MOL 文件
865759-25-7.mol
更新日期
2024/12/12 21:24:12
865759-25-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
曲格列汀曲格列汀1
游離的曲格列汀
曲格列汀雜質(zhì)G
玻璃酸曲格列門
曲格列汀-IM H
曲格列汀及其中間體
曲格列汀-INT E
2-甲氨基-4-硝基苯胺
特雷格列平-13C-D3
英文別名
YR-472CS-926
Zafatek)
Trelagliplin
Trelagliptin
Trilagliptin
Glass acid trigram
Trelagliptin, >=98%
SYR472 Trelagliptin
Trelagliptin(syr472)
所屬類別
生物化工：DPP-4 抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)519.0±60.0 °C(Predicted)
密度1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C儲(chǔ)存
溶解度≥11.6 mg/mL in DMSO; ≥3.68 mg/mL in EtOH with gentle warming and ultrasonic; ≥93.8 mg/mL in H2O
酸度系數(shù)(pKa)9.88±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色White to off-white
InChIInChI=1S/C18H20FN5O2/c1-22-17(25)8-16(23-6-2-3-15(21)11-23)24(18(22)26)10-13-7-14(19)5-4-12(13)9-20/h4-5,7-8,15H,2-3,6,10-11,21H2,1H3/t15-/m1/s1
InChIKeyIWYJYHUNXVAVAA-OAHLLOKOSA-N
SMILESC(#N)C1=CC=C(F)C=C1CN1C(=O)N(C)C(=O)C=C1N1CCC[C@@H](N)C1
常見(jiàn)問(wèn)題列表
概述
曲格列汀化學(xué)名為2-［{6-［(3Ｒ)-3-氨基哌啶-1-基］-3-甲基-2，4-二氧代-3，4-二氫嘧啶-1(2H)-基}甲基］-4-氟芐腈，由日本武田藥品工業(yè)株式會(huì)社開(kāi)發(fā)的一種有效的二肽基肽酶IV(DPP-4)抑制劑，通過(guò)選擇性、持續(xù)性抑制DPP-4，控制血糖水平。曲格列汀具有良好的安全性和耐受性，曲格列汀每周給藥1次便可有效控制血糖水平，改善患者的用藥依從性。用于2型糖尿病的治療。
制備方法
以2-溴-5-氟甲苯為原料，用無(wú)毒的亞鐵氰化鉀做氰化試劑，醋酸鈀催化上氰基，然后用N-溴代丁二酰亞胺(NBS)做溴化劑，偶氮二異丁腈(AIBN)催化引發(fā)自由基反應(yīng)，經(jīng)過(guò)取代反應(yīng)，上R-3-氨基哌啶后并與TFA成鹽，以鹽轉(zhuǎn)鹽方式和琥珀酸在THF中成鹽形成琥珀酸曲格列汀。 以2-溴-5-氟甲苯(2)為起始原料，二甲基甲酰胺(DMF)作溶劑，升溫至165℃，與氰化亞銅偶聯(lián)上氰基，自由基反應(yīng)形成2-溴甲基-4-氟芐腈(4)，再與3-甲基-6-氯尿嘧啶發(fā)生取代反應(yīng)生成2-(6-氯-3-甲基-2，4-二氧代-3，4-二氫-2H-嘧啶-1-基甲基)-4-氟-芐腈(5)，然后與R-3-氨基哌啶雙鹽酸鹽、三氟乙酸(TFA)，在乙醇中形成目標(biāo)產(chǎn)物曲格列汀的三氟乙酸鹽。
生物活性
Trelagliptin (SYR-472) 是高度選擇性的長(zhǎng)效的DPP-4抑制劑。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| DPP-4 |
體內(nèi)研究
Trelagliptin通過(guò)抑制DPP-4活性改善血糖控制。