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797-63-7

中文名稱(chēng) 左炔諾孕酮
英文名稱(chēng) Levonorgestrel
CAS 797-63-7
EINECS 編號(hào) 212-349-8
分子式 C21H28O2
MDL 編號(hào) MFCD06198806
分子量 312.45
MOL 文件 797-63-7.mol
更新日期 2024/12/22 16:32:13
797-63-7 結(jié)構(gòu)式 797-63-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
D(–)-17α-乙炔基-17β-羥基-18-甲基雌甾-4-烯-3-酮
左炔諾孕酮
英文別名
L-NORGESTREL
13-ethyl-17-alpha-ethynyl-17-beta-hydroxy-4-gonen-3-one
13-ethyl-17-alpha-ethynylgon-4-en-17-beta-ol-3-one
13-ethyl-17-hydroxy-19-dinor-17-alpha-pregn-4-en-20-yn-3-on(+)-1
17-alpha-ethinyl-13-beta-ethyl-17-beta-hydroxy-4-estren-3-one
17-beta-hydroxy-18-methyl-19-nor-17-alpha-pregn-4-en-20-yn-3-one
17-ethynyl-18-methyl-19-nortestosteron
17-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone
18-methyl-17-alpha-ethynyl-19-nortestosterone
18-methylnorethindrone
follistrel
levonova
microluton
norplant2
norplantii
postinor
wy-5104
D(minus)-norgestrel
Norgestrel (L-)
13β-ethyl-17α-ethynyl-17β-hydroxygon-4-en-3-one
所屬類(lèi)別
原料藥:避孕藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)206°C
比旋光度D20 -32.4° (c = 0.496 in CHCl3)
沸點(diǎn)392.36°C (rough estimate)
密度1.0697 (rough estimate)
折射率1.4900 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, sparingly soluble in methylene chloride, slightly soluble in ethanol (96 per cent).
酸度系數(shù)(pKa)13.09±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色Crystals from MeOH/CHCl3
水溶解性10mg/L(temperature not stated)
Merck13,6736
BCS Class1
InChIInChI=1/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/s3
InChIKeyWWYNJERNGUHSAO-HABXDNTMNA-N
SMILESC([C@]12CC[C@]3([H])[C@@]4([H])CCC(=O)C=C4CC[C@@]3([H])[C@]1([H])CC[C@@]2(O)C#C)C |&1:1,4,6,16,18,22,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)797-63-7(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H351-H360D-H362
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R20/21/22-R40
安全說(shuō)明S22-S36
WGK Germany3
RTECS號(hào)JF8225000
海關(guān)編碼2937230000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)797-63-7(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
孕激素藥,用于月經(jīng)不調(diào)、子宮功能性出血、子宮內(nèi)膜移位等。

上下游產(chǎn)品信息

上游原料
乙醚四氫呋喃

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介
左炔諾孕酮是已知化合物,其化學(xué)名稱(chēng)為(?)?13?乙基?17?羥基?18,19?雙去甲基?17α?孕甾?4?烯?20?炔?3?酮,英文名Levonorgestrel。左炔諾孕酮是一種速效、短期口服避孕藥,避孕機(jī)制是顯著抑制排卵和阻止孕卵著床,并使宮頸黏液稠度增加,精子穿透阻力增大,從而發(fā)揮速效避孕作用。
適應(yīng)癥
用于女性緊急避孕,即在無(wú)防護(hù)性措施同房或其他避孕方法失敗(避孕套滑脫或破裂、體外排精失控、安全期計(jì)算失誤等)同房的事后避孕。
藥物相互作用
不宜與苯巴比妥、苯妥英鈉、利福平、卡馬西平、西咪替丁、大環(huán)內(nèi)酯類(lèi)抗生素、咪唑類(lèi)抗真菌藥以及抗病毒藥等同時(shí)使用。
制備

一種沃氏物合成左炔諾孕酮的工藝,它包括如下步驟:

第一步炔基鋰氨絡(luò)合物的制備:

a、將液氨注入到三口反應(yīng)瓶中并控制瓶?jī)?nèi)溫度在?55~?50℃,攪拌狀態(tài)下加入金屬鋰,,加入量為每50mL液氨1g鋰,加入時(shí)間為20min;

b、金屬鋰完全溶解于液氨后,控制瓶?jī)?nèi)溫度在?50℃,按4L/min的流量向瓶?jī)?nèi)通入乙炔氣,至液氨溶液由藍(lán)黑色變?yōu)榛野咨螅倮^續(xù)通入乙炔氣5min;

c、在反應(yīng)瓶外部用常溫水升溫,持續(xù)揮發(fā)液氨,同時(shí)補(bǔ)加與揮發(fā)液氨同等體積的甲基叔丁基醚、甲苯或四氫呋喃的其中一種,使其反應(yīng);

d、當(dāng)補(bǔ)加甲基叔丁基醚或四氫呋喃反應(yīng)瓶?jī)?nèi)的反應(yīng)液體積達(dá)到與液氨揮發(fā)前的體積等同時(shí),通過(guò)在反應(yīng)瓶外加冷卻劑使反應(yīng)瓶?jī)?nèi)的反應(yīng)液溫度降至?20℃,再持續(xù)通入乙炔氣30min得到炔基鋰絡(luò)合物,再將制備好的炔基鋰絡(luò)合物轉(zhuǎn)入另一反應(yīng)瓶中備用;或者補(bǔ)加甲苯反應(yīng)瓶?jī)?nèi)的溫度達(dá)到10℃后,通過(guò)在反應(yīng)瓶外加冷卻劑使反應(yīng)瓶?jī)?nèi)的反應(yīng)液溫度降至?20℃,再持續(xù)通入乙炔氣30min得到炔基鋰絡(luò)合物,再將制備好的炔基鋰絡(luò)合物轉(zhuǎn)入另一反應(yīng)瓶中備用;

第二步炔基加成反應(yīng):

a、將沃氏氧化物溶于甲基叔丁基醚、甲苯或四氫呋喃的其中一種溶劑中并攪拌均勻,加入量為每升溶劑加沃氏氧化物90g,制成沃氏氧化物甲基叔丁基醚溶液,或沃氏氧化物甲苯溶液,或沃氏氧化物四氫呋喃溶液;

b、將備用的炔基鋰絡(luò)合物降溫至?20℃,控溫?20℃采用滴加的方法將沃氏氧化物甲基叔丁基醚溶液,或沃氏氧化物甲苯溶液,或沃氏氧化物四氫呋喃溶液加入到炔基鋰絡(luò)合物中,滴加過(guò)程中邊滴加邊攪拌,滴加時(shí)間為30min;得到炔基加成物。

第三步左炔諾孕酮的制備:

a、在上述反應(yīng)好的炔基加成物中加入10%的鹽酸,使pH值調(diào)整至1~2,調(diào)整過(guò)程中溫度控制在?10~?5℃,調(diào)整完成后用20min至22min將溫度緩慢升溫至60℃,保持60℃溫度加熱回流1h至完全水解;水解完成后降溫至0℃,使其靜置分層;

b、靜置分層完成后,下層水相再用甲基叔丁基醚,或甲苯,或四氫呋喃分兩次萃取有機(jī)相,加入量按沃氏氧化物的重量計(jì)算,比例為4.4mL/g,萃取完成后合并所有有機(jī)相,再將有機(jī)相水冼至pH值呈中性,然后減壓到300mmHg濃縮有機(jī)相;

c、再向有機(jī)相濃縮物中加入乙酸乙酯,加入量按沃氏氧化物的重量計(jì)算,比例為22mL/g,加熱至60℃溶解完后用20min至22min將緩慢降溫至10℃,保溫?cái)嚢?0min,再抽濾,烘干得產(chǎn)品左炔諾孕酮。

口服避孕藥
左炔諾孕酮又稱(chēng)D-甲炔諾酮,左甲諾酮,是目前應(yīng)用最廣泛的一種口服避孕藥,為消旋甲炔諾酮的光學(xué)活性部分,其活性比甲炔諾酮強(qiáng)一倍,使用劑量可減少一半,不良反應(yīng)也相應(yīng)減少??诜昭杆?,0.5~1h達(dá)峰值。t1/2為10~24h。蛋白結(jié)合率為93%~95%,生物利用度高,多分布于機(jī)體器官組織的肝、腎、卵巢及子宮,其代謝物主要以葡萄糖醛酸鹽和硫酸鹽的形式從尿和糞便中排出體外。與炔雌醇組合作為短效口服避孕藥。其雙相片及三相片不良反應(yīng)更少,更接近婦女的正常激素分泌類(lèi)型??捎糜谂跃o急避孕,即在無(wú)防護(hù)性措施同房或其他避孕方法失敗(避孕套滑脫或破裂、體外排精失控、安全期計(jì)算失誤等)同房的事后避孕。由于三相片每周期減少本品用量約40%,故不良反應(yīng)少。左炔諾孕酮如改變劑型,還可用作多種長(zhǎng)效避孕藥。用作短效口服避孕藥:從月經(jīng)第5天開(kāi)始服用復(fù)方左炔諾孕酮片,每天1片,連服22天,不能間斷,睡前服用。服完后等下次月經(jīng)第5天繼續(xù)服藥。服后可有惡心、嘔吐、頭痛、乳脹、痤瘡、體重增加、抑郁、降低HDL、突破性出血、閉經(jīng)等。肝、腎功能不良、乳房腫塊患者忌用。有子宮肌瘤、高血壓及肝、腎病史者慎用。不宜作為常規(guī)避孕藥,服藥后至下次月經(jīng)前應(yīng)采取可靠的避孕措施。吸煙婦女不宜服用(因易并發(fā)心血管疾病)。
副作用
常見(jiàn)副作用包含惡心、乳房壓痛、頭痛,以及月經(jīng)不調(diào)(包括經(jīng)血量改變,以及頻率紊亂)。此藥物在孕期作緊急避孕使用時(shí)不會(huì)中止妊娠的進(jìn)程,且目前沒(méi)有藥物會(huì)損害胎兒的證據(jù)。哺乳期間用藥目前顯示安全,服用此藥物并不會(huì)改變感染性傳染病的風(fēng)險(xiǎn)。

知名試劑公司產(chǎn)品信息

左炔諾孕酮價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/11XW07976372左炔諾孕酮
d-(-)-norgestrel;levonorgestrel;13β-ethyl-17α-ethynyl-17β-hydroxygon-4-en-3-one;17α-ethynyl-18-homo-19-nor-testosterone;18,19-dinor-13β-ethyl-17β-hydroxy-4-pregnen-20-yn-3-one;18,19-dinor-4-pregnen-20-yn-3-one
797-63-75G1099元
2024/11/11XW07976371左炔諾孕酮
d-(-)-norgestrel;levonorgestrel;13β-ethyl-17α-ethynyl-17β-hydroxygon-4-en-3-one;17α-ethynyl-18-homo-19-nor-testosterone;18,19-dinor-13β-ethyl-17β-hydroxy-4-pregnen-20-yn-3-one;18,19-dinor-4-pregnen-20-yn-3-one
797-63-71G516元
2024/11/0846110左炔諾孕酮
Levonorgestrel, 98%
797-63-71g3942元
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