764667-65-4
中文名稱
(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氫-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮
英文名稱
(2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-one
CAS
764667-65-4
分子式
C16H12F6N4O2
MDL 編號(hào)
MFCD11111443
分子量
406.28
MOL 文件
764667-65-4.mol
更新日期
2024/11/28 09:56:12
764667-65-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氫-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)-2-丁酮(2Z)-4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氫-[1,2,4]三唑并[4,3-A]吡嗪-7-(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-酮
英文別名
4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-one1-[5,6-Dihydro-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl] -4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1,3-butanedione
1-[5,6-Dihydro-3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[4,3-α]pyrazin-7(8H)-yl] -4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1,3-butanedione
4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-α]pyrazin-7(8H)-yl] -1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-one
(2Z)-1-[3-(Trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butane-1,3-dione
(2Z)-4-Oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-one
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)82-84°C
沸點(diǎn)513.9±60.0 °C(Predicted)
密度1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)11.44±0.20(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫764667-65-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
西格列汀(Sitagliptin)，化學(xué)名為(2R)-4-氧代-4-[3-三氟甲基-5，6-二氫[1，2，4]三唑[4，3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2，4，5-三氟苯基)-丁-2-胺，它是美國默克(Merck)公司研發(fā)的二肽基肽酶-Ⅵ(DPP-Ⅵ)抑制劑的第一個(gè)產(chǎn)品。2006年10月，其磷酸鹽一水合物作為首個(gè)二肽基肽酶-Ⅵ(DPP-Ⅵ)抑制劑被美國FDA批準(zhǔn)上市，臨床用于治療2型糖尿病。該藥的優(yōu)點(diǎn)是不良反應(yīng)少，低血糖風(fēng)險(xiǎn)低和不引起體重增加?，F(xiàn)有技術(shù)中，西格列汀雜質(zhì)13是合成西格列汀的中間體化合物，進(jìn)一步生成烯胺化合物后，經(jīng)不對稱催化的方法可以進(jìn)一步制備得到手性胺中間體，然而，收率偏低。制備
250ml三口瓶中加入二氯甲烷(100ml)和實(shí)施例8制備得到的酮酸化合物(10.0g，43.07mmol)，攪拌溶解。于10～15℃滴加草酰氯(6.56g，51.68mmol)，滴加完成，升溫至30～35℃攪拌反應(yīng)。反應(yīng)完全，于30～40℃減壓濃縮至干得淡黃色液體(10.91g，43.64mmol)，250ml三口燒瓶中加入二氯甲烷(100ml)，三乙胺(5.79g，57.24mmol)和上述淡黃色液體(10.0g，52.04mmol)，攪拌溶解。降溫至0～5℃滴加式a化合物的游離堿(13.0g，52.04mmol)/二氯甲烷(20ml)溶液，滴加完成，滴加完成后升溫至10～15℃攪拌反應(yīng)。反應(yīng)完成，加入水，攪拌。分層，取下層有機(jī)相，棄上層水相。有機(jī)相加入5％氯化鈉水溶液洗滌后于30～40℃減壓濃縮至干，得類白色固體西格列汀雜質(zhì)13 (19.24g，47.36mmol)，即酮酰胺化合物，摩爾收率91％。
