74578-69-1
中文名稱
頭孢曲松鈉
英文名稱
Ceftriaxone sodium
CAS
74578-69-1
EINECS 編號
277-930-0
分子式
C18H18N8O7S3
MDL 編號
MFCD00865013
分子量
554.58
MOL 文件
74578-69-1.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:15
74578-69-1 結構式
基本信息
中文別名
頭孢曲松[6R-[6ALPHA,7BETA(Z)]]-3-[[(1,2,5,6-四氫-2-甲基-5,6-二氧代-1,2,4-三嗪-3-基)硫]甲基]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基](甲氧亞氨基)乙?；鵠氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸鈉鹽
英文別名
CEFATRIAXONECEFTRIAXONE
2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-)(methoxyimino)acetyl)amino)-8-oxo-3-(((
4-triazin-3-yl)thio)methyl)-,sodiumsalt,hydrate(2:4:7)(6r-(6-alpha,7-2
beta(z)))-
cefatriaxonehydrate
cephtriaxone
ro13-9904
rocephin
x13-9904
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, disodium salt, [6R-[6alpha,7beta(Z)]]-
CEFTRIAXONE SODIUM, USP
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, disodium salt, [6R-[6α,7β(Z)]]-
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-, disodium salt, (6R,7R)-
Ceftriaxone disodium
Longaceph
Ceftriaxonesodiumnon-steriled
[6R-[6alpha,7beta(Z)]]-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-3-[[(1,2,5,6-tetrahydro-2-methyl-5,6-dioxo-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt
所屬類別
原料藥：頭孢菌素類藥物理化學性質
儲存條件4°C, protect from light
溶解度Soluble in DMSO (50 mM)
形態(tài)Solid
顏色白色至灰白色
水溶解性Water : ≥ 40 mg/mL (66.60 mM)
InChIKeyCDCJSJLFRBHEHN-ZZKDXJNYNA-N
SMILESC(C1=C(CS[C@]2([H])[C@H](NC(=O)/C(/C3N=C(N)SC=3)=N\OC)C(=O)N12)CSC1=NC(=O)C(=O)NN1C)(=O)O.[NaH] |&1:5,7,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫74578-69-1(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
頭孢曲松鈉是一種水溶性的β-內酰胺類頭孢菌素，是一種非胃腸道的、半合成的、廣譜長效的第三代頭孢菌素類抗生素，對于大部分革蘭氏陽性菌及陰性菌十分敏感，抗菌譜寬，抗菌作用強，耐酶降解、毒性低、組織穿透力強、半衰期長。頭孢曲松的β-內酰胺結構作用于細菌細胞質膜的羧肽酶、肽鏈內切酶、轉肽酶，這些酶均參與細胞合成與細胞分裂， 通過這些導致細胞壁缺陷及細胞死亡，抑制了細菌細胞壁的黏肽合成，達到治療效果，在治療下呼吸道感染、皮膚組織、尿道感染、骨關節(jié)等感染及細菌性敗血癥病癥已經取得了良好的治療效果。
藥理作用
本品為第三代頭孢菌素類抗生素。對腸桿菌科細菌有強大活性。對大腸埃希菌、肺炎克雷伯菌、產氣腸桿菌、氟勞地枸櫞酸桿菌、吲哚陽性變形桿菌、普魯威登菌屬和沙雷菌屬的MIC90介于0.12～0.25mg/L之間。陰溝腸桿菌、不動桿菌屬和銅綠假單胞菌對本品的敏感性差。對流感嗜血桿菌、淋病奈瑟菌和腦膜炎奈瑟菌有較強抗菌作用，對溶血性鏈球菌和肺炎球菌亦有良好作用。對金黃色葡萄球菌的MIC為2～4mg/L。耐甲氧西林葡萄球菌和腸球菌對本品耐藥。多數(shù)脆弱擬桿菌對本品耐藥。應用
用于敏感致病菌所致的下呼吸道感染、尿路、膽道感染，以及腹腔感染、盆腔感染、皮膚軟組織感染、骨和關節(jié)感染、敗血癥、腦膜炎等及手術期感染預防。藥物相互作用
1.頭孢菌素類靜脈輸液中加入紅霉素、四環(huán)素、兩性霉素B、血管活性藥(間羥胺、去甲腎上腺素等)、苯妥英鈉、氯丙嗪、異丙嗪、維生素B族、維生素C等時將出現(xiàn)混濁。由于本品的配伍禁忌藥物甚多，所以應單獨給藥。
2.應用本品期間飲酒或服含酒精藥物時在個別病人可出現(xiàn)雙硫侖樣反應，故在應用本品期間和以后數(shù)天內，應避免飲酒和服含酒精的藥物。
制備
一種低雜質的頭孢曲松鈉的生產方法，包括以下步驟：
(1)將7-ACA與三嗪環(huán)在乙腈溶液中，用三氟化硼乙腈溶液催化，在常溫下反應，滴 加三乙氨調節(jié)pH值至弱酸性，至固體析出，洗滌干燥，得到7-ACT；
(2)以步驟(1)制備的7-ACT為原料，滴加三乙胺和氨噻肟，在低溫環(huán)境下反應，得到頭孢曲松鈉粗鹽；
(3)將步驟(2)制備的頭孢曲松鈉粗鹽經研磨篩分，得到頭孢曲松鈉細晶，將頭孢 曲松鈉細晶加入到丙酮水溶液中，恒溫攪拌溶解后，加入活性炭，室溫攪拌，過濾，流加溶析劑，析出晶體，養(yǎng)晶，抽濾洗滌干燥，得到低雜質的頭孢曲松鈉。
理化性質
頭孢曲松鈉是第 3 代頭孢菌素類抗生素，具有廣譜高效的特性，它對許多革蘭氏陽性菌、陰性菌和厭氧菌有殺菌作用，而且對細菌產生的大多數(shù)β-內酰胺酶高度穩(wěn)定，從而增強了其抗菌作用。