70374-39-9
中文名稱
氯諾昔康
英文名稱
Lornoxicam
CAS
70374-39-9
分子式
C13H10ClN3O4S2
MDL 編號
MFCD00866163
分子量
371.82
MOL 文件
70374-39-9.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:13
70374-39-9 結構式
基本信息
中文別名
6-氯-4-羥基-2-甲基-3-(2-吡啶氨基甲?；?-2H-噻吩并[2,3-e]-1,2-噻嗪-1,1-二氧化物氯諾昔康
勞洛克西
6-氯-4-羥基-2-甲基-N-2-吡啶基-2H-噻吩并[2,3-E]-1,2-噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物
勞諾昔康,CHLORTENOXICAM,RO-13-9297,TS-110,XEFO
英文別名
6-CHLORO-4-HYDROXY-2-METHYL-N-2-PYRIDINYL-2H-THIENO[2,3-E]-1,2-THIAZINE-3-CARBOXAMIDE 1,1-DIOXIDEAKOS 93662
LORNOXICAM
2h-thieno(2,3-e)-1,2-thiazine-3-carboxamide,6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-n-2-py
chlortenoxicam
ridinyl-,1,1-dioxide
6-Chloro-4-hydroxy-2-methyl-N-pyridin-2-yl-2H-thieno[2,3-e][1,2]thiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide
LornoxicamConsultedStandard
Ro 13-9297
Telos
TS 110
Xefo
Xefocam
6-Chloro-4-hydroxy-2-methyl-N-pyridin-2-yl-2H-thieno[2,3-e][1,2]thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide (Lornoxicam)
6-Chloro-4-hydroxy-2-methyl-N-2-pyridinyl-2H-thieno[2,3-e]-1，2-thiazine-3-carboxamidel，1-dioxide
6-Chloro-4-hydroxy-2-methyl-N-(2-pyridyl)-2H-thieno[2,3-e][1,2]thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide
所屬類別
藥物: 中樞神經系統(tǒng)用藥: 非甾體消炎藥物理化學性質
外觀性狀橙色至黃色結晶，熔點225～230℃(分解)。pKa24.7。UV最大吸收：371nm。分配系數(正辛醇/Ph值7．4緩沖液)：1.8。急性毒性LD50小鼠，大鼠，兔子，狗，猴子(mg/kg)：全部＞10口服。
熔點225-230°C (dec.)
密度1.742±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO：>5mg/mL（加熱）
酸度系數(pKa)pKa2 4.7(at 25℃)
形態(tài)粉末
顏色淡黃色至深黃色
Merck14,5582
InChIKeyWLHQHAUOOXYABV-UHFFFAOYSA-N
安全數據
警示詞危險
危險性描述H300
防范說明P264-P301+P310
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38-28
危險品運輸編號UN 2811 6.1 / PGII
WGK Germany3
RTECS號XJ9095000
危險等級IRRITANT
包裝類別II
海關編碼29349990
毒性LD50 orally in mice, rats, rabbits, dogs, monkeys: >10 mg/kg (Pruss)
制備方法
方法一
2，5-二氯噻吩(I)用氯磺酸在氯化亞砜存在下進行氯磺化反應，得到磺酰氯(Ⅱ)。接著和甲胺在氯仿中?；?，得到磺酰胺(Ⅲ)。再和二氧化碳及丁基鋰在乙醚中進行羧化反應，得到羧酸(IV)。(Ⅳ)先和五氯化磷作用，再加入甲醇，酯化得到羧酸酯(V)。(V)在二甲基甲酰胺中，氫化鈉存在下，和碘乙酸甲酯反應，生成叔胺(Ⅵ)。再在甲醇鈉作用下，環(huán)合得到噻嗪衍生物(Ⅶ)。最后和2-氨基吡啶，在二甲苯中回流，得氯諾昔康。常見問題列表
非甾體類抗炎鎮(zhèn)痛藥
氯諾昔康是一種非甾體類抗炎鎮(zhèn)痛藥，系噻嗪類衍生物，具有較強的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎作用。它相對均衡地抑制環(huán)氧化酶（cyclooxygenase，COX）兩種異構體的活性，進而抑制前列腺素的生物合成，產生抗炎鎮(zhèn)痛作用。該藥的COX1:COX2抑制率為0.6，因此它具有傳統(tǒng)NSAID的良好鎮(zhèn)痛作用。同時，該藥并不抑制5-脂氧化酶的活性，因此它不抑制白三烯的合成，也不將花生四烯酸向5—脂質氧化酶途徑分流，而花生四烯酸及5-脂氧化酶的代謝產物可抑制脊髓的傷害感受器的沖動過程，從而使氯諾昔康發(fā)揮與類阿片肽類止痛藥物相似的鎮(zhèn)痛效果。氯諾昔康和萘普生均能顯著降低OA患者的休息疼痛積分、關節(jié)壓痛指數和關節(jié)腫脹指數，兩藥比較差異無顯著性，但氯諾昔康對改善患者的活動痛積分效果優(yōu)于萘普生。動物體內安全性研究顯示，毒性特征與一半氧化酶抑制作用是一致的。消化道和腎臟是對毒性作用最敏感的器官。動物試驗結果表明，注射用氯諾昔康沒有血管刺激性和肌肉刺激性，不會引起過敏和溶血。
藥理作用
氯諾昔康屬非甾體類抗炎鎮(zhèn)痛藥，是噻嗪類的衍生物，具有較強的抗炎鎮(zhèn)痛作用，它的作用機制包括：①通過抑制環(huán)氧化酶(COX)活性進而抑制前列腺素合成，但氯諾昔康并不抑制5-脂質氧化酶的活性，因此不抑制白三烯的合成，也不將花生四烯酸向5-脂質氧化酶分流。
②激活阿片神經肽系統(tǒng)，發(fā)揮中樞型鎮(zhèn)痛作用。
圖1為氯諾昔康結構式。
藥代動力學
口服4mg后吸收迅速完全，在2.5小時內達血藥峰值濃度270μg/L。在2～ 6mg，每日2次的劑量范圍下，顯示依賴的藥代動力學特征。與食物同時服用，藥物吸收減慢并減少約20%。生物利用度為100%，平均半衰期為3～5小時。氯諾昔康在血漿中以原形和羥基化代謝物的形式存在，其羥基化代謝物不顯示藥理活性。氯諾昔康的血漿蛋白結合率為99.0%，并且不具濃度依賴性。氯諾昔康代謝完全，1/3經腎臟、2/3經肝臟清除。在老年人連續(xù)給藥時，肝腎功能損害不嚴重時或與抗酸藥合用時，其藥代動力學參數無顯著性差異。適應癥
常見用于治療骨性關節(jié)炎、類風濕關節(jié)炎、強直性脊柱炎、痛風性關節(jié)炎及健鞘炎。同時也適用于手術后急性疼痛、外傷引起的中至重度疼痛、神經痛（如急性坐骨神經痛）、腰痛及晚期癌痛。用法與用量
針劑:急性中度手術后疼痛以及與急性腰坐骨神經痛相關的疼痛。片劑:各種急性輕度至中度疼痛和由某些類型的風濕性疾病引起的關節(jié)疼痛和炎癥。
注射劑：每次8毫克，每日劑量一般不超過16毫克。對于某些病人，如有需要，首24小時內的首次劑量可為16毫克，之后可再加用8毫克。即第一天的最大劑量為24 mg。其后的劑量為8mg，每日2次。每日劑量不應超過16mg。
片劑：需用足量水送服。
急性輕度或中度疼痛：每日劑量量為8-16 mg，僅一次使用時，服用8-16 mg。如需反復用藥，每日最大劑量為16mg。最好分為每日2次服用。
風濕性疾病引起的關節(jié)疼痛和炎癥：每日的劑量為12-16 mg。推薦使用的劑量為每次1片，每日2次。
最大劑量：每日不得超過16mg。
腎功能不全時輕至中度腎功能不全者應調整用量。
替諾昔康
替諾昔康具有抗炎、鎮(zhèn)痛及解熱作用，也能抑制血小板聚集。對標準的動物炎癥模型與吡羅昔康、氯諾昔康、吲哚美辛及二氯芬酸同樣有效，而較阿司匹林、甲滅酸及萘普生強。與其他非甾體抗炎藥一樣，也是前列腺素合成的抑制劑。它可能是通過清除活性氧自由基或抑制其產生，以及抑制白細胞趨化及吞噬作用，而產生抗炎作用?？诜蛰^迅速，Tmax為2～4h，PBP為99.4%，t1/2為57h。主要隨尿及膽汁排泄。【用途】主要用于風濕性關節(jié)炎、退化性關節(jié)病、關節(jié)強直性脊椎炎、關節(jié)外病變如腱炎、勞損及扭傷、急性痛風等。
不良反應
口服給藥后不良反應有頭暈、頭痛、胃痛、腹瀉、消化不良、惡心和嘔吐。注射給藥后出現頻率在1%至10%的不良反應：與注射部位相關的不良反應(如疼痛、發(fā)熱、刺痛樣緊張感)、胃痛、惡心、嘔吐、眩暈、嗜睡、頭痛、皮膚潮紅。出現頻率在1%以下的不良反應：胃腸脹氣、躁動、消化不良、腹瀉、血壓增高、心悸、寒戰(zhàn)、多汗、味覺障礙、口干、白細胞減少、血小板減少、排尿障礙。
藥物相互作用
1. 西米替丁可抑制本品的消除，增加本品穩(wěn)態(tài)血漿濃度。2. 本品通過血漿蛋白置換而增強華法令的抗凝作用和磺脲類的降糖作用。
3. 本品增加血清鋰的濃度和氨甲蝶呤的AUC。
4. 本品可對抗血管緊張素轉換酶抑制劑的抗高血壓作用，降低呋塞米的利尿排鈉作用。
5. 阿司匹林使本品的Cmax、AUC和清除半衰期減少20%。本品使阿司匹林的Cmax、AUC和清除半衰期減少6%～15%，而且副作用增強。
6. 鉍的螯合物使氯諾昔康的生物利用度降低。
7. 地高辛使本品的Cmax和清除半衰期增加，而地高辛的腎清除率減少。
注意事項
1. 對非甾類抗炎藥過敏者、 凝血功能障礙、急性胃腸出血或急性胃腸潰瘍者、中度到重度腎功能受損者、腦出血或疑有腦出血者、大量失血或脫水者、心臟或肝功能嚴重受損者、妊娠和哺 乳期婦女、年齡小于18歲者禁用。2. 有支氣管哮喘史或過敏反應史者，有心肌梗死、腦卒中史者慎用。
3. 不宜連續(xù)長期服藥。
有關解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥氯諾昔康的藥理作用，藥代動力學，適應癥，不良反應等信息由chemicalbook的曉楠編輯整理。
氯諾昔康價格(試劑級)
| 報價日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/11 | XW703743992 | 氯諾昔康 lornoxicam;6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-n-2-pyridinyl-2h-thieno[2,3-e]-1,2-thiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide;chlortenoxicam | 70374-39-9 | 5G | 426元 |
| 2024/11/08 | HY-B0367 | 氯諾昔康 Lornoxicam | 70374-39-9 | 100mg | 250元 |
| 2024/11/08 | HY-B0367 | 氯諾昔康 Lornoxicam | 70374-39-9 | 10mM * 1mLin DMSO | 275元 |