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53-43-0

中文名稱 去氫表雄酮
英文名稱 Dehydroepiandrosterone
CAS 53-43-0
分子式 C19H28O2
MDL 編號(hào) MFCD00003613
分子量 288.42
MOL 文件 53-43-0.mol
更新日期 2024/12/19 15:31:44
53-43-0 結(jié)構(gòu)式 53-43-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
普拉睪酮
脫氫異雄酮
去氫表雄酮
去氫皮質(zhì)酮
雄甾烯醇酮
脫氫表雄甾酮
脫氫異雄甾酮
去氫異雄甾酮
脫氫表雄至素酮
去氫差向雄甾酮
英文別名
DHEA
Astenile
Deandros
Diandron
NSC 9896
Prestara
Diandrone
PRASTERONE
17-Chetovis
Andrestenol
所屬類別
原料藥:雄激素及同化激素類藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)149-151℃。能溶于苯、乙醇、乙醚、難溶于氯仿、石油醚。
熔點(diǎn)149-151 °C(lit.)
比旋光度12 º (c=2, ethanol 96% 25 ºC)
沸點(diǎn)370.65°C (rough estimate)
密度1.0484 (rough estimate)
折射率1.4709 (estimate)
閃點(diǎn)9℃
儲(chǔ)存條件Hormones
溶解度insoluble in H2O; ≥13.7 mg/mL in DMSO; ≥58.6 mg/mL in ETOH
酸度系數(shù)(pKa)15.02±0.60(Predicted)
形態(tài)精細(xì)結(jié)晶粉末
顏色白色
水溶解性21.8mg/L(23.5 ºC)
Merck2871
BRN2058110
InChIKeyFMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N
LogP3.230
CAS 數(shù)據(jù)庫53-43-0
NIST化學(xué)物質(zhì)信息5-Androstene-3«beta»-ol-17-one(53-43-0)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H361fd
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,T,F
危險(xiǎn)類別碼36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-11
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
RTECS號(hào)BV8396000
海關(guān)編碼29372900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于生產(chǎn)甾體激素藥物和避孕藥的主要原料

制備方法

方法1
由膽甾醇、豆甾醇、薯蕷皂苷等的17位側(cè)鏈分解制得。

常見問題列表

概述
去氫表雄酮(dehydroepiandrosterone,簡稱為DHEA),化學(xué)名稱為3–β–羥基雄甾–5–烯–17–酮,又名脫氫表雄酮,是一種保留膽固醇△5,6雙鍵及可酯化3–β–羥基甾體,其分子式是C19H28O2,分子量為 288.41,熔點(diǎn)為 151℃~153℃,旋光度 +5.5°,是人體腎上腺皮質(zhì)網(wǎng)狀層分泌一種腎上腺激素前體物質(zhì),具有調(diào)節(jié)肥胖、防糖尿病、抗致癌和病毒感染、提高記憶、免疫反應(yīng)和應(yīng)激反應(yīng)、減輕緊張等生理活性,是制造甾體激素中間體,并參與合成腎上腺分泌多種激素。
理化性質(zhì)
呈二種晶型。針狀晶體,熔點(diǎn)140~141℃;小葉片狀晶體,熔點(diǎn)152~153℃。有右旋光性。溶于乙醇、乙醚、苯,微溶于氯仿、石油醚。遇毛地黃皂甙產(chǎn)生沉淀。
有關(guān)去氫表雄酮的概述、理化性質(zhì)、生理活性、制備方法、分析方法、應(yīng)用是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2016-02-01)
生理活性
1.防治肥胖癥 DHEA 有擬甲狀腺作用,可抑制食物和脂肪攝入,減少脂肪積累等??诜┝緿HEA硫酸酯對(duì)改善體脂數(shù)量和分布及降血脂有一定作用。另外,DS可作用于線粒體呼吸器,抑制食物和脂肪攝入,并與DHEA對(duì)抗糖皮質(zhì)激素有關(guān),可防治肥胖癥。
2.抗糖尿病 DHEA 具有改善葡萄糖耐量、提高胰島素水平和抗糖尿作用。
3.抗皮質(zhì)疾病 DHEA 能增強(qiáng)內(nèi)分泌系統(tǒng)活性,降低皮質(zhì)醇水平,對(duì)各種病理過程起抵抗作用。系統(tǒng)性紅斑狼瘡(SLE)患者服用 DHEA 后,癥狀有很大改善,表明DHEA 治療 SLE 病有一定作用。DHEA能幫助人體獲得皮質(zhì)抗體,血漿中DHEA濃度與各種皮質(zhì)疾病有很大關(guān)系,濃度越低,患病危險(xiǎn)性越大。
4.抗癌癥 DHEA 對(duì)預(yù)防和抑制腫瘤生長具有一定作用,首先臨床發(fā)現(xiàn)DHEA抗致癌作用與逆轉(zhuǎn)乳腺癌有關(guān)。低水平 DHEA 與膀胱癌、胃癌有關(guān),并與年齡不相關(guān)。已獲證實(shí),DHEA用于化療腫瘤時(shí)具有保護(hù)、協(xié)同作用,因DHEA具有抑制5磷酸核糖作用,DHEA 通過抑制過多線粒體(NADPH)和5-磷酸核糖酯而起到抑制癌癥作用。DHEA能抑制胰腺癌細(xì)胞生長,推測(cè)其機(jī)制是DHEA通過調(diào)節(jié)血漿中雌激素濃度交替變化,從而抑制胰癌細(xì)胞生長。
5.延緩衰老作用 人在25~30歲時(shí),體內(nèi)DHEA含量最高,30歲后便會(huì)逐漸下降,每年下降速率為2%左右,人到70歲時(shí),體內(nèi)DHEA含量已降至其年輕時(shí)25%以下;與此同時(shí),與 DHEA下降有關(guān)老年病發(fā)病率亦隨之上升。GnRH基因表達(dá)功能下降導(dǎo)致衰老,認(rèn)為DHEA可恢復(fù)GnRH神經(jīng)元活性,通過刺激GnRH生物合成,阻止或改善某些與DHEA下降有關(guān)疾病。
6.免疫反應(yīng) DHEA 具有恢復(fù)受損免疫反應(yīng),提高T細(xì)胞和B細(xì)胞免疫功能,DHEA 在提高類胰島素生長因子(IGF-1)生理活性中起重要作用,是治療免疫缺乏癥潛在有益藥物。
7.對(duì)骨質(zhì)影響 DHEA 本身不能直接獨(dú)立影響人體成骨細(xì)胞成長和分化,但可通過影響 1,25-二羥基維生素D3變化實(shí)現(xiàn)成骨細(xì)胞生長和分化。DHEA 對(duì)骨質(zhì)影響效力取決于性激素在骨細(xì)胞中存在形式及其對(duì)成骨細(xì)胞內(nèi)分泌作用。
8.蛋白質(zhì)代謝 DHEA 為蛋白質(zhì)同化激素,具有促進(jìn)蛋白質(zhì)合成作用。據(jù) Marrero 等研究發(fā)現(xiàn),用DHEA(0.45%)喂養(yǎng)小鼠可增加肝重量,通過肝蛋白誘導(dǎo)而增加肝線粒體,恢復(fù)RNA和蛋白合成。
9.其它方面 DHEA 對(duì)治療絕經(jīng)期綜合癥、硬皮病、冠心病、痛風(fēng)、牛皮癬、艾滋病等已作廣泛臨床研究。研究還發(fā)現(xiàn),結(jié)核病胞質(zhì)變形致病機(jī)制與腎上腺皮質(zhì)激素和抗腎上腺皮質(zhì)激素濃度有關(guān);胎兒血漿中皮質(zhì)醇(Cortisol)/DHEA-S 濃度與分娩期有很大關(guān)系。
制備方法
1.化學(xué)合成
以4-雄烯-二酮為原料,用乙酰氯和醋酐為3位烯酯化試劑、用高效催化劑吡啶鹽酸鹽催化乙二醇縮酮保護(hù)17位羰基、用硼氫化鉀還原,稀鹽酸水解去 17 位保護(hù)制備甾體激素類藥物關(guān)鍵中間體去氫表雄酮,總收率高達(dá) 70 %,產(chǎn)品 HPLC 大于 99.0 %,單雜小于 0.2 %。
化學(xué)合成法的合成路線
圖1為化學(xué)合成法的合成路線
(1)3-乙酰氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮的合成(Ⅰ)
將醋酐 300 mL、乙酰氯 200 mL、4AD 100 g 依次加入反應(yīng)瓶,攪拌 10 分鐘至物料全部溶清,緩慢滴加三乙胺 80 mL,控制滴加溫度不超過 30 度,滴加完畢,緩慢升溫 50 度至 55 度保溫反應(yīng)20 小時(shí),點(diǎn)板反應(yīng)完全,無原料點(diǎn)。將反應(yīng)液倒入 3000 mL 水中水析,過濾,大量水洗至中性,烘干得料 110 g,重量收率 110.0 %,該中間體不穩(wěn)定,易于分解,應(yīng)在低溫真空狀態(tài)下保存。
(2)3-乙酰氧基-3,5-二烯-17,17-亞乙二氧基-雄甾的合成(Ⅱ)
將 3-乙酰氧基-雄甾-3,5-二烯-17-酮 100 g、原甲酸三乙酯 300mL、乙二醇 600 mL、高效催化劑吡啶鹽酸鹽 2.0 g 依次投入通氮?dú)獗Wo(hù)的四口反應(yīng)瓶中,水浴于 50 度保溫反應(yīng) 3 小時(shí),取樣點(diǎn)板,無原料點(diǎn)。加入 8.0 mL 三乙胺終止反應(yīng),攪拌 30 分鐘,將反應(yīng)液倒入 3000 mL 純化水中水析 5 小時(shí),過濾,水洗至中性,烘干得料 110 g,重量收率 110.0 %,該中間體不穩(wěn)定,易于分解,應(yīng)在低溫真空狀態(tài)下保存。
(3)去氫表雄酮的合成(DHEA)
在清潔干燥的反應(yīng)瓶中加入二氯甲烷 300 mL,甲醇 100 mL,加入 3-乙酰氧基-3,5-二烯-17,17-亞乙二氧基-雄甾 100 g,催化劑 L8.5 g,攪拌溶清,在 0 ℃緩慢地加入硼氫化鉀,加畢,在 20 ℃反應(yīng) 5 小時(shí),保溫結(jié)束,取樣點(diǎn)板;反應(yīng)完全,滴加鹽酸水溶液調(diào)節(jié) pH 至 2.0,在 30 ℃保溫反應(yīng) 2 小時(shí),取樣點(diǎn)板;反應(yīng)完全,反應(yīng)液無原料點(diǎn),常壓蒸餾至基本無溶劑,降溫到 30 ℃加水繼續(xù)攪拌降溫到 15~20 ℃,過濾,水洗滌至中性,甩干,得白色的濕品,在 75 ℃干燥 24 小時(shí),得白色的去氫表雄酮粗品 71 g,重量收率 71 %,HPLC 大于 95.0 %,單雜小于 3.0 %。
(4)去氫表雄酮的精制
將去氫表雄酮粗品 100 g、甲醇 500 mL 加入反應(yīng)瓶中,加熱至物料溶清,降溫,加入活性炭 8 g,保持回流狀態(tài) 30 分鐘,趁熱過濾,甲醇漂洗活性炭,濾液減壓濃縮至糊狀,過濾,少量甲醇漂洗,抽干,烘干得料 83 g,HPLC 大于 99.5 %,單雜小于0.2 %mp:147.0~149.5 ℃。
2.生物法合成
采用微生物發(fā)酵法生產(chǎn) DHEA 成為一種理想的生產(chǎn)方法。其主要反應(yīng)流程如圖2 所示: 先通過化學(xué)反應(yīng)將混合植物甾醇( 多為甾醇的混合物,主要成分包括菜籽甾醇、菜油甾醇、β-谷甾醇和豆甾醇) 3-位羥基保護(hù),生成植物甾醇保護(hù)物,再利用微生物發(fā)酵生成去氫表雄酮甲氧基甲基醚,經(jīng)過水解,可得到 DHEA。
微生物發(fā)酵法生產(chǎn) DHEA 反應(yīng)流程圖
圖2為微生物發(fā)酵法生產(chǎn) DHEA 反應(yīng)流程圖
3.從天然產(chǎn)物中提取
用丙酮溶除類脂和脂肪,剩余物再用稀鹽酸或醋酸在 50℃下水解,從腦垂體葉、孕婦尿液和血液中分離出 DHEA。
分析方法
1.薄層色譜(TLC)法
以硅膠 G(60F254)為固定相,用氯仿―乙醚―石油醚(60℃ ~80℃,50 ∶ 45 ∶ 5)作展開劑,空氣中干燥后在紫外燈下觀察,或噴以 0.2% 2,4-二硝基苯肼鹽酸(2 mol/L)溶液顯色(橄欖黃~棕黃);3.5% 磷鉬酸乙醇溶液噴后,在 120℃下烘 10 min 顯色(藍(lán)綠色)及 1%(g/v)香草醛濃硫酸液噴后在 120℃烘 10min 顯色(紫紅色斑點(diǎn))(DHEA 為紫色)。
2.高效液相色譜法(HPLC)
HPLC 法可實(shí)現(xiàn)薄層法較難實(shí)現(xiàn)定量分析,該法回收率為 99.27%,相對(duì)標(biāo)準(zhǔn)偏差為 0.65%。
3.其它方法
氣相色譜―質(zhì)譜(GC/MS)聯(lián)用技術(shù)和放射免疫測(cè)定法是較為有效定性、定量鑒定DHEA方法。由于DHEA在天然產(chǎn)物中含量太低,需要靈敏度非常高檢測(cè)器。生物酶免疫法是最近發(fā)展一種測(cè)定化合物含量新穎方法,由于酶含量較低,放射化學(xué)法檢測(cè)酶活性有一定困難。
應(yīng)用
1.制造甾體激素如炔諾酮、雙炔失碳酯等的中間體。
2.參與合成腎上腺分泌多種激素
去氫表雄酮價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08HY-14650去氫表雄酮
DHEA
53-43-0100mg500元
2024/11/08HY-14650去氫表雄酮
DHEA
53-43-010mM * 1mLin DMSO550元
2024/11/08HY-14650去氫表雄酮
DHEA
53-43-0250 mg1000元
"53-43-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
58-22-0 30361-29-6 152-62-5 52-39-1 3604-87-3 72-63-9 442-51-3 481-29-8 53-41-8 1261254-41-4 6533-00-2 1261254-39-0 566-19-8 63-05-8 1239-31-2 53-00-9 1449-61-2 1099-87-2