127-17-3
中文名稱
丙酮酸
英文名稱
Pyruvic acid
CAS
127-17-3
EINECS 編號
204-824-3
分子式
C3H4O3
MDL 編號
MFCD00002585
分子量
88.06
MOL 文件
127-17-3.mol
更新日期
2024/12/18 09:44:07
127-17-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
丙酮酸2-氧代丙酸
乙酰甲酸
A-酮基丙酸
乙醯甲酸
丙酮酸 PYRUVIC ACID
乙酰基甲酸
英文別名
2-KETOPROPANOIC ACID2-KETOPROPIONIC ACID
2-OXOPROPANOIC ACID
2-OXOPROPIONIC ACID
ACETYLFORMIC ACID
ALPHA-KETOPROPIONIC ACID
FEMA 2970
PYRORACEMIC ACID
PYRUVIC ACID
RARECHEM AL BO 1238
2-oxo-propanoicaci
CH3COCOOH
Propanoic acid, 2-oxo-
Propanoicacid,2-oxo-
pyruvic
PYRUVIC ACID 99%
PYRUVIC ACID FREE ACID MINIMUM 90%*(ENZY MATIC ASSAY
PYRUVIC ACID 80+% NATURAL
PYRUVIC ACID 97+%
PYRUVIC ACID FREE ACID 65-80%
所屬類別
香精與香料：羧酸類 所屬類別一
農(nóng)藥中間體: 殺菌劑中間體: 苯并咪唑類殺菌劑 所屬類別二
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色至琥珀色粘稠液體，呈醋酸似香氣和愉．陜酸味，帶有辣的微甜味。熔點12～14℃，沸點164℃(分解)，閃點82℃。相對密度(d415)1.267。混溶于水、乙醇和乙醚。即使含微量雜質(zhì)亦易變暗并分解，故宜高純度密閉存放。
天然品存在于蔗糖發(fā)酵液和薄荷等中。
天然品存在于蔗糖發(fā)酵液和薄荷等中。
熔點11-12 °C(lit.)
沸點165 °C(lit.)
密度1.272 g/mL at 20 °C
蒸氣壓1.72hPa at 25℃
FEMA2970
折射率n20/D 1.428(lit.)
閃點183 °F
儲存條件2-8°C
溶解度與氯仿和甲醇混溶。
酸度系數(shù)(pKa)2.39(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色透明無色至淡黃色或琥珀色
PH值1.2 (90g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)at 1.00 % in propylene glycol. sharp sour acetic caramellic
香型acidic
JECFA Number936
Merck14,8021
BRN506211
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿不相容。冷藏。
InChIKeyLCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.24
解離常數(shù)2.49 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫127-17-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pyruvic acid(127-17-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Propanoic acid, 2-oxo- (127-17-3)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
是生產(chǎn)色氨酸、苯丙氨酸和維生素B的主要原料，是生物合成L-多巴的原料，也是乙烯聚合物的起始劑用途二
丙酮酸是殺菌劑噻菌靈的中間體。用途三
GB 2760--1996規(guī)定為允許使用的食品用香料。用途四
用于有機(jī)合成和生化研究。用途五
生化研究，檢定伯醇和仲醇，檢定脂肪族胺的顯色劑，測定轉(zhuǎn)氨酶。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FAO/WHO，2001▼
▲
含量(GT-10-4)
≥95%
折射率(nD20)
1.424～1.135
相對密度(d2525)
1.260～1.281
熔點
13℃
制備方法
方法一
其制備方法有以下幾種。由酒石酸制備
酒石酸在重硫酸鉀存在下脫水和二氧化碳而制得。
由二氯丙酸制備
將2，2-二氯丙酸與10％NaOH溶液進(jìn)行回流，最后反應(yīng)物的pH＝2.5，進(jìn)行冷卻，蒸去水分，加稀H2SO4而成黏糊狀的酸性物，在減壓下蒸餾得產(chǎn)品。
用乳酸乙酯氧化再進(jìn)行水解
乳酸乙酯氧化可以進(jìn)行氣相氧化或液相氧化而制得丙酮酸，也可用二氧化錳、過氧化氫為氧化劑進(jìn)行氧化，得到的丙酮酸乙酯進(jìn)行水解而得到產(chǎn)品。
丙烯酸酯氧化再進(jìn)行水解
丙烯酸或其酯在催化劑Cr或V化合物存在下用H2O2氧化而制得產(chǎn)品。
葡萄糖為原料進(jìn)行發(fā)酵
丙酮醛氧化
丙酮醛可以用1，2-丙二醇進(jìn)行氣相氧化而得到，再進(jìn)一步與甲醇在磷酸鎳催化劑存在下用氧氣進(jìn)行氣相氧化而制得產(chǎn)品。
其中方法(3)和方法(5)可以實行工業(yè)化。
方法二
由酒石酸在脫水劑硫酸氫鉀存在下蒸餾后再真空精餾而得。由乙酰氯與氰化鉀生成腈，再經(jīng)酸水解而得。
方法三
由酒石酸與焦硫酸鉀反應(yīng)而得。先將酒石酸和焦硫酸鉀充分拌勻后，投入搪玻璃反應(yīng)鍋中，用油浴加熱至180℃左右，固體開始熔融，并有大量泡沫上升，開動攪拌器，打散泡沫，防止溢出，再升溫至220℃，即有丙酮酸蒸出，油溫保持在245℃，待丙酮酸蒸完為止。上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
概述
丙酮酸是人體的一種成分，在人體內(nèi)主要參與糖、脂肪等的代謝，也是碳水化合物代謝的中間產(chǎn)物之一。丙酮酸及它生成的鹽，在醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)用很廣，用于生產(chǎn)鎮(zhèn)靜劑、抗氧劑、抗病毒劑、合成治療高血壓的藥物等等。
丙酮酸又稱乙酰甲酸、 焦性葡萄酸、2-氧代丙酸。淺黃色至黃色的透明液體。有醋酸氣味。有酸味。天然品存在于薄荷及蔗糖發(fā)酵液中。相對分子質(zhì)量88.06。相對密度 1.2271。熔點13.8℃。沸點165℃(分解)、 106.5℃(13.332×103Pa)、85.3℃(5.333×103 Pa)、70.8℃(2.666×103Pa)、57.9℃(1.333×103 Pa)、45.8℃(0.667×103Pa)、21.4℃(0.133×103 Pa)。閃點82℃。折射率1.4280。與水、乙醇、乙醚等混溶。在空氣中顏色變暗。加熱時緩慢聚合，富有反應(yīng)性，容易與氮化物、醛、鹵化物、磷化物等反應(yīng)，參與生物體的糖代謝、膠質(zhì)、氨基酸、蛋白質(zhì)等的生化合成、代謝、醇的發(fā)酵等。當(dāng)用力時，在肌肉中被還原為乳酸，休息時再次氧化并部分轉(zhuǎn)變?yōu)樘窃４笫蠼?jīng)口LD502100mg/kg。
用途：用于醫(yī)藥、氨基酸(L-酪氨酸的底物)等的合成，可提高效率，特別是在制藥工業(yè)方面可縮短流程，簡化流程，例如用本品制成的2-苯基辛可寧酸，是一種解熱鎮(zhèn)痛、利尿藥，采用本品為原料，可大大降低生產(chǎn)成本;此外還用作抗結(jié)核藥、異菸肼丙酮酸鈣、激素的合成，驅(qū)蟲劑撲繞靈(Pyrunium pamote)的原料;也用于農(nóng)藥原料;以丙酮酸、吲哚和氨為原料，進(jìn)行生化反應(yīng)，可制造色氨酸;生產(chǎn)味精，為提高L-蘇氨酸的產(chǎn)率，可采用本品;香料，是我國GB2760—1996規(guī)定允許使用的食用香料。
制法：
1，以乳酸酯為原料進(jìn)行氣相或液相氧化制得丙酮酯，進(jìn)一步水解可制得。
2，以酒石酸為原料，在其中加入硫酸氫鉀和硫酸氫鈉，加熱至210～220℃，脫氫，可得丙酮酸粗品，再利用減壓精餾精制。
3，以2，2-二氯丙酸為原料，采用氫氧化鈉，調(diào)節(jié)pH=6左右，進(jìn)行水解，可制得。
最簡單的α-酮酸
丙酮酸是最簡單也是最重要的α-酮酸，兼有酮和羧酸的一般性質(zhì)，酸性比丙酸和羥基丙酸強(qiáng)，能起銀鏡反應(yīng)。丙酮酸化學(xué)性質(zhì)活潑，可發(fā)生脫羰、氧化等反應(yīng)：
丙酮酸是碳水化合物在發(fā)酵和代謝作用中的中間產(chǎn)物。在動物體內(nèi)能轉(zhuǎn)變成氨基酸，生理上具有重大意義?？捎糜谏芯?，檢定伯醇及仲醇，作檢定脂肪族胺的顯色劑，測定轉(zhuǎn)氨酶等。
實驗室通過將酒石酸與硫酸氫鉀共熱制備丙酮酸的化學(xué)反應(yīng)方程式如下：
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
丙酮酸代謝
丙酮酸代謝是指動物體內(nèi)丙酮酸的合成與分解過程。丙酮酸是碳水化合物在發(fā)酵和代謝作用中的中間產(chǎn)物。在動物體內(nèi)能轉(zhuǎn)變成氨基酸，生理上具有重大意義。體內(nèi)丙酮酸主要來自糖酵解， 少量來自某些氨基酸與甘油代謝。丙酮酸的分解產(chǎn)物因條件不同而異。當(dāng)動物缺氧而酵解加快進(jìn)行時，由乳酸脫氫酶催化使丙酮酸轉(zhuǎn)變?yōu)槿樗?，同時使還原型尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)再生成氧化型尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)，使酵解得以繼續(xù)進(jìn)行。有氧時， 丙酮酸在線粒體內(nèi)經(jīng)丙酮酸脫氫酶系催化生成乙酰輔酶A(乙酰-CoA)，乙酰-CoA可進(jìn)入三羧酸循環(huán)徹底氧化或轉(zhuǎn)變成其他物質(zhì)?？偟姆磻?yīng)是：
丙酮酸脫氫酶系
磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶
丙酮酸轉(zhuǎn)變成磷酸烯醇式丙酮酸的過程比較復(fù)雜，不能通過單純的底物循環(huán)途徑來實現(xiàn)，而需要經(jīng)丙酮酸羧化酶和磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶所催化的兩個耗能反應(yīng)共同完成，此過程稱丙酮酸羧化支路。
丙酮酸羧化支路：丙酮酸先羧化成草酰乙酸，草酰乙酸再脫羧同時酸化為磷酸烯醇式丙酮酸。催化第一步反應(yīng)的酶是線粒體內(nèi)的丙酮酸羧化酶，催化第二步反應(yīng)的是胞液中的磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶。為此丙酮酸必須進(jìn)入線粒體，轉(zhuǎn)變成草酰乙酸后再返回胞液，但草酰乙酸不能自由地透過線粒體內(nèi)膜，所以需要先還原成蘋果酸，出線粒體后，再在胞液中脫氫重新生成草酰乙酸，后者在磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶催化下，最終生成磷酸烯醇式丙酮酸。
參考資料：床執(zhí)業(yè)醫(yī)師手冊 > 生物化學(xué) > 糖代謝 > 糖異生作用
丙酮酸鈣
丙酮酸鈣是丙酮酸的鈣鹽，很穩(wěn)定，白色結(jié)晶粉末，無味，近乎中性，微溶于水。丙酮酸卻極不穩(wěn)定，極易被氧化，弱氧化劑Fe與H2O2能把丙酮酸氧化成乙酸并放出二氧化碳。丙酮酸是有機(jī)體內(nèi)糖類代謝過程中的中間產(chǎn)物，也是蛋白質(zhì)類與脂類代謝必經(jīng)的中轉(zhuǎn)站，它在自然條件下為無色有刺激性氣味的液體，沸點165℃（分解），易溶于水，除了具有羥酸與酮的典型性質(zhì)外，還具有a-酮酸的特性，丙酮酸是最簡單的a-酮酸（屬于羥基酸）。丙酮酸鈣目前在我國還只能夠進(jìn)行化學(xué)合成，生產(chǎn)出來的都是工業(yè)原料級別的丙酮酸鈣，這樣得到的丙酮酸鈣是消旋體(就是左旋丙酮酸鈣和右旋右旋丙酮酸鈣的一樣多)，而人體中只有左旋結(jié)構(gòu)的丙酮酸能被人體吸收。目前我國在醫(yī)藥、減肥方面所使用的丙酮酸類產(chǎn)品，絕大部分需要從國外進(jìn)口。日本在這方面的生產(chǎn)技術(shù)處于國際領(lǐng)先地位，能夠通過生物發(fā)酵的方法生產(chǎn)出左旋結(jié)構(gòu)的丙酮酸產(chǎn)品。
用作醫(yī)藥的原料和食品添加劑。丙酮酸鈣作為膳食補(bǔ)充劑，具有加速脂肪消耗、減輕體重、增強(qiáng)人體耐力、提高競技成績等功效；對心臟有特殊的保護(hù)作用，可增強(qiáng)心臟肌肉的效能，減少心臟病或心臟局部缺血造成的損傷；同時，丙酮酸鈣具有吞噬體內(nèi)自由基和抑制自由基的生成等顯著效果。
丙酮酸鈣也是鈣營養(yǎng)補(bǔ)充劑。雖然其含鈣量不足20%，但進(jìn)入人體內(nèi)不像其他補(bǔ)鈣產(chǎn)品酸根離子會增加肝腎負(fù)擔(dān)，產(chǎn)生副影響，丙酮酸根離子可以進(jìn)入細(xì)胞參與有機(jī)物代謝既減肥又不影響蛋白質(zhì)的貯存。
毒性
可安全用于食品(FDA，§172．51 5，2000)。使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料0.25；冷飲0.25~20；糖果27；焙烤食品30；膠姆糖110。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
丙酮酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
丙酮酸Pyruvic acid, extra pure, 98%(127-17-3)
Alfa Aesar
丙酮酸,98%Pyruvic acid, 98%(127-17-3)
Sigma Aldrich
127-17-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
丙酮酸Pyruvic Acid,>95.0%(GC)(T)(127-17-3)