141-97-9
中文名稱
乙酰乙酸乙酯
英文名稱
Ethyl acetoacetate
CAS
141-97-9
EINECS 編號
205-516-1
分子式
C6H10O3
MDL 編號
MFCD00009199
分子量
130.14
MOL 文件
141-97-9.mol
更新日期
2024/12/22 16:34:13
141-97-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
乙酰乙酸乙酯3-氧代丁酸乙基酯
丁酮酸乙酯
乙酰醋酸乙脂
乙酰乙酸乙酯(天然級)
乙酰醋酸乙脂ACE
乙酰醋酸乙酯
乙基乙酰乙酸
3-氧代丁酸乙酯
Β-丁酮酸乙酯
醋酸乙醯乙酯
乙醯乙酸乙酯
3-氧丁酸乙酯
3-側(cè)氧丁酸乙酯
乙酰乙酸乙酯, 99+%
英文別名
3-KETOBUTANOIC ACID ETHYL ESTER3-OXOBUTANOIC ACID ETHYL ESTER
3-OXOBUTYRIC ACID ETHYL ESTER
ACE
ACETOACETIC ACID ETHYL ESTER
ACETOACETIC ESTER
ACETOACETIC ESTER (ETHYL)
ACETOACETIC ETHER
AKOS BBS-00004335
DIACETIC ETHER
EAA
ETHYL 3-KETOBUTANOATE
ETHYL 3-OXOBUTANATE
ETHYL 3-OXOBUTANOATE
ETHYL 3-OXOBUTANOIC ACID
ETHYL 3-OXOBUTYRATE
ETHYL ACETOACETATE
Ethyl acetyl acetate
ethyl beta-ketobutyrate
FEMA 2415
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸酯及其衍生物 所屬類別一
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 有機(jī)磷類殺蟲劑 所屬類別二
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香料物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色或微黃色透明液體, 有果子香味。
外觀性狀無色液體，具有愉快的水果香氣。 與一般有機(jī)溶劑混溶，易溶于水。
溶解性易溶于水，可混溶于多數(shù)有機(jī)溶劑，醇、醚。
熔點−43 °C(lit.)
沸點181 °C(lit.)
密度1.029 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸氣密度4.48 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 28.5 °C)
FEMA2415
折射率n20/D 1.419
閃點185 °F
儲存條件Store below +30°C.
溶解度116克/升（20°C）
酸度系數(shù)(pKa)11(at 25℃)
形態(tài)液體
比重1.027～1.035 (20/4℃)
顏色APHA：≤15
PH值4.0 (110g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)宜人的果香味。
相對極性0.577
爆炸極限值(explosive limit)1.0-54%(V)
香型fruity
水溶解性116 g/L (20 ºC)
JECFA Number595
Merck14,3758
BRN385838
Dielectric constant15.0（Ambient）
介電常數(shù)15.0（Ambient）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、堿、氧化劑、還原劑、堿金屬不相容。易燃。
InChIKeyXYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N
LogP0.8 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫141-97-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Butanoic acid, 3-oxo-, ethyl ester(141-97-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ethyl acetoacetate (141-97-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H227-H319-H303
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36
安全說明S26-S24/25
危險品運輸編號UN 1993
WGK Germany1
RTECS號AK5250000
自燃溫度580 °F
TSCAYes
危險等級3.2
包裝類別III
海關(guān)編碼29183000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)141-97-9(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于有機(jī)合成、香料、染料及醫(yī)藥工業(yè)用途二
用作氣相色譜固定液、分析試劑及測定高鐵的絡(luò)合指示劑用途三
醫(yī)藥上用于合成氨基吡啉、維生素B等，亦用于偶氮黃色染料的制備，還用于調(diào)合蘋果香精及其他果香香精用途四
乙酰乙酸乙酯是一種重要的有機(jī)合成原料，在農(nóng)藥生產(chǎn)上用于合成有機(jī)磷殺蟲劑蠅毒磷的中間體α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中間體2-甲氧基-4-甲基-6-羥基嘧啶、二嗪磷的中間體2-異丙基-4-甲基-6-羥基嘧啶以及氨基甲酸酯殺蟲劑抗蚜威，殺菌劑惡霉靈，除草劑味唑乙煙酸，殺鼠劑殺鼠醚、殺鼠靈等，也是殺菌劑新品種嘧菌環(huán)胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生長調(diào)節(jié)劑殺雄啉(cintofen)的中間體，此外，乙酰乙酸乙酯也廣泛用于醫(yī)藥、塑料、染料、香料、清漆及添加劑等行業(yè)。用途五
GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。廣泛用于配制草莓、蘋果、杏、櫻桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。用途六
偶用于梔子等化妝品香精，可賦予的酒果香或飄逸非花香的頭香。在盥用水或水劑類中可給乙醇以圓熟感。廣泛用于食用香精，可用于許多果香或酒香，如蘋果、杏子、桃子、櫻桃、漿果及黃酒、白蘭地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。用途七
乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用極廣。例如，可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和環(huán)內(nèi)酯等雜環(huán)化合物。還廣泛用于藥物合成，例如，乙酰乙酸乙酯與間苯二酚環(huán)合得到4-甲基-7-羥基香豆素，這是抗過敏藥垢中間體。乙酰乙酸乙酯與氯芐縮合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯，這是止咳藥止咳酮的中間體。乙酰乙酸乙酯與苯甲酰氯縮合得到苯甲酰乙酸乙酯，這是中樞興奮藥山梗菜堿鹽酸鹽的中間體。乙酸乙酸乙酯與硫脲環(huán)合，即制得抗甲狀腺藥物甲硫氧嘧啶（是冠脈擴(kuò)張劑潘生丁的中間體）。EAA結(jié)構(gòu)的特殊性，決定了它既有酮的性質(zhì)，又有烯醇的反應(yīng)特征，化學(xué)性質(zhì)非?；顫姟Ｋ粡V泛應(yīng)用于醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等領(lǐng)域，也用于食品添加劑和香精香料中。我國EAA最大的用途是用來合成醫(yī)藥及其中間體，主要是合成γ-乙酰丁內(nèi)酯（維生素B的重要中間體）、4-甲基-7-羥基香豆素（一種抗敏藥的中間體）等；也被用來制備乙酰乙酰鄰氯苯胺（合成1,3,5-吡唑酮及漢沙黃色淀的中間體）、乙?；阴｀徏谆桨罚ㄓ脕砗铣捎袡C(jī)黃染料包裝增效顏料黃）等染料的中間體；此外EAA還用來生產(chǎn)農(nóng)藥如甲基嘧啶磷，嘧啶磷等。在國外它在不飽和聚酯共促進(jìn)劑以及合成香料如制備芳樟醇、紫羅蘭酮和大環(huán)香料等方面也有應(yīng)用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羥基香豆素，進(jìn)而制造抗凝血藥物新抗凝。乙酰乙酸乙酯與1,3-溴氯丙烷環(huán)合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氫吡喃。這是血管擴(kuò)張藥已酮可可堿的中間體。乙酰乙酸乙酯還用于合成雙氯苯唑青霉素鈉、羥氨芐青霉素、選擇性冠脈擴(kuò)張劑延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯與苯胺縮合得到4-羥基喹哪啶。用于消毒防腐藥克菌定的生產(chǎn)。乙酰乙酸乙酯與苯肼縮合形成的吡唑酮衍生物和染料的中間體。在農(nóng)藥、香料、光化學(xué)品、聚合催化劑等方面也都有重要的應(yīng)用。乙酰乙酸乙酯還用作食品著香劑。乙酰乙酸乙酯也作為溶劑使用，還是檢測鉈、氧化鈣、氫氧化鈣和銅的試劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FCC，1997；FAO/WHO，1999▼
▲
含量
≥97.5%
折射率(nD20)
1.418~1.42l
相對密度(d2525)
1.022～1.027
酸值(用TS- 5)溴甲酚藍(lán)試液
5.0
灼燒殘渣
≤0.01%
用途八
溶劑。有機(jī)合成。檢定鉈。測定氧化鈣、氫氧化鈣和銅。測定高鐵的絡(luò)合指示劑。氣相色譜固定液(最高使用混度50℃,溶劑為丙酮),分離分析低級烴異構(gòu)物,分離正、異-1-丁烯和順、反-2-丁烯。制備方法
方法一
由乙酸乙酯在乙醇鈉存在下縮合后蒸餾而得。由雙乙烯酮與無水乙醇在濃硫酸催化下酯化后減壓蒸餾而得。
方法二
工業(yè)上普遍采用的制備方法是雙乙烯酮和無水乙醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品，再經(jīng)減壓精餾得成品。在酯化鍋內(nèi)按配比加入乙醇和硫酸，攪拌加熱，當(dāng)溫度升至82℃時，開始滴加雙乙烯酮，酯化溫度不得超過130℃。繼續(xù)回流到反應(yīng)溫度不再變化且酯化液無雙乙烯酮時結(jié)束反應(yīng)。將料液溫度降至120℃以內(nèi)，在控制回流比1∶1的條件下去除低沸物，當(dāng)?shù)头形锊辉兖s出時，提高真空度至86.6kPa，繼續(xù)去除低沸物，當(dāng)塔頂溫度升至100℃以上時，再提高真空度至97.3 kPa，蒸餾出成品，含量大于97％。
也可用乙酸乙酯自縮合反應(yīng)。2CH3COOC3H5[Na]→CH3COCH2COOC2H5
將250g金屬鈉加入4240mL乙酸乙酯中，開始反應(yīng)很慢，需在水浴上溫?zé)?，一旦反?yīng)開始就十分猛烈，需進(jìn)行冷卻?；亓鞣磻?yīng)后蒸餾回收乙酸乙酯。加入1375mL 56％的乙酸溶液攪拌回流，加入250g食鹽，分出油狀物，用乙醚提取，從提取液回收乙醚，用10%碳酸氫鈉溶液洗至無酸性。用氯化鈣干燥后，減壓蒸餾，收集76～78℃/2.4kPa餾分即為成品，收率接近30％。
方法三
1.雙乙烯酮與乙醇酯化法雙乙烯酮和無水乙醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再經(jīng)減壓精餾得成品。2.乙酸乙酯自縮合法由兩分子乙酸乙酯在金屬鈉存在下自縮合而得。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
4-氯-2,6-二甲基煙酸4-甲基-2-羥基嘧啶-5-羧酸乙酯雙(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮)4-氯-2,6-二甲基-3-甲酸乙酯3'-氯-4,4'-二甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酰苯胺6-溴-2-己酮3-氯-4-甲基-7-羥基香豆素5,7-二羥基-4-甲基香豆素5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸7,8-二羥基-4-甲基香豆素2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶1,3-二甲基-5-羥基吡唑6-甲基-2-甲硫基-4-氯嘧啶(5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)甲醇7-乙酰氧基-4-甲基香豆素己酮可可堿羥甲香豆素分散黃H-4GL2,4-二甲基喹啉-3-羧酸乙酯3-甲基-5-苯基-4-異惡唑甲酸苯甲酰乙酸白楊素氯克羅孟5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯6-甲基-4-羥基-2-甲硫基嘧啶Α-丁?；?Α-乙酰基乙酸乙酯4-羥基-2-甲基喹啉5,6-二氫-3-乙氧羰基-2-甲基-4H-吡喃4-甲基香豆素3-氧丁酸3-(苯基氨基)-2-丁烯酸乙酯3-羥基丁酸乙酯2-(羥亞氨基)乙酰乙酸乙酯苯胺基乙酸鉀3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮141-97-9(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 510 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 100 毫克 重度毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 3980 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5105 毫克/ 公斤可燃性危險特性
遇明火、高溫、強(qiáng)氧化劑可燃; 燃燒排放刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
泡沫、干粉、二氧化碳毒性防護(hù)
防護(hù)措施
毒性較小，大鼠經(jīng)口LD50為3.98g/kg。但具有中等程度的刺激性和麻醉性，生產(chǎn)裝置設(shè)備應(yīng)保證密閉，良好通風(fēng)。操作人員配備防護(hù)裝具。常見問題列表
含量分析
方法一 精確稱取試樣約0.8g，擺醛和酮含量測定法(OT-7)中方法二測定。維持時間為15min。計算中的當(dāng)量因子(e)取65.07。方法二取新蒸餾的吡啶50ml，放入一250ml圓錐燒瓶中，加入準(zhǔn)確稱重的試樣約450mg。蓋上垂子，旋晃至完全溶解。加百里酚試液(TS-248)數(shù)滴用0.1mol/L甲醇鈉的吡啶液滴定至開始出現(xiàn)藍(lán)色茭終點。滴定時將氮氣流通過一根6mm的玻璃管送A瓶中，該玻璃短管應(yīng)裝于滴定管下端附近。如上同利進(jìn)行空白試驗。每Ml 0.1mol/L甲醇鈉吡啶液相蘭于乙酰乙酸乙酯(C6H10O3)13.01mg。
方法三 按GT-10-4中用非極性柱方法測定。
毒性
LD503.98g/kg(大鼠，經(jīng)口)。使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料17；冷飲24；糖果110；焙烤食品120；布丁類93；膠姆糖530。適度為限(FDA§172．515，2000)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
乙酰乙酸乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
乙酰乙酸乙酯Ethyl acetoacetate, pure, 99%(141-97-9)
Sigma Aldrich
141-97-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
乙酰乙酸乙酯Ethyl Acetoacetate,>99.0%(GC)(141-97-9)