5392-40-5
中文名稱
檸檬醛
英文名稱
Citral
CAS
5392-40-5
EINECS 編號
226-394-6
分子式
C10H16O
MDL 編號
MFCD00006997
分子量
152.23
MOL 文件
5392-40-5.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:01
5392-40-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,6-二甲基-2,6-辛二烯醛3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醛
3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
橙花醛
牻牛兒醛
檸檬醛
香葉醛
草甘磷
3,7 -二甲基-2,6-辛二烯醛
3,7-二甲基-2,6-辛二烯
枸椽醛
檸檬醛B
檸檬醛
草甘磷/檸檬醛
3,7-二甲-2,6-辛二烯醛
檸檬油醛
香葉[草]醛
檸檬醛山蒼子油單離
牛兒醛
農(nóng)達(dá)嘉磷塞
英文別名
2,6-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-8-AL3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-AL
3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENAL
3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENALDEHYDE
AKOS NCG1-0113
CIS/TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-AL
CITRAL
CITRAL 82
CITRAL 95
CITRAL EX LITSEA
CITRAL LEMARILLA
CITRAL NATURAL
CITRATHAL
FEMA 2303
GERANIAL
GERANIAL AND NERAL
LEMAROME
LEMAROME N
LEMSYN
NERAL
所屬類別
香精與香料：萜烯醛 所屬類別一
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香料 所屬類別二
食品添加劑: 食品香料物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色或微黃色液體，呈濃郁檸檬香味。無旋光性。沸點228℃，閃點92℃。有順式與反式兩種異構(gòu)體。用亞硫酸氫鈉處理，順式溶解性極微，而反式卻很大，故可將兩者分開。順式檸檬醛：相對密度(d200.8898，折射率(nD20)1.4891，沸點118～119℃(2666Pa)。反式檸檬醛：相對密度0.8888，折射率(nD20)1.4891，沸點117～118℃(2666Pa)。溶于非揮發(fā)性油、揮發(fā)性油、丙二醇和乙醇，不溶于甘油和水。在堿性和強(qiáng)酸中不穩(wěn)定。
天然品存在于檸檬草油(70%～80%)、山蒼子油(約70％)，檸檬油、白檸檬油、柑橘類葉油等中。
天然品存在于檸檬草油(70%～80%)、山蒼子油(約70％)，檸檬油、白檸檬油、柑橘類葉油等中。
熔點<-10°C
沸點229 °C(lit.)
密度0.888 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度5 (vs air)
蒸氣壓0.2 mm Hg ( 200 °C)
FEMA2303
折射率n20/D 1.488(lit.)
閃點215 °F
儲存條件2-8°C
溶解度0.42克/升
形態(tài)液體
顏色無色至淡黃色
氣味 (Odor)at 100.00 %. sweet lemon citral
爆炸極限值(explosive limit)4.3-9.9%(V)
香型citrus
水溶解性幾乎不溶于水
JECFA Number1225
Merck14,2322
BRN1721871
暴露限值ACGIH: TWA 5 ppm (Skin)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。但容易異構(gòu)化。與堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸不相容。易燃。對空氣和光敏感。
LogP2.76 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫5392-40-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Citral(5392-40-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-(5392-40-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H317-H319
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R38-R43
安全說明S24/25-S37
危險品運(yùn)輸編號1760
WGK Germany1
RTECS號RG5075000
自燃溫度225 °C
TSCAYes
危險等級8
包裝類別III
海關(guān)編碼29121900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)5392-40-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作調(diào)香劑， 配制檸檬香精，也用作合成紫羅蘭酮和維生素A的原料用途二
檸檬醛是我國規(guī)定允許使用的食用香料，可用于配制草莓、蘋果、杏、甜橙、檸檬等水果型食用香精。用量按正常生產(chǎn)需要，一般在膠姆糖中使用量為1.70mg/kg；烘烤食品中43mg/kg；糖果中41mg/kg；冷飲中23mg/kg；軟飲料中9.2mg/kg。用途三
用途廣泛，用于需要檸檬香氣的各個方面。是檸檬型、防臭木型香精、人工配制檸檬油、香檸檬油和橙葉油的重要香料。是合成紫羅蘭酮類、甲基紫羅蘭酮類的原料。也可用來掩蓋工業(yè)生產(chǎn)中的不良?xì)庀?。還可用于生姜、檸檬、白檸檬、甜橙、圓柚、蘋果、櫻桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。用途四
GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制檸檬、柑橘和什錦水果型香精，亦為合成紫羅蘭酮的主要原料。用途五
用于人造檸檬油，柑桔油的調(diào)制，以及其他柑桔類香料、水果香精、櫻桃、咖啡、李子等食品的香精，還廣泛用于餐具的洗滌劑、肥皂、花露水的加香劑。檸檬醛是合成紫羅蘭酮及甲基紫羅蘭酮、二氫大馬酮等原料；作為有機(jī)原料可還原為香茅醇、橙花醇與香葉醇；還可轉(zhuǎn)化成檸檬腈。醫(yī)藥工業(yè)中用于制造維生素A和E等，也是葉綠醇的原料。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
QB 3785一1999▼
▲
色狀(GT-11-2)
淡黃色至深黃色液體，色澤不超過10號色標(biāo)
醛含量(以C10H16O計)
≥97%
折射率(nD20)
1.4860～1.4900
相對密度(d2525)
0.885～0.890
酸值(以mg/g KOH計，OT-4)
≤5.0
香氣
似無萜檸檬油香氣
砷(以As計；GF-3)
≤3mg/kg
重金屬(以Pb計；GT-16)
≤10mg/kg
Ⅱ．FCC，97
含量(兩種異構(gòu)體之和)
96.0%
折射率(nD20)
1.486～1.490
相對密度(d2525)
0.889～0.891
醇中溶解度
1ml溶于7mI。70%乙醇
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
QB 3785—1999▼
▲
醛含量/%
≥97.0
折射率nD20
1.486～1.490
酸值
≤5
相對密度d2525
0.885～0.890
砷(以As計)/%
≤0.0003
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
色狀
淡黃色透明液體，色澤不超過10號色標(biāo)
香氣
似無萜檸檬油香氣
制備方法
方法一
檸檬醛天然存在于山蒼子油(約80%)、檸檬草油(80%)、丁香羅勒油(65%)、酸檸檬葉油(35%)和檸檬油，工業(yè)上可以從天然精油中分離而得，也可由化學(xué)合成制備。以甲基庚烯酮為原料合成
乙氧基乙炔溴化鎂與甲基庚烯酮縮合生成3，7-二甲基-1-乙氧基-3-羥基-6-辛烯-1-炔，經(jīng)部分催化加氫得烯醇醚，后者用磷酸水解和脫水得檸檬醛，得率按甲基庚烯酮計為68%。也可由乙炔與甲基庚烯酮縮合制得脫氫芳樟醇，然后在縮合硅砜催化下，在140～150℃和惰性溶劑中重排得到檸檬醛。從山蒼子油中分離(這是我國生產(chǎn)檸檬醛的主要方法)
將含檸檬醛約75%的山蒼子油30kg，在充分?jǐn)嚢柘录尤胧孪扔?8kg碳酸氫鈉、38kg亞硫酸鈉與大約165kg清水配制的混合液中，室溫下攪拌反應(yīng)5～6h。靜置過夜分層，下層檸檬醛以加成物的形式析出。用少量甲苯洗滌加成物以除油，并甩干。然后加入10%的氫氧化鈉溶液，在室溫下分解出檸檬醛，并用苯萃取。萃取物先在常壓下(80～82℃)蒸餾回收苯，然后減壓蒸餾，收集110～111℃(1.47kPa)的餾分，得98%檸檬醛純品約15～16kg。
方法二
由檸檬草油或山蒼子油用分餾法或亞硫酸氫鹽法分離而得。由香葉醇、橙花醇或芳樟醇在鉻酸催化下氧化而得。
方法三
天然存在于檸檬草油，檸檬油、白檸檬油、柑桔油、山蒼子油、馬鞭草油中。在檸檬草油、山蒼子油的天然精油中含量70-80%，可以從精油中劃溫蒸餾而得。如果需制取精品，可用亞硫酸氫鈉法進(jìn)行純化處理后，減壓蒸餾。工業(yè)上合成檸檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮為基礎(chǔ)，由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3（脫氫芳樟醇）。然后，在聚合的硅砜催化劑存在下，于140-150℃在惰性溶劑里將脫氫芳樟醇直接重排而成。另外，從工業(yè)香葉醇（及橙花醇）用銅催化劑減壓氣相脫氫可制取檸檬醛。常見問題列表
含量分析
準(zhǔn)確稱取試樣約1g，然后按醛和酮測定法中羥胺法(OT-7，方法一)進(jìn)行。計算中的當(dāng)量因子(e)取76.12。毒性
ADI 0～0.5mg/kg(FAO/WHO，1994-)。LD50 4960mg/kg(大鼠，經(jīng)口)；MNL 500mg/kg使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料9.2；冷飲23；糖果41；焙烤食品43；膠姆糖170。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
檸檬醛
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
草甘磷/檸檬醛Citral, mixture of cis and trans, 95%(5392-40-5)
Sigma Aldrich
5392-40-5(sigmaaldrich)