532-27-4
中文名稱
alpha-氯乙酰苯
英文名稱
2-Chloroacetophenone
CAS
532-27-4
EINECS 編號(hào)
208-531-1
分子式
C8H7ClO
MDL 編號(hào)
MFCD00000933
分子量
154.59
MOL 文件
532-27-4.mol
更新日期
2024/12/19 11:13:05
532-27-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯乙酰苯alpha-氯代苯乙酮
alpha-氯乙酰苯
苯基氯甲基甲酮
氯苯乙酮
氯乙酰苯
2-氯苯乙酮
α-氯代苯乙酮
ω-氯代苯乙酮
苯酰甲基氯
氯代乙酰苯
Α-氯苯乙酮
ALPHA-氯代丙酰氯
2-氯苯乙酮,99%
氯化苯乙酮
ALPHA-氯苯乙酮
Α-氯乙酰苯
Α-氯代苯乙酮
英文別名
2-CHLORO-1-PHENYLETHANONE2-CHLOROACETOPHENONE
A-CHLOROACETOPHENONE
ALPHA-CHLOROACETOPHENONE
a-phenacyl chloride
BETA-CHLOROACETOPHENONE
Chloromethyl phenylketone
OMEGA-CHLOROACETOPHENONE
PHENACYLCHLORID
PHENACYL CHLORIDE
W-CHLOROACETOPHENONE
"teargas"[qr]
1-Chloroacetophenone
1-chloroacetophenone[qr]
2-Chloro-1-oxoethyl)benzene
2-chloro-1-phenyl-ethanon
2-chloro-1-phenylethanone[qr]
2-chloro-acetophenon
Acetophenone, 2-chloro-
acetophenone,2-chloro-
所屬類別
化學(xué)試劑：芳香酮物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色或淺黃色結(jié)晶，具有催淚性。
外觀性質(zhì)白色晶體。
外觀性狀白色或淺黃色結(jié)晶。熔點(diǎn)54℃（56.5℃），沸點(diǎn)244-245℃，139-141℃（1.86kPa），相對(duì)密度1.324（15/4℃）。溶于乙醚、乙醇、苯、氯仿等，不溶于水。能隨水蒸氣蒸餾。
溶解性不溶于水，溶于丙酮、苯、二硫化碳。
溶解性溶于醚、醇等。
熔點(diǎn)54-56 °C(lit.)
沸點(diǎn)244-245 °C(lit.)
密度1.324 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓4 at 20 °C, 14 at 30 °C (quoted, Verschueren, 1983)
折射率1.5438
閃點(diǎn)118°C
溶解度Soluble in acetone (Weast, 1986). Freely soluble in alcohol, benzene, and ether (Windholz et al.,
1983)
形態(tài)無色結(jié)晶
水溶解性insoluble. <0.1 g/100 mL at 19 ºC
敏感性濕氣敏感
Merck14,2115
BRN507950
暴露限值NIOSH REL: TWA 0.3 mg/m3 (0.05 ppm), IDLH 15 mg/m3; OSHA PEL: TWA
0.05 ppm (0.3 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 0.05 ppm (adopted).
穩(wěn)定性暴露于空氣或水中可能分解。與堿、胺、醇不相容。
InChIKeyIMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N
LogP1.724 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫532-27-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Ethanone, 2-chloro-1-phenyl-(532-27-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ethanone, 2-chloro-1-phenyl-(532-27-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300-H311+H331-H315-H318-H334-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志T
危險(xiǎn)類別碼R25-R36/37/38-R42/43-R23/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1693 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)AM6300000
F9-19
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別II
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)532-27-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats (mg/kg): 41 i.v., 36 i.p., 127 orally; LC50 in rats: 8750 mg/min/m3 (Ballantyne, Swanston)
立即威脅生命和健康濃度15 mg/m3
制備方法
方法一
1.由苯乙酮氯化而得：將苯乙酮加入反應(yīng)鍋，通入氯氣，在60-70℃下反應(yīng)，通氯后升溫至80℃，減壓蒸去低沸物。冷至5℃以下，靜置48h，析出結(jié)晶。過濾得氯代苯乙酮。收率70%。2.由氯乙酰氯與苯反應(yīng)：將二氯亞砜加入氯乙酸中，攪拌回流3h，蒸餾出粗品，將其與二硫化碳混合，慢慢加入苯、無水三氯化鋁和二硫化碳的混合液中，溫度不超過50℃，一般保持在30℃以下，加完后加熱回流3h，靜置，倒入冰水及稀鹽酸溶液，過濾吹干，用稀乙醇重結(jié)晶兩次，所得產(chǎn)物減壓蒸餾即得成品。532-27-4(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 5 毫克/ 24小時(shí) 輕度; 眼- 兔子 3 毫克 重度毒性分級(jí)
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 50 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 139 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃; 高熱分解有毒氯化物氣體; 與水反應(yīng)產(chǎn)生有毒及腐蝕性氣體類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、二氧化碳、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 0.3 毫克/ 立方米; STEL 0.9 毫克/立方米常見問題列表
簡(jiǎn)介
alpha-氯乙酰苯是一種有機(jī)中間體，可用于合成艾托莫德。艾托莫德及其鹽酸鹽是中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院藥物所研發(fā)的新型S1P1受體的免疫抑制劑，是治療銀屑病新型藥物，從前期取得的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)來看，該化合物具有很好的藥理活性，將可能應(yīng)用于臨床治療當(dāng)中。制備
將20g苯溶于二氯甲烷(200mL)
溶液中，置于三口瓶中外溫冷卻攪拌下將22.4mL氯乙酰氯溶于二氯甲烷(50mL)中，緩慢滴入三頸瓶中。保持低溫，將40.96g無水氯化鋁分三批次加入到反應(yīng)瓶中(第一次加入13.66g,第二次加入13.65g,第三次加入13.65g)。1
小時(shí)后反應(yīng)基本完成，將反應(yīng)液倒入300mL鹽酸-冰水混合物中攪拌半小時(shí)至反應(yīng)成淺黃綠色。二氯甲烷萃取分液(200mL×3)，飽和食鹽水洗滌(200mL×1)，無水硫酸鈉干燥，蒸除溶劑，得到化合物alpha-氯乙酰苯，產(chǎn)率為90.6％。