98-86-2
中文名稱
乙酰苯
英文名稱
Acetophenone
CAS
98-86-2
EINECS 編號
202-708-7
分子式
C8H8O
MDL 編號
MFCD00008724
分子量
120.15
MOL 文件
98-86-2.mol
更新日期
2024/12/18 08:35:06
98-86-2 結構式
基本信息
中文別名
苯乙酮甲基苯基甲酮
乙酰苯
1-苯乙酮
甲基苯基酮
蚊蠅凈煙棒
苯基甲基甲酮
苯基?；淄?BR>1-苯基乙酮
苯甲酰基甲烷
苯乙酮,乙酰苯
乙醯酚酮
乙醯苯
苯基甲基酮
英文別名
1-PhenylethanoneACETOPHENONE
ACETPHENONE
ACETYLBENZENE
AKOS BBS-00003215
alpha-Acetophenone
BENZOYL METHIDE
FEMA 2009
HYPNONE
METHYL PHENYL KETONE
PHENYL METHYL KETONE
1-Phenyl-1-ethanone
1-phenyl-ethanon
1-Phenylethanone (acetophenone)
1-phenylethanone[qr]
Acetofenon
Acetophenon
acetophenon[qr]
acetyl-benzen
acetylbenzene[qr]
所屬類別
食品添加劑: 食用香料（增香劑）: 天然等同香料和人造香料物理化學性質
外觀性質無色或淡黃色低熔點、低揮發(fā)性、有水果香味的固體。
外觀性狀純品為白色板狀結晶體，一般商品均含有雜質，20℃以上時為無色或略帶黃色的透明液體。呈強烈金合歡似甜香氣。熔點19.7℃，沸點202℃，閃點76℃，能自燃。極易溶于丙二醇、非揮發(fā)性油，溶于氯仿、乙醚和乙醇(1ml溶于5mL 50%乙醇)，|微溶于水和丙二醇，不溶于甘油。
天然品存在于巖薔薇油、鳶尾油等中。
天然品存在于巖薔薇油、鳶尾油等中。
溶解性不溶于水，易溶于多數(shù)有機溶劑，不溶于甘油。
熔點19-20 °C(lit.)
沸點202 °C(lit.)
密度1.03 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度4.1 (vs air)
蒸氣壓0.45 mm Hg ( 25 °C)
FEMA2009
折射率n20/D 1.534(lit.)
閃點180 °F
儲存條件2-8°C
溶解度6.1g/l
形態(tài)液體
顏色透明無色至淡黃色
氣味 (Odor)刺鼻的花香
相對極性4.4
爆炸極限值(explosive limit)1.4-5.2%(V)
香型floral
水溶解性5.5 g/L (20 ºC)
JECFA Number806
Merck14,73
BRN605842
Dielectric constant17.4（25℃）
暴露限值No exposure limits are set. The health hazard
from exposure to this compound should be
low, due to its low vapor pressure and low
toxicity.
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑、強堿、強還原劑不相容。易燃。
InChIKeyKWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N
LogP1.65 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫98-86-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Acetophenone(98-86-2)
EPA化學物質信息Acetophenone (98-86-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H319
危險品標志Xn,T,F
危險品運輸編號UN 1593 6.1/PG 3
WGK Germany1
RTECS號AM5250000
F8
自燃溫度570 °C
TSCAYes
包裝類別III
海關編碼29143900
毒害物質數(shù)據(jù)98-86-2(Hazardous Substances Data)
應用領域
用途一
用作溶劑、烯烴聚合催化劑，用于制造香料等用途二
用作溶劑、萃取劑，也用于制藥工業(yè)用途三
GB 2760--1996規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制葡萄、櫻桃等各種水果和煙草香精。用途四
可與大茴香醛及香豆素共同用于山楂花、葵花、新刈草、薰衣草、香薇、紫丁香、含羞花、金合歡等型香精中。由于價廉，常少量(<1%)用于香皂、洗滌劑和工業(yè)用品的加香。還可微量用于食用香精，如杏仁、櫻桃、胡桃、香莢蘭豆、黑香豆香型中。煙草加香亦可用之。用途五
作溶劑使用時，有沸點高、穩(wěn)定、氣味愉快等特點。溶解能力與環(huán)己酮相似，能溶解硝化纖維素、乙酸纖維素、乙烯樹脂、香豆酮樹脂、醇酸樹脂、甘油醇酸樹脂等。常與乙醇、酮、酯以及其他溶劑混合使用。作香料使用時，是山楂、含羞草、紫丁香等香精的調合原料，并廣泛用于皂用香精和煙草香精中。用于合成苯乙醇酸、α-苯基吲哚、異丁苯丙酸等，也用作塑料的增塑劑。用途六
溶劑。萃取劑。烯烴聚合的催化劑。增塑劑。光敏劑。有機合成。參考質量標準
FCC，1996▼
▲
含量
≥98.0%
折射率(nD20)
1.533～1.535(在過冷液中)
凝固點
≥19℃
相對密度(d2525)
1.025～1.028
氯化物試驗(OT-13)
陰性
制備方法
方法一
由苯甲酸鈣與醋酸鈣共同蒸餾而得。苯和乙酰氯在氯化鋁存在下反應而得。
由乙基苯氧化而得。
方法二
在三氯化鋁催化下，由苯與乙酰氯、乙酐或乙酸反應，可制得苯乙酮。另外，乙苯催化氧化為苯乙烯時，副產(chǎn)苯乙酮。工業(yè)級苯乙酮主要雜質有α-甲基芐醇，苯酚，酸性物質，和水等，精制用氯化鈣或硫酸干燥后減壓分餾。或在避免光照和濕氣的情況下，從熔融狀態(tài)分步結晶精制，也可用戊烷在低溫結晶精制。原料消耗定額：苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
1-甲基胺氧氯酸益康唑苯甲酰丙酮1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛3,5-二苯基吡唑硝酸咪康唑α-氨基乙苯2-氨基-4-苯基噻吩-3-羧酸乙酯(S,S)-(-)-雙(Α-甲基芐基)胺鹽酸鹽1-甲基-2-苯基吲哚2-氨基-4-苯基噻吩-3-甲酸甲酯(S,S)-雙-(1-苯基乙基)胺萘替芬3-氨基-5-苯基吡唑5-苯基-1H-吡唑-3-羧酸聚喹啉丁苯嗎琳楊梅醛氮卓斯汀alpha-甲基芐胺3-苯基-1H-吡唑-5-甲酰胺磷霉素苯甲酰三氟丙酮蘇合香醇2-苯基丙醛2-亞氨基-3-(苯甲酰甲基)噻唑啉溴氫酸鹽安心酮醋丁洛爾鹽酸蒽氟沙星鹽酸氟西汀2,5-二苯基惡唑2,2-二氯苯乙酮3-[(4-A氨基苯)磺酰]-1,3-二苯基-1-丙酮磷霉素鈣恩諾沙星98-86-2(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 515 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克 重度毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 815 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 740 毫克/ 公斤可燃性危險特性
遇明火、高溫、強氧化劑可燃; 加熱分解釋放刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
泡沫、二氧化碳、干粉、1211職業(yè)標準
TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 30 毫克/ 立方米常見問題列表
概述
苯乙酮,又稱乙酰苯，沸點(℃):202.3,相對密度(水=1):1.03(20℃) ,相對蒸氣密度(空氣=1):4.14,是最簡單的芳香酮，其中芳核（苯環(huán)）直接與羰基相連 。以游離狀態(tài)存在于一些植物的香精油中。純品為無色晶體。市售商品多為淺黃色油狀液體。有像山楂的香氣。微溶于水、易溶于多種有機溶劑，能與蒸氣一同揮發(fā)。苯乙酮分子結構：甲基C原子以sp3雜化軌道成鍵，苯環(huán)和羰基C原子以sp2雜化軌道成鍵。苯乙酮能發(fā)生羰基的加成反應、α活潑氫的反應，還可發(fā)生苯環(huán)上的親電取代反應，主要生成間位產(chǎn)物。苯乙酮可在三氯化鋁催化下由苯與乙酰氯、乙酸酐或乙酸反應制取。另外，由乙苯催化氧化為苯乙烯時，苯乙酮為副產(chǎn)物 。苯乙酮主要用作制藥及其他有機合成的原料，也用于配制香料。用于制香皂和香煙，也可用做纖維素醚，纖維素酯和樹脂等的溶劑以及塑料的增塑劑，有催眠性。現(xiàn)在苯乙酮大多以異丙苯氧化制苯酚和丙酮的副產(chǎn)品獲得，它還可由苯用乙酰氯乙?；频?。苯乙酮的制備
【儀器及藥品】藥品：乙酸酐 苯 硫酸鎂 鹽酸 氯化鋁 氫氧化鈉
儀器：圓底燒瓶 冷凝管 滴液漏斗 蒸餾裝置 干燥管 攪拌裝置
【操作步驟】
向裝有10ml恒壓滴液漏斗、機械攪拌裝置和回流冷凝管（上端通過一氯化鈣干燥管與氯化氫氣體吸收裝置相連）的100ml三頸燒瓶中迅速加入13g（0.097mol）粉狀無水三氯化鋁和16ml(約14g,0.18mol)無水苯。在攪拌下將4ml（約4.3g,0.04mol）乙酐自滴液漏斗慢慢滴加到三頸燒瓶中（先加幾滴，待反應發(fā)生后在繼續(xù)滴加），控制乙酐的滴加速度以使三頸燒瓶稍熱為宜。加完后（約10min），待反應稍和緩后在沸水浴中攪拌回流，直到不再有氯化氫氣體逸出為止。
將反應混合物冷到室溫，在攪拌下倒入18ml濃鹽酸和30g碎冰的燒杯中（在通風櫥中進行），若仍有固體不溶物，可補加適量濃鹽酸使之完全溶解。將混合物轉入分液漏斗中，分出有機層（哪一層？），水層用苯萃取兩次（每次8ml）。合并有機層，依次用15ml10%氫氧化鈉、15ml水洗滌，再用無水硫酸鎂干燥。
先在水浴上蒸餾回收苯，然后在石棉網(wǎng)上加熱蒸去殘留的苯，稍冷后改用空氣冷凝管（為什么？）蒸餾收集195～202℃餾分，產(chǎn)量約為4.1g（產(chǎn)率85%）。純苯乙酮為無色透明油狀液體。
【注意事項】
1,滴加苯乙酮和乙酐混合物的時間以10min為宜，滴的太快溫度不易控制。
2,無水三氯化鋁的質量是本實驗成敗的關鍵，以白色粉末打開蓋冒大量的煙，無結塊現(xiàn)象為好。若大部分變黃則表明已水解，不可用。
3,AlCl3 要研碎，速度要快。
4,加入稀HCl時，開始慢滴，后漸快；稀HCl（1：1，已配）用量約為140ml。
5,吸收裝置：約20％氫氧化鈉溶液，自配，200mL，特別注意防止倒吸。
6,苯以分析純?yōu)榧?，最好用納絲干燥24小時以上再用。
7,粗產(chǎn)物中的少量水，在蒸餾時與苯以共沸物形式蒸出，其共沸點為69.4℃,這是液體化合物的干燥方法之一。
Friedel—Craffs酰基化反應制備苯乙酮的特征
1、酰基化反應所用的催化劑三氯化鋁大大的超過了烷基化反應所用的催化劑量，生成的苯乙酮與當量的氯化鋁形成絡合物，同時反應中生成的副產(chǎn)物乙酸也可與當量的氯化鋁形成鹽，所以?；磻校环肿拥乃狒膬煞肿右陨系穆然X2、反應中所形成的苯乙酮/氯化鋁絡合物在無水介質中是穩(wěn)定的，只有當反應混合物水解時，絡合物被破壞，析出苯乙酮，氯化鋁與苯乙酮形成絡合物后，不再參與反應，因此，氯化鋁的用量是在生成絡合物后，尚有剩余作為?；磻拇呋瘎?BR>3、由于氯化鋁可以與含羧基的物質形成絡合物，所以原料乙酸酐也可以與氯化鋁形成分子絡合物，不再參與反應，即乙酸酐不能定量地轉化為苯乙酮；另外，在反應中，氯化鋁的用量多時，可以使醋酸鹽轉變?yōu)橐阴Ｂ?，作為?；噭瑓⑴c反應
4、反應體系中，苯用量也是大大過量的，因苯不但作為反應試劑，而且在反應中也作為溶劑，所以乙酰才是產(chǎn)率的基準試劑。
5、 酰基化反應的特點：產(chǎn)物純、產(chǎn)量高（因?；话l(fā)生異構化，也不發(fā)生多元取代）
用途
作溶劑使用時，有沸點高；穩(wěn)定；氣味愉快等特點。溶解能力與環(huán)己酮相似，能溶解硝化纖維素；乙酸纖維素；乙烯樹脂；香豆酮樹脂；醇酸樹脂；甘油醇酸樹脂等。常與乙醇；酮；酯以及其他溶劑混合使用。作香料使用時，是山楂；含羞草；紫丁香等香精的調合原料，并廣泛用于皂用香精和煙草香精中。用于合成苯乙醇酸；α-苯基吲哚；異丁苯丙酸等，也用作塑料的增塑劑。天然存在：存在于牛奶、乳酪、可可、覆盆子、碗豆、斯里蘭卡桂油中。
感官特征：具有類似苯甲醛的杏仁氣息，稀釋后具有甜的堅果、水果味道。
應用建議：用于調配櫻桃、堅果、番茄、草莓、杏等食用香精，也可用于煙用香精中。
建議用量：在最終加香食品中濃度約為0.6～20mg/kg。
安全管理情況：苯乙酮的FEMA編號為2009，F(xiàn)DA編號為172.515，CoE編號為138。中國GB 2760－1996批準為允許使用的食品香料。
含量分析
精確稱取試樣約1g，按“醛和酮測定法”(OT-7)中方法一測定。其中加熱時間為1h。計算中的當量因子(e)取60.08。毒性
LD50 3g/kg(大鼠，經(jīng)口)；ADI lmg/kg(CE)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：軟飲料0.98；冷飲2.8；焙烤食品5.6；糖果3.6；布丁類7.0；膠姆糖0.6～20。適度為限(FDA§172．515，2000)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
苯乙酮
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
苯乙酮 Acetophenone, extra pure, 99%(98-86-2)
Alfa Aesar
苯乙酮,99%Acetophenone, 99%(98-86-2)
Sigma Aldrich
98-86-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
苯乙酮Acetophenone,>98.5%(GC)(98-86-2)