52-21-1
中文名稱
醋酸潑尼松龍
英文名稱
Prednisolone-21-acetate
CAS
52-21-1
EINECS 編號(hào)
200-134-1
分子式
C23H30O6
MDL 編號(hào)
MFCD00037710
分子量
402.48
MOL 文件
52-21-1.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:14
52-21-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
11b,17a,21-三羥基孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯醋酸潑尼松龍
醋酸強(qiáng)的松龍
醋酸氫化潑尼松
醋酸去氫氫化可的松
乙酸強(qiáng)的松龍
乙酸去氫皮質(zhì)醇
醋酸潑松龍
乙酸脫氫皮質(zhì)醇
英文別名
11b,17,21-trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate11BETA,17ALPHA,21-TRIHYDROXY-1,4-PREGNADIENE-3,20-DIONE 21-ACETATE
1,4-PREGNADIEN-11-BETA, 17,21-TRIOL-3,20-DIONE 21-ACETATE
1,4-PREGNADIEN-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL-3,20-DIONE 21-ACETATE
1,4-PREGNADIENE-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL 3,20-DIONE 21-ACETATE
1,4-PREGNADIENE-3,20-DIONE-11BETA,17ALPHA,21-TRIOL 21-ACETATE
1-DEHYDROCORTISOL 21-ACETATE
21-ACETOXY-1,4-PREGNADIENE-11BETA,17ALPHA-DIOL-3,20-DIONE
DELTACORTENOLO
HYDROCORTIDELT
INFLANEFRAN
METACORTANDROLONE ACETATE
PREDNISOLONE 21-ACETATE
PREDNISOLONE ACETATE
PRICORTIN
(11beta)-21-(Acetyloxy)-11,17-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione
11,17-Dihydroxy-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl acetate
11beta,17,21-Trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate
21-(acetyloxy)-11,17-dihydroxy-4-diene-(11-beta)-pregna-20-dione
21-(acetyloxy)-11,17-dihydroxy-4-diene-(11beta)-pregna-20-dione
所屬類別
原料藥：腎上腺皮質(zhì)激素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀呈白色或類白色結(jié)晶性粉末，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿和乙酸乙酯，不溶于石油醚。含有四環(huán)烷酮結(jié)構(gòu)，是一種糖皮質(zhì)激素類藥物?？蓮膭?dòng)物的腎上腺皮質(zhì)中提取，也可人工合成。常用其鈉鹽，有抗炎、抗過敏、免疫抑制等作用。
熔點(diǎn)240-244 °C
比旋光度D25 +116° (dioxane)
沸點(diǎn)579.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率112 ° (C=1, Dioxane)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride.
酸度系數(shù)(pKa)12.41±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性11.6mg/L(25 ºC)
Merck7721
BRN3111798
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫52-21-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1,4-Pregnadiene-3,20-dione, 11beta,17alpha,21-trihydroxy-, acetate(52-21-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H360FD
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,C,F
危險(xiǎn)類別碼R25-R34-R11
WGK Germany3
RTECS號(hào)TU4152500
海關(guān)編碼29372900
常見問題列表
糖皮質(zhì)激素類藥物
醋酸潑尼松龍是一種糖皮質(zhì)激素類藥物，能夠與細(xì)胞內(nèi)的糖皮質(zhì)激素受體結(jié)合，形成復(fù)合物，進(jìn)入細(xì)胞核，與DNA結(jié)合，調(diào)節(jié)基因的轉(zhuǎn)錄和蛋白的合成，從而發(fā)揮其藥理作用。主要有抗炎、抗過敏、免疫抑制等作用。對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)，小劑量興奮，大劑量抑制。主要用于治療各種過敏性、炎癥性和自身免疫性疾病，也可用于器官移植的免疫抑制治療。
醋酸潑尼松龍的不良反應(yīng)主要有醫(yī)源性庫欣綜合征、感染的誘發(fā)和掩蓋、精神癥狀、消化道潰瘍和出血、骨質(zhì)疏松和骨折、高血糖和糖尿病、高血壓和水腫、白內(nèi)障和青光眼、生長發(fā)育受抑制等。局部用于眼部可引起結(jié)膜充血、角膜水腫等。局部用于皮膚可引起皮膚萎縮、毛細(xì)血管擴(kuò)張、色素沉著等。
研發(fā)歷史
醋酸潑尼松龍是由美國制藥公司默克（Merck）在1955年開發(fā)的。默克的研究人員發(fā)現(xiàn)，通過在潑尼松龍的C21上加入一個(gè)醋酸基團(tuán)，可以增強(qiáng)潑尼松龍的親脂性，使其更容易通過細(xì)胞膜，從而提高其生物利用度和藥效。醋酸潑尼松龍的抗炎作用比潑尼松龍強(qiáng)約1.3倍，比氫化可的松強(qiáng)約5.3倍。醋酸潑尼松龍也具有較低的鹽皮質(zhì)激素活性，因此不會(huì)引起水鈉潴留和高血壓等副作用。醋酸潑尼松龍?jiān)?955年被美國食品藥品監(jiān)督管理局（FDA）批準(zhǔn)上市，用于治療各種炎癥性和過敏性疾病，如哮喘、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、皮膚炎、眼炎等。作用機(jī)制
醋酸潑尼松龍的化學(xué)結(jié)構(gòu)與強(qiáng)的松相似，但在C11位置上有一個(gè)雙鍵，使其抗炎效力更強(qiáng)，約為強(qiáng)的松的3～5倍。醋酸潑尼松龍的抗炎機(jī)制是通過抑制炎癥反應(yīng)時(shí)的組織水腫、纖維沉積、毛細(xì)血管擴(kuò)張和吞噬細(xì)胞游走，以及抑制毛細(xì)血管的增生、膠原的沉積和疤痕的形成。醋酸潑尼松龍的抗過敏機(jī)制是通過抑制過敏反應(yīng)時(shí)的組織肥大細(xì)胞和嗜堿性粒細(xì)胞的釋放，以及抑制IgE介導(dǎo)的炎癥介質(zhì)的合成和釋放。醋酸潑尼松龍的免疫抑制機(jī)制是通過抑制淋巴細(xì)胞的增殖和分化，以及抑制細(xì)胞因子的合成和釋放。功效作用
醋酸潑尼松龍為中效糖皮質(zhì)激素。其作用與潑尼松相同，其療效約與潑尼松相等。其抗炎作用較強(qiáng)，水鹽代謝作用很弱。本品為羥基化合物(羥基在11位上)，局部應(yīng)用療效較好，也適用于肝功能不全患者。口服吸收快而完全，1小時(shí)達(dá)血藥濃度峰值，血漿蛋白結(jié)合率為90%～95%，半衰期約200分鐘。能進(jìn)入胎兒循環(huán)，出現(xiàn)于乳汁的藥量為0.07%～0.23%。經(jīng)肝內(nèi)代謝，主要從腎臟排泄，其中原形藥占20%以上。用法用量
口服：每次5～10mg，每日3～4次，維持量每日5～10mg。靜滴：用其磷酸鈉或琥珀酸鈉，每次10～25mg，溶于5%或10%葡萄糖注射液500ml滴入。
肌內(nèi)或關(guān)節(jié)腔內(nèi)注射：用其醋酸酯，每次5～50mg。
生物活性
Prednisolone Acetate (Omnipred) 是一種合成的皮質(zhì)類固醇藥，是一種特別有效的免疫抑制劑。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
Glucocorticoid receptor
() |
藥物相互作用
醋酸潑尼松龍與其他糖皮質(zhì)激素類藥物合用可增強(qiáng)其效果和不良反應(yīng)；與非甾體抗炎藥合用可增加消化道潰瘍和出血的風(fēng)險(xiǎn)；與抗凝藥合用可減弱其效果；與口服降糖藥或胰島素合用可減弱其效果；與利尿劑合用可增加低鉀血癥的風(fēng)險(xiǎn)；與雌激素合用可增加水腫的風(fēng)險(xiǎn)；與洋地黃合用可增加洋地黃中毒的風(fēng)險(xiǎn)；與疫苗合用可減弱其效果和免疫反應(yīng)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
52-21-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
乙酸潑尼松龍Prednisolone Acetate,>95.0%(LC)(52-21-1)