7695-91-2
中文名稱(chēng)
生育酚乙酸酯
英文名稱(chēng)
Tocopheryl acetate
CAS
7695-91-2
EINECS 編號(hào)
231-710-0
分子式
C31H52O3
MDL 編號(hào)
MFCD00072042
分子量
472.74
MOL 文件
7695-91-2.mol
更新日期
2024/12/22 16:31:01
7695-91-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
alpha-生育酚乙酸脂D-alpha-生育酚醋酸脂
生育酚乙酸酯
維生素 E 醋酸酯
DL-α-生育酚乙酸酯
維生素E醋酸酯
乙酸酯維生素E
DL-A-生育酚(維生素E)
ALPHA-維生素E 標(biāo)準(zhǔn)品
維生素E乙酯
乙酸維生素E 標(biāo)準(zhǔn)品
維生素 E 醋酸酯
消旋-A-維生素 E 醋酸酯
2,5,7,8-四甲基-2-(4',8',12'三甲基十三烷基)-6-色滿(mǎn)醇醋酸酯
DL-Α-醋酸生育酚
維生素E乙酸酯/生育酚乙酸酯
英文別名
[2r-[2r*(4r*,8r*)]]-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2h-1-benzopyran-6-ol acetate3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-benzopyran-6-yl acetate
ALL-RAC-ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE
(+/-)-ALPHA-TOCOPHEROL ACETATE
ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE
ALPHA-TOCOPHERYLIS ACETAS
(+)-A-TOCOPHEROL
DL-2,5,7,8-TETRAMETHYL-2-(4,8,12-TRIMETHYLTRIDECYL)-6-CHROMANOL ACETATE
DL-ALFACOL
DL-ALPHA-TOCOPHEROL ACETATE
DL-ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE
DL-A-TOCOPHEROL ACETATE
DL-A-TOCOPHERYL ACETATE
DL-CONTOPHERON
DL-ECON
DL-FERTILVIT
DL-TOCOPHRIN
DL-VITAMIN E ACETATE
EPSILAN-M
O-ACETYL-ALPHA-TOCOPHEROL
所屬類(lèi)別
化學(xué)試劑：酸酯類(lèi)化合物 所屬類(lèi)別一
食品添加劑: 營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑: 維生素類(lèi) 所屬類(lèi)別二
食品添加劑: 營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑（營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑）: 維生素 所屬類(lèi)別三
飼料添加劑: 維生素添加劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀淡黃色黏稠液，相對(duì)密度0.957，凝固點(diǎn)-27.5℃,沸點(diǎn)200-250℃，折射率1.495-1.4972。易溶于氯仿、乙醚、丙酮和植物油，溶于醇，不溶于水。耐熱性較好，遇光可被氧化，色澤變深。小白鼠經(jīng)口LD5010g/kg，ADL0.15-2mg/kg(FAO/WHO,1994,合成品)。
熔點(diǎn)-28°C
沸點(diǎn)224 °C0.3 mm Hg(lit.)
密度0.96 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸氣密度16.3 (vs air)
折射率n20/D 1.497
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, freely soluble in acetone, in anhydrous ethanol and in fatty oils.
形態(tài)neat
比重0.962 (20/4℃)
顏色透明黃色
氣味 (Odor)Odorless
水溶解性Immiscible with water.
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,9495
BRN97512
InChIKeyZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N
LogP12.260 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)7695-91-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息(+)-«ALPHA»-tocopherol acetate(7695-91-2)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
作為體內(nèi)抗氧化劑，消除體內(nèi)自由基，減少紫外線(xiàn)對(duì)人體的傷害。由于護(hù)膚、護(hù)發(fā)等用途二
用作藥品、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品添加劑用途三
維生素E有較強(qiáng)的還原性，在人體新陳代謝過(guò)程中有抗氧化進(jìn)而防止衰老的作用，能保持生殖器官的正常功能。一般DL-維生素E可作為營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑，我國(guó)規(guī)定可用于強(qiáng)化芝麻油、色拉油、人造奶油和乳制品，使用量為100～180mg/kg；在強(qiáng)化嬰幼兒食品中使用量為40～70μg/kg；在強(qiáng)化生育酚飲料中最大使用量為20～40mg/Ll；在強(qiáng)化乳飲料中使用量為10～20μg/kg。也可用D-α-生育酚、D-α-醋酸生育酚或DL-α-生育酚強(qiáng)化，用量須經(jīng)折算。天然維生素E濃縮物可作為抗氧化劑。
用途四
維生素E在機(jī)體新陳代謝過(guò)程中有防止細(xì)胞膜和細(xì)胞內(nèi)不飽和脂肪酸等易氧化物被氧化，從而保護(hù)細(xì)胞膜的完整進(jìn)而防止衰老的作用，能保持生殖器官的正常功能。維生素E有較強(qiáng)的還原性，可作為抗氧化劑。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
GB 14756—1993▼
▲
含量/%
96.0～102.0
酸度
≤0.5
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.001
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
GB7293-87(維生素E原料)▼
▲
外觀和性狀
微綠黃色或黃色黏稠液體
含量(以C31H52O3計(jì))/%
≥96.0
折射率nd20
1.494~1.499
吸光度(E1cm1%248mm)
≥1.0～45.0
游離生育酚(消耗0.0lmol/L硫酸鈰)/Ml
≤1.0
重金屬(Pb計(jì))/%
≤0.002
GB7293--87(維生素E粉)
▼
▲
外觀和性狀
類(lèi)白色或淡黃色粉末
含量(以C31H52O3計(jì))/%
90.0~110.0
粒度(過(guò)3號(hào)篩)/%
90
干燥失重/%
≤5.0
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
GB 14756—93含量(同“01037”)@96.0%～102.0%
酸度(OT-3)@≤0.5
重金屬(以Pb計(jì)，GT-l6)@≤0.00l%
制備方法
方法一
天然維生素E的制備提取法 以C1～C4的低碳醇或含(5%～15%)C3～C5低碳酮的醇酮混合物為抽提劑，從植物油中提取。如在100g粗棕櫚油中加入50mL的甲醇，在45℃下振蕩萃取，于-10～-20℃下取甲醇相冷凍過(guò)夜，過(guò)濾除去析出的甾醇和脂肪酸類(lèi)結(jié)晶，母液蒸餾除去甲醇得維生素E濃縮，含量11%。
酯化法 以油脂脫臭工序中的脫臭餾出物為原料，用多元醇酯化其中的脂肪酸，并用水蒸氣蒸餾法除去酯而得濃縮物。如在1000g大豆油脫臭餾出物(酸值68.8，皂化值133，碘值152)中加入當(dāng)量酸值1.1倍(41.4g)的甘油，用二甲苯回流酯化(240℃)至酸值降為0.5為止，脫去溶劑后用水蒸氣蒸餾出酯化物(在400Pa下)，蒸餾過(guò)程中游離出的酸再用甘油酯化，最后蒸餾得到濃縮物，含量56.3%，收率達(dá)64.8%。也可用皂化法、酶法等方法。
DL-維生素E的合成
將7.8g 2，3，5-三甲基對(duì)苯二酚、6.8g無(wú)水氯化鋅和lmL冰醋酸加入到20mL二氯甲烷和5mL二異丙醚的混合溶劑中，在室溫下攪拌均勻；在3h內(nèi)滴加95%的異植醇15.6g，滴完后再攪拌30min；反應(yīng)結(jié)束后，減壓除去溶劑，把得到的赤褐色油狀物溶于150mL己烷中，依次用2%的NaOH溶液和飽和食鹽水洗滌，用芒硝干燥后減壓除去溶劑，得到紅橙色油狀的粗制生育酚22.1g，收率99%，純度95%。用分子蒸餾法處理粗制品得無(wú)色油狀精制生育酚18.9g，收率88%。
將25g上述產(chǎn)品溶于50mL醋酐中，加入12.5g醋酸鈉和1.25g金屬鈉，在90~100℃下攪拌3.5h。乙?；螅尤?00mL己烷抽提，抽提液依次用1%NaOH溶液、水、飽和食鹽水洗滌。用硫酸鎂脫水后，除去己烷得26.2g粗維生素E醋酸酯。對(duì)粗品進(jìn)行真空蒸餾，收集165～170℃的餾分，得20.5g維生素E醋酸酯，純度97.3%，蒸餾收率78.0%。
方法二
1天然維生素E的制備（1）提取法。以C1-C4的低碳醇或含5%-15%C3-C5低碳酮的醇酮混合物為抽提劑，從植物油中提取。如在100g粗棕櫚油中加入50mL的甲醇，在45℃下振蕩萃取，于-20- -10℃下取甲醇相冷凍過(guò)夜，過(guò)濾除去析出的甾醇和脂肪酸類(lèi)結(jié)晶，母液蒸餾除去甲醇得維生素E濃縮液，含量11%。
（2）酯化法。以油脂脫臭工序中的脫臭餾出物為原料，用多元醇酯化其中的脂肪酸，并用水蒸氣蒸餾法除去酯而得濃縮物。如在1000g大豆油脫臭餾出物（酸值68.8,皂化值133，碘值152中加入當(dāng)量酸值1.1倍（41.4g）的甘油，用二甲苯回流酯化（240℃）至酸值降為0.5為止，脫去溶劑有用水蒸氣蒸餾出酯化物（在400pa下），蒸餾過(guò)程中游離的酸在用甘油酯化，最后蒸餾得到濃縮物，含量56.3%,收率達(dá)64.8%。
也可用皂化法，酶法等方法。
2DL-維生素E的合成
將7.8g2，3，5-三甲基對(duì)苯二酚、6.8g無(wú)水氯化鋅和1mL冰醋酸加入到20mL二氯甲烷和5mL二異丙醚的混合溶劑中，在室溫下攪拌均勻，在3小時(shí)內(nèi)滴加95%的異植醇15.6g,滴完后再攪拌30min，反應(yīng)結(jié)束后，減壓除去溶劑，把得到的赤褐色油壯物溶于150mL己烷中，依次用2%的NaOH溶液和飽和食鹽水洗滌，用芒硝干燥后減壓除去溶劑，得到紅橙色油狀的粗制生育酚22.1g,收率99%，純度95%。用分子蒸餾發(fā)處理粗制品得無(wú)色油狀精制生育酚18.9g,收率88%。
將25g上述產(chǎn)品溶于50mL醋酐中，加入12.5g醋酸鈉和1.25g金屬鈉，在90-100℃下攪拌3.5h。乙?；?，加入200mL己烷抽提，抽提液依次用1%NaOH溶液、水、飽和食鹽水洗滌。用硫酸鎂脫水后，除去己烷得36.2g粗維生素E醋酸酯。對(duì)粗品進(jìn)行真空蒸餾，收集165-170℃的餾分，得20.5g維生素E醋酸酯，純度97.3%,蒸餾收率78.0%。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
理化性質(zhì)
生育酚乙酸酯為微黃色或黃色透明黏稠液體，易溶于氯仿、乙醚、丙酮和植物油，溶于醇，不溶于水。耐熱性較好，遇光可被氧化，色澤變深。
主要用途
生育酚乙酸酯是生育酚（維生素E）與醋酸酯化的產(chǎn)物。不是雌激素，是一種脂溶性維生素，具有抗氧化性，性能較穩(wěn)定，為微黃色或黃色透明黏稠液體，幾乎無(wú)臭，遇光易氧化色漸變深。維生素E含有多個(gè)功效，可以促進(jìn)人體很多方面的健康，它被廣泛用于各種個(gè)人護(hù)理和衛(wèi)生用品。生育酚乙酸酯既是皮膚調(diào)節(jié)劑，也是抗氧化劑，在用于化妝品成分時(shí)，有防止陽(yáng)光紫外線(xiàn)損傷皮膚等保護(hù)作用。此外，它還可以維生素保健品形式服用。鑒別試驗(yàn)
取試樣30mg，加無(wú)水乙醇10ml，溶解后加硝酸2ml，搖勻，在75℃下加熱15min，應(yīng)呈含量分析
用氣相色譜法測(cè)定。其中十六酸十六醇酯及維生素E標(biāo)準(zhǔn)樣，可由中國(guó)衛(wèi)生部藥品生物制品檢定所專(zhuān)供。毒性
GRAS(FDA，§182．5892，§182．8892，2000)。使用限量
GB 14880 94： 同“01035，dl-α生育酚”。