501-98-4
中文名稱
4-羥基肉桂酸
英文名稱
trans-4-Hydroxycinnamic acid
CAS
501-98-4
EINECS 編號
231-000-0
分子式
C9H8O3
MDL 編號
MFCD00004399
分子量
164.16
MOL 文件
501-98-4.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:59
501-98-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-羥基肉桂酸對羥基肉桂酸
(E)-3-(4-羥苯基)-2-丙烯酸
對羥基苯基丙烯酸
對香豆酸(主要為反式)
4-香豆酸
反式對羥基肉桂酸
反式-桂皮酸
對羥苯丙烯酸
4-羥基肉桂酸
對羥基肉桂酸
對香豆酸
反-對羥基苯基丙烯酸
英文別名
3-(4-HYDROXYPHENYL)ACRYLIC ACID4-COUMARIC ACID
4-HYDROXYCINNAMIC ACID
AKOS 221-47
AKOS BAR-2479
COUMARIC ACID, TRANS-P-
LABOTEST-BB LT00452637
P-COUMARIC ACID
P-CUMARIC ACID
PHCA
P-HYDROXYCINNAMIC ACID
P-HYDROXYL CINNAMIC ACID
RARECHEM BK HW 0163
TRANS-4-COUMARIC ACID
TRANS-4-HYDROXYCINNAMIC ACID
TRANS-P-COUMARIC ACID
TRANS-P-CUMARIC ACID
(e)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoicacid
(E)-p-Coumaric acid
(e)-p-coumaricacid
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺鼠劑中間體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品為微黃色粉狀結(jié)晶，m.p.216℃，易溶于醇、醚及熱水。
熔點214 °C (dec.)(lit.)
沸點231.61°C (rough estimate)
密度1.1403 (rough estimate)
折射率1.4500 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度乙醇：可溶50mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)4.65±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色灰白色至米色或綠色
氣味 (Odor)at 100.00?%. balsamic
水溶解性可溶于水
Merck14,2560
BRN2207383
穩(wěn)定性感光
InChIKeyNGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N
LogP1.460
CAS 數(shù)據(jù)庫501-98-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息p-Hydroxycinnamic acid(501-98-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)- (501-98-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany2
RTECS號GD9095000
海關(guān)編碼29163990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作醫(yī)藥與香料工業(yè)中間體用途二
4-羥基香豆素是抗凝血劑殺鼠劑殺鼠靈、殺鼠醚、溴敵隆、溴鼠靈、鼠得克、氟鼠靈、噻鼠靈、克鼠靈等的中間體，也可以在醫(yī)藥上制抗血凝藥雙香豆素乙酯、酮芐香豆素等。用途三
香料合成。祛痰藥杜鵑素的中間體。制備方法
方法一
其制備方法是以乙酰水楊酰氯為原料，在氯化鎂存在下，在乙腈溶劑中與丙二酸二乙酯反應(yīng)，再加入三乙胺，在0℃反應(yīng)1h，得到(2-乙酰氧基苯甲?；?丙二酸二乙酯生成物，然后在氫氧化鉀/甲醇溶液中加熱至50℃，反應(yīng)3h，環(huán)合而得到產(chǎn)品。也可以用乙酰乙酸乙酯為原料，在氫氧化鈉存在下，在異丁基甲基酮溶劑中與乙酰水楊酰氯于15～20℃反應(yīng)3.5 h，得到2-(2-羥基苯甲?；?乙酰乙酸鈉鹽，該反應(yīng)產(chǎn)物與鹽酸在25～30℃反應(yīng)30min，得到3-乙酰基-4-羥基香豆素，再在濃硫酸下，在90～95℃加熱4h而得到產(chǎn)品。
還可以用2-羥基苯乙酮為原料，在碳酸鉀存在下，在高壓釜中通入5.88MPa二氧化碳，在室溫下通15h，然后在60℃保持15h，先生成2-羥基苯-3-氧丙酸，再環(huán)合成產(chǎn)品。
常見問題列表
簡介
反式-4-羥基肉桂酸是一種肉桂酸類化合物，肉桂酸類化合物廣泛的分布于蜂膠、蔬菜和水果等很多天然產(chǎn)物中，是天然的抗氧化劑。主要以有機酸酯、多糖苷及酰胺的形式在自然界廣泛存在。
性狀
4-羥基肉桂酸為白色或淡黃色粉末.溶于熱醚,熱乙醇中,微溶于苯,不溶于石油醚。用途
4-羥基肉桂酸為祛痰藥杜鵑素的中間體 ，也可用來合成抗腎上腺素藥艾司洛爾。