140-10-3
中文名稱
肉桂酸
英文名稱
trans-Cinnamic acid
CAS
140-10-3
EINECS 編號(hào)
205-398-1
分子式
C9H8O2
MDL 編號(hào)
MFCD00004369
分子量
148.16
MOL 文件
140-10-3.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:32
140-10-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-苯基丙烯酸beta-苯基丙烯酸
苯基丙烯酸
桂皮酸
肉桂酸
3-苯基-2-丙烯酸
β-苯基丙烯酸
反式肉桂酸
皮酸
亞芐基乙酸
苯丙烯酸
桂酸
苯基丙烯酸(反式)
反式苯基丙烯酸
Β-苯丙烯酸
3-苯丙烯酸
肉桂酸
反-肉桂酸, 99+%
英文別名
2-PROPENOIC ACID, 3-PHENYL-, (2E)-3-PHENYL-2-PROPENOIC ACID
3-PHENYLACRYLIC ACID
3-PHENYLPROPENOIC ACID
3-STYRYLACRYLIC ACID
AKOS 233-01
AKOS B004228
BETA-PHENYLACRYLIC ACID
CINNAMIC ACID
CINNAMIC ACID, TRANS-
FEMA 2288
phenylacrylic acid
RARECHEM BK HC T302
TRANS-3-BENZENEPROPENOIC ACID
TRANS-3-PHENYLACRYLIC ACID
TRANS-3-PHENYLPROPENOIC ACID
TRANS-CINNAMIC ACID
TRANS-CINNAMYLIC ACID
(e)-2-propenoicaci
(E)-3-Phenyl-2-propenoic acid
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺鼠劑中間體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀以反式異構(gòu)體為例。白色單斜棱晶。微有桂皮香氣。熔點(diǎn)135-136℃（133℃），沸點(diǎn)300℃，相對(duì)密度1.2475（4/4℃）。溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油類，不溶于水。易燃。可隨蒸汽揮發(fā)。
熔點(diǎn)133 °C(lit.)
沸點(diǎn)300 °C(lit.)
密度1.248
蒸氣壓1.3 hPa (128 °C)
折射率1.5049 (estimate)
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度0.4克/升
酸度系數(shù)(pKa)4.44(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
比重0.91
顏色白色到近乎白色
PH值3-4 (0.4g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)微弱的氣味
酸堿指示劑變色ph值范圍3 - 4
香型balsamic
水溶解性0.4 g/L (20 ºC)
最大波長(λmax)273nm(MeOH)(lit.)
Merck14,2299
BRN1905952
穩(wěn)定性感光
InChIKeyWBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
LogP2.130
CAS 數(shù)據(jù)庫140-10-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cinnamic acid(140-10-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息(E)-Cinnamic acid (140-10-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany1
RTECS號(hào)GD7850000
TSCAYes
海關(guān)編碼29163900
毒性LD50 orally in Rabbit: 2500 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
肉桂酸又稱苯基丙烯酸，是殺鼠劑溴敵隆的中間體。用途二
常作為膏香或作定香劑使用，特別適宜于東方香型中。食用香精中，多用于桂皮等辛香類，偶爾也用于櫻桃、蜂蜜香型中。用途三
肉桂酸用于制備L-苯丙氨酸、用作冠心病藥心可安的中間體，還可用于制造局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等；在香料工業(yè)用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯，用作食品、化妝品香料，有較好保香作用；用于農(nóng)藥工業(yè)生長促進(jìn)劑、長效殺菌劑、果品蔬菜的防腐劑等；還用于生產(chǎn)感光樹脂的主要原料乙烯基肉桂酸。肉桂酸是測(cè)定鈾、釩及分離釷的試劑。用途四
測(cè)定鈾和釩，分離釷，制造肉桂酸酯類。有機(jī)微量分析測(cè)定雙鍵的標(biāo)準(zhǔn)。制備方法
方法一
其制備方法是在反應(yīng)器內(nèi)加入苯甲醛、乙酸酐和無水乙酸鈉，在180℃加熱8 h，然后冷卻至80～100℃，倒入水中，進(jìn)行水蒸氣蒸餾，除去未反應(yīng)的苯甲醛，蒸餾后溶液中加入適量的鹽酸酸化，有產(chǎn)品析出。方法二
由苯甲醛與乙酐縮合而得。將苯甲醛、乙酐、乙酸鈉投入干燥的搪玻璃反應(yīng)鍋，攪拌加熱，回流7-9h。常壓回收乙酸至140℃，減壓回收醋酐至物料呈粘稠狀。加熱水溶解，通蒸汽蒸餾回收未反應(yīng)的苯甲醛，至無油狀物蒸出為止。加水及液堿溶解，加活性炭，在100℃回流15min。趁熱過濾。濾液用鹽酸中和至pH=1，冷卻至10℃，結(jié)晶，甩濾，干燥，得肉桂酸。收率58%。常見問題列表
概述
肉桂酸又稱桂皮酸、桂酸。分子結(jié)構(gòu)式：C6H5CHCHCOOH，英文Trans2Cinnamicacid，外觀為白色單斜結(jié)晶,微有桂皮氣味。肉桂酸是一種重要的精細(xì)化 工合成中間體,廣泛用于醫(yī)藥、香料、塑料和感光樹脂等化工產(chǎn)品中。有順式和反式兩種異構(gòu)體,通常以反式存在。微溶于水,易溶于酸、苯、丙 酮、冰醋酸,溶于乙醇、甲醇和氯仿中。
肉桂酸受熱時(shí)脫羧基而成苯乙烯，氧化時(shí)生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥盧香脂、蘇合香脂等中。肉桂酸主要用于制酯類，供配制紫丁香型等花香香精和醫(yī)藥等用。
肉桂酸用途與作用(香精香料中)
1.調(diào)制蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調(diào)和使用。2.可作為芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對(duì)紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺、甚至消失，是高級(jí)防曬霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香揮發(fā)。肉桂酸的各種酯（如甲、乙、丙、 丁等）都可用作定香劑，用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。
在食品添加劑中
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。2.英國聯(lián)合利華取得了世界知識(shí)產(chǎn)權(quán)組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87，080(2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強(qiáng)的 殺菌、防腐作用。
3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個(gè)組成部分—肉桂酸水解酶，可以利用轉(zhuǎn)基因培育高產(chǎn)辣椒素含量的辣椒優(yōu)良品種，必將大大提高辣椒品質(zhì)， 從而有力推動(dòng)辣椒產(chǎn)業(yè)化發(fā)展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應(yīng)用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
5.還可用在葡萄酒中，使其色澤光鮮。
6.肉桂酸具有很強(qiáng)的興奮作用，可廣泛直接添加于一切食品中。
醫(yī)藥工業(yè)中
醫(yī)藥工業(yè)中，可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用來制造“心可安”，局部麻醉劑、
殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊錐骨骼松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。主要用于腦血栓，腦動(dòng)脈硬化，冠狀動(dòng)脈硬化等病癥
。對(duì)肺腺癌細(xì)胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌細(xì)胞有效的抑制劑，在抗癌方面具有極大的應(yīng)用價(jià)值。在美容方面
肉桂酸可應(yīng)用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關(guān)鍵酶，它啟動(dòng)了由酪氨酸轉(zhuǎn)化為黑色素生物聚合體的級(jí)鏈反應(yīng)，肉桂酸有抑制形成黑色
酪氨酸酶的作用，對(duì)紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高級(jí)防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對(duì)
于減慢皺紋的出現(xiàn)有很好的療效。在農(nóng)藥工業(yè)中
在農(nóng)業(yè)工業(yè)中，肉桂酸作為生長促進(jìn)劑和長效殺菌劑而用于果蔬防腐。在有機(jī)合成化工方面
在有機(jī)化工合成方面，肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑，聚氯乙烯的熱穩(wěn)定劑，多氨基甲酸脂的交聯(lián)劑，乙內(nèi)酰和聚己內(nèi)酰胺的阻燃劑，化學(xué)分
析試劑。也是測(cè)定鈾、釩分離的試劑；它還是負(fù)片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯
和側(cè)基為肉桂酸酯的環(huán)氧樹脂。應(yīng)用于塑料方面，可用作PVC的熱穩(wěn)定劑，殺菌防霉除臭劑，還可添加在橡膠、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋墊，
也可用于棉布和各種合成纖維、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉變。食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
肉桂酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
肉桂酸 trans-Cinnamic acid, 98+%(140-10-3)
Sigma Aldrich
140-10-3(sigmaaldrich)