485-71-2
中文名稱
辛可尼丁
英文名稱
Cinchonidine
CAS
485-71-2
EINECS 編號
207-622-3
分子式
C19H22N2O
MDL 編號
MFCD00006783
分子量
294.39
MOL 文件
485-71-2.mol
更新日期
2024/12/20 17:34:19
485-71-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(9S)-6'-甲氧基辛可寧-9-醇4-喹啉基-(5-乙烯基-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
辛可尼丁
辛可尼定
金雞尼丁
類金雞納堿
辛可尼汀
4-喹啉基-(5-乙烯基-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
辛可尼丁/4-喹啉基-(5-乙烯基-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
辛可尼丁,99%
英文別名
(8alpha,9r)-cinchonan-9-olALPHA-QUINIDINE
A-QUINIDINE
CINCHONAN-9-OL,(8,9R)-
(-)-CINCHONIDINE
CINCHONIDINE
L-CINCHONIDINE
(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o
(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o
(8s,9r)-cinchonidine
2-Quinuclidinemethanol, alpha-4-quinolyl-5-vinyl-
Cinchonan-9-ol
Cinchonan-9-ol, (8alpha,9R)-
Cinchovatine
CINCHONIDINE: CINCHONAN-9-OL,(8,9R)-,
Cinchonidine,99%
[8α,9R]-Cinchonan-9-ol
Cinchonidine, 98.5-101%
CINCHONIDINE(RG)
Cinchonidine (base and/or unspecified salts)
所屬類別
原料藥：其它抗生素類藥物理化學性質(zhì)
熔點204-206 °C(lit.)
比旋光度-115 º (c=1, EtOH)
沸點436.16°C (rough estimate)
密度1.0863 (rough estimate)
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率-107.5 ° (C=1, EtOH)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度0.25克/升
酸度系數(shù)(pKa)5.80, 10.03(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至奶油色
PH值9 (0.2g/l, H2O, 20℃)
旋光性 (optical activity)[α]23/D 109.2°, c = 1.5 in ethanol
水溶解性Insoluble
敏感性Light Sensitive
Merck14,2286
BRN89690
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對光敏感。與強氧化劑不相容。
InChIKeyKMPWYEUPVWOPIM-NAHPKXJFSA-N
LogP2.68 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫485-71-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Cinchonidine(485-71-2)
存儲注意事項光敏感
EPA化學物質(zhì)信息Cinchonan-9-ol, (8.alpha.,9R)- (485-71-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H317-H319
危險品標志Xn,Xi
危險類別碼R20/21/22
危險品運輸編號1544
WGK Germany3
RTECS號GD2975000
TSCAYes
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29392900
毒性LD50 i.p. in rats: 206 mg/kg (Johnson, Poe); LD50 orally in quail: >316 mg/kg (Schafer)
上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
(S)-7,7'-雙[二(3,5-二甲基苯基羥亞磷基))-1,1'-螺二氫茚(R)-7,7'-二聯(lián)苯羥亞膦-1,1'-螺旋菌(S)-1,1-螺二氫茚-7,7-二酚(11AR)-(+)-10,11,12,13-四氫茚并[7,1-DE:1',7'-FG][1,3,2]二氧磷-5-雙[-1-苯乙基]胺苯基-[R-1,1-螺二氫茚-7,7-二基]-亞磷酸酯N-二甲基-1，1-螺旋茚丹-7，7-二基磷銨消旋螺環(huán)二酚(RAC-1)[1,1'-雙(二叔丁基膦)二茂鐵]二氯化鈀1,1'-雙(二叔丁基膦)二茂鐵2-(二環(huán)己基膦基)聯(lián)苯S-氰戊菊酯奎寧硫酸鹽福辛普利貝那普利N-芐基氯化辛可寧丁常見問題列表
簡介
辛可尼丁是一種喹啉型生物堿，為金雞納生物堿的一種，又稱金雞尼丁，為辛可寧的立體異構(gòu)體。由醚中得白色針狀或棱形晶體。熔點204～206℃，比旋光度-115°(乙醇，C＝1)，折射率-107.5°(乙醇，C＝1)。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿，幾乎不溶于冷水。
應(yīng)用
辛可尼丁是有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用作實驗室有機合成過程中和化工醫(yī)藥研發(fā)過程。作用
與奎寧相像，具有抗瘧作用?？稍诮痣u納樹皮提取液中分出奎寧后，母液以堿處理，析出生物堿，加入酒石酸使其成為難溶的酒石酸鹽分離而得。結(jié)構(gòu)特點
金雞納堿(如奎寧、奎尼丁、辛可寧、辛可尼丁等)是約兩個世紀前從金雞納樹皮中發(fā)現(xiàn)的一類具有重要意義的天然產(chǎn)物，早些年是治療瘧疾的特效藥，近年來在不對稱合成中作為催化劑的優(yōu)勢骨架。從生物合成的角度來看，金雞納生物堿是由單萜吲哚生物堿衍生而來。生物活性
Cinchonidine是一種生物堿，在有機化學中用于不對稱合成。靶點
Ki: 330 μM (dSERT), 4.2 μM (hSERT), 36 μM (hSERT I172M), 196 μM (hSERT S438T), 15 μM (hSERT Y95F)
體外研究
Cinchonidine (α-Quinidine) is a cinchona alkaloid found in Cinchona officinalis and Gongronema latifolium. A building block used in asymmetric synthesis in organic chemistry. Weak inhibitor of serotonin transporter (SERT) with K i s of 330, 4.2, 36, 196, 15 μM for dSERT, hSERT, hSERT I172M, hSERT S438T, hSERT Y95F, respectively.