118-10-5
基本信息
弱金雞納堿
辛可寧
檸檬酸
辛可寧
辛可靈
辛可寧堿
右旋辛可寧
金雞寧
辛可尼
弱金雞鈉堿
金雞納鹼
升辛可尼汀
升辛可寧
奎寧
金雞納
4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
(+)-辛可寧
(+)-辛可寧,98%, CONT. UP TO 3% QUINIDINE/DIHYDROQUINIDINE
CINCHONAN-9-OL,(9S)-
(+)-CINCHONINE
CINCHONINE
D-CINCHONINE
(+)-cinconine
(8r,9s)-cinchonine
(9s)-cinchonan-9-o
(9S)-Cinchonan-9-ol
alpha-(5-vinyl-2-quinolyl)-2-quinuclidinemethano
alpha-4-quinolyl-5-vinyl-2-quinuclidinemethano
Cinchonine monohydrochloride dihydrate
CINCHONINE FREE BASE
CINCHONINE, CRYSTALLIZED
CINCHONINE PURE
CINCHONINE(P)
CINCHONINE(RG)
homocinchonidine
homoquinidine
Cinchonine (base and/or unspecified salts)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
1.植物來源有茜草科植物紅色金雞納樹的樹皮,金雞納的樹皮等。也可以生物合成,可制成鹽酸鹽和酒石酸鹽。具有抗瘧原蟲和解熱作用。
2. 金雞納樹皮經(jīng)萃取可得生物堿,其粗品以硝酸溶解,再用氨水沉淀,所得白色沉淀即為辛可寧。
上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
辛可寧,(1S)-喹啉-4-基(5-乙烯基奎寧-2-基)甲醇,是一種喹啉型生物堿,為金雞納生物堿的一種,又稱金雞寧、弱金雞納堿,為辛可尼定的立體異構(gòu)體。 辛可寧是金雞納樹皮中的除奎寧外含量較多的生物堿。辛可寧是采用重量分析測定鎢礦時必不可少的分析試劑,辛可寧及其衍生物廣泛用于手性藥物和手性中間體的制備、分離和分析。
辛可寧對腫瘤細(xì)胞生長的影響,繼而確定了辛可寧可以促進(jìn)腫瘤細(xì)胞凋亡,以上實驗結(jié)果表明,辛可寧可以抑制腫瘤細(xì)胞生長,促進(jìn)腫瘤的早期凋亡,并增強(qiáng)了促進(jìn)細(xì)胞凋亡因子的表達(dá),抑制了抑制凋亡因子的表達(dá)。辛可寧有望于今后在抗腫瘤方面應(yīng)用。
(1)原料A的制備:將金雞納樹皮(為30~60目粉末)和相當(dāng)于金雞納樹皮6倍體積的甲苯混合,于80~90℃加熱回流浸泡4次后合并濃縮,得到的總生物堿浸膏用濃度為質(zhì)量百分比10%的稀硫酸溶液溶解,使溶液的pH值在3~4之間,過濾后將濾液加熱到60~70℃,攪拌下加入濃度為質(zhì)量百分比10%的氫氧化鈉調(diào)溶液的pH值至6.5~7.0,靜置冷卻后奎寧硫酸鹽析出,過濾出奎寧硫酸鹽固體物。接著向濾液中加入濃度為質(zhì)量百分比20%的氫氧化鈉溶液調(diào)溶液的pH值至10,放置,析出其余金雞納生物堿的總固體物,濾出固體物后于60~70℃常壓干燥即得到原料A。
(2)稱取原料A3.5克于100mL圓底燒瓶中,加入60mL乙酸乙酯室溫攪拌30min溶解,靜置6h,過濾得到濾液B和不溶性物質(zhì)C。
將濾液B濃縮到原體積的10分之一后室溫放置到結(jié)晶析出完全,濾出結(jié)晶后用體積分?jǐn)?shù)95%的乙醇溶液溶解,0.15克活性炭脫色重結(jié)晶得到白色固體物1.2克,收率34%,為白色無定形或結(jié)晶性粉末,在乙醇中溶解,易溶于三氯甲烷,在乙醚中微溶,比旋光度為+255°(0.5mol/L的乙醇溶液),熔點為172?174℃,高氯酸滴定法測定含量為99.6%;該白色固體物樣品用薄層色譜鑒定結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)品一致,樣品與標(biāo)準(zhǔn)品混合后測定熔點不改變,證實該白色固體物為奎尼丁。
將不溶物質(zhì)C用體積分?jǐn)?shù)95%的乙醇溶解,加入0.15克活性炭,保持75℃攪拌下脫色25分鐘,過濾除去活性炭后,得到白色結(jié)晶樣粉末0.72克,收率21%。本品外觀為白色粉末,在乙醇和三氯甲烷中溶解,在乙醚中微溶。比旋光度為+225°(0.5mol/L的乙醇溶液),熔點258?260℃,高氯酸滴定法測定含量為98.5%。該樣品用薄層色譜鑒定結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)品一致,樣品與標(biāo)準(zhǔn)品混合后測定熔點不改變,鑒定該白色粉末為辛可寧。
辛可寧是一種喹啉型生物堿,為金雞納生物堿的一種,又稱金雞寧、弱金雞納堿,為辛可尼定的立體異構(gòu)體。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色針狀或棱形晶體。熔點58~60℃,[α]D15+48°(乙醇,C=1)。在220℃開始升華。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿,幾乎不溶于冷水。在光照下色澤變深,其水溶液在98~100℃經(jīng)磷酸及有機(jī)酸(尤其是乙酸)作用,大部分或幾乎全部轉(zhuǎn)化為辛可毒,而在鹽酸中不發(fā)生或僅有少量發(fā)生這種轉(zhuǎn)化。在鹽酸或乙酸中由鈀催化氫化得到二氫辛可寧,在乙酸中于50℃由鉑加壓催化氫化得六氫辛可寧。本品天然存在于茜草科金雞納屬植物中,1820年法國的化學(xué)家皮埃爾·佩爾蒂埃(PierrePelletier)與約瑟夫·卡文圖(JosephCaventou)首次從金雞納樹皮中分離出有效成分奎寧和金雞寧(cinchonine)兩種活性生物(alkaloids),臨床上可以治療各種瘧疾。還可以作鉍及鎢試劑??捎尚量蓪幫?jīng)乙醇和鈉反應(yīng),或于乙酸中由鐵還原而得。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Cinchonine, 99%(118-10-5)
Cinchonine,>98.0%(T)(118-10-5)
報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
2024/11/08 | A17523 | (+)-辛可寧,98+%, 含大于 3% 奎尼丁/雙氫奎尼丁和3%奎寧/雙氫奎尼丁 (+)-Cinchonine, 98+%, cont. up to 3% quinidine/dihydroquinidine and 3% quinine/dihydroquinine | 118-10-5 | 25g | 1014元 |
2024/11/08 | A17523 | (+)-辛可寧,98+%, 含大于 3% 奎尼丁/雙氫奎尼丁和3%奎寧/雙氫奎尼丁 (+)-Cinchonine, 98+%, cont. up to 3% quinidine/dihydroquinidine and 3% quinine/dihydroquinine | 118-10-5 | 100g | 3201元 |
2024/11/08 | C0350 | 辛可寧 Cinchonine | 118-10-5 | 5G | 140元 |