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118-10-5

中文名稱 辛可寧
英文名稱 Cinchonine
CAS 118-10-5
EINECS 編號 204-234-6
分子式 C19H22N2O
MDL 編號 MFCD00064372
分子量 294.39
MOL 文件 118-10-5.mol
更新日期 2024/12/20 17:34:04
118-10-5 結(jié)構(gòu)式 118-10-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
弱金雞納堿
辛可寧
檸檬酸
辛可寧
辛可靈
辛可寧堿
右旋辛可寧
金雞寧
辛可尼
弱金雞鈉堿
金雞納鹼
升辛可尼汀
升辛可寧
奎寧
金雞納
4-喹啉基(5-乙烯基-1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
(+)-辛可寧
(+)-辛可寧,98%, CONT. UP TO 3% QUINIDINE/DIHYDROQUINIDINE
英文別名
4-QUINOLYL(5-VINYL-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL)METHANOL
CINCHONAN-9-OL,(9S)-
(+)-CINCHONINE
CINCHONINE
D-CINCHONINE
(+)-cinconine
(8r,9s)-cinchonine
(9s)-cinchonan-9-o
(9S)-Cinchonan-9-ol
alpha-(5-vinyl-2-quinolyl)-2-quinuclidinemethano
alpha-4-quinolyl-5-vinyl-2-quinuclidinemethano
Cinchonine monohydrochloride dihydrate
CINCHONINE FREE BASE
CINCHONINE, CRYSTALLIZED
CINCHONINE PURE
CINCHONINE(P)
CINCHONINE(RG)
homocinchonidine
homoquinidine
Cinchonine (base and/or unspecified salts)
所屬類別
原料藥:抗瘧藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點260-263 °C
比旋光度224 º (c=0.5, alcohol)
沸點436.16°C (rough estimate)
密度1.0863 (rough estimate)
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率223 ° (C=0.5, EtOH)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度0.25克/升
酸度系數(shù)(pKa)5.85, 9.92(at 25℃)
形態(tài)微晶粉
顏色白色至淺米色
PH值9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution)
旋光性 (optical activity)[α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol
水溶解性Insoluble
敏感性感光
Merck14,2287
BRN89689
穩(wěn)定性穩(wěn)定,但可能對光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyKMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-N
LogP2.82 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫118-10-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cinchonine(118-10-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cinchonan-9-ol, (9S)- (118-10-5)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H317
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R20/22-R20/21/22
安全說明S26-S36-S36/37
危險品運(yùn)輸編號1544
WGK Germany3
RTECS號GD3500000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29339900
毒性LD50 i.p. in rats: 152 mg/kg (Johnson, Poe)

制備方法

方法1

1.植物來源有茜草科植物紅色金雞納樹的樹皮,金雞納的樹皮等。也可以生物合成,可制成鹽酸鹽和酒石酸鹽。具有抗瘧原蟲和解熱作用。

2. 金雞納樹皮經(jīng)萃取可得生物堿,其粗品以硝酸溶解,再用氨水沉淀,所得白色沉淀即為辛可寧。

上下游產(chǎn)品信息

常見問題列表

應(yīng)用

辛可寧,(1S)-喹啉-4-基(5-乙烯基奎寧-2-基)甲醇,是一種喹啉型生物堿,為金雞納生物堿的一種,又稱金雞寧、弱金雞納堿,為辛可尼定的立體異構(gòu)體。 辛可寧是金雞納樹皮中的除奎寧外含量較多的生物堿。辛可寧是采用重量分析測定鎢礦時必不可少的分析試劑,辛可寧及其衍生物廣泛用于手性藥物和手性中間體的制備、分離和分析。
辛可寧的性狀圖

抗腫瘤應(yīng)用

辛可寧對腫瘤細(xì)胞生長的影響,繼而確定了辛可寧可以促進(jìn)腫瘤細(xì)胞凋亡,以上實驗結(jié)果表明,辛可寧可以抑制腫瘤細(xì)胞生長,促進(jìn)腫瘤的早期凋亡,并增強(qiáng)了促進(jìn)細(xì)胞凋亡因子的表達(dá),抑制了抑制凋亡因子的表達(dá)。辛可寧有望于今后在抗腫瘤方面應(yīng)用。

制備方法

(1)原料A的制備:將金雞納樹皮(為30~60目粉末)和相當(dāng)于金雞納樹皮6倍體積的甲苯混合,于80~90℃加熱回流浸泡4次后合并濃縮,得到的總生物堿浸膏用濃度為質(zhì)量百分比10%的稀硫酸溶液溶解,使溶液的pH值在3~4之間,過濾后將濾液加熱到60~70℃,攪拌下加入濃度為質(zhì)量百分比10%的氫氧化鈉調(diào)溶液的pH值至6.5~7.0,靜置冷卻后奎寧硫酸鹽析出,過濾出奎寧硫酸鹽固體物。接著向濾液中加入濃度為質(zhì)量百分比20%的氫氧化鈉溶液調(diào)溶液的pH值至10,放置,析出其余金雞納生物堿的總固體物,濾出固體物后于60~70℃常壓干燥即得到原料A。
(2)稱取原料A3.5克于100mL圓底燒瓶中,加入60mL乙酸乙酯室溫攪拌30min溶解,靜置6h,過濾得到濾液B和不溶性物質(zhì)C。
將濾液B濃縮到原體積的10分之一后室溫放置到結(jié)晶析出完全,濾出結(jié)晶后用體積分?jǐn)?shù)95%的乙醇溶液溶解,0.15克活性炭脫色重結(jié)晶得到白色固體物1.2克,收率34%,為白色無定形或結(jié)晶性粉末,在乙醇中溶解,易溶于三氯甲烷,在乙醚中微溶,比旋光度為+255°(0.5mol/L的乙醇溶液),熔點為172?174℃,高氯酸滴定法測定含量為99.6%;該白色固體物樣品用薄層色譜鑒定結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)品一致,樣品與標(biāo)準(zhǔn)品混合后測定熔點不改變,證實該白色固體物為奎尼丁。
將不溶物質(zhì)C用體積分?jǐn)?shù)95%的乙醇溶解,加入0.15克活性炭,保持75℃攪拌下脫色25分鐘,過濾除去活性炭后,得到白色結(jié)晶樣粉末0.72克,收率21%。本品外觀為白色粉末,在乙醇和三氯甲烷中溶解,在乙醚中微溶。比旋光度為+225°(0.5mol/L的乙醇溶液),熔點258?260℃,高氯酸滴定法測定含量為98.5%。該樣品用薄層色譜鑒定結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)品一致,樣品與標(biāo)準(zhǔn)品混合后測定熔點不改變,鑒定該白色粉末為辛可寧。

金雞納生物堿

辛可寧是一種喹啉型生物堿,為金雞納生物堿的一種,又稱金雞寧、弱金雞納堿,為辛可尼定的立體異構(gòu)體。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色針狀或棱形晶體。熔點58~60℃,[α]D15+48°(乙醇,C=1)。在220℃開始升華。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿,幾乎不溶于冷水。在光照下色澤變深,其水溶液在98~100℃經(jīng)磷酸及有機(jī)酸(尤其是乙酸)作用,大部分或幾乎全部轉(zhuǎn)化為辛可毒,而在鹽酸中不發(fā)生或僅有少量發(fā)生這種轉(zhuǎn)化。在鹽酸或乙酸中由鈀催化氫化得到二氫辛可寧,在乙酸中于50℃由鉑加壓催化氫化得六氫辛可寧。本品天然存在于茜草科金雞納屬植物中,1820年法國的化學(xué)家皮埃爾·佩爾蒂埃(PierrePelletier)與約瑟夫·卡文圖(JosephCaventou)首次從金雞納樹皮中分離出有效成分奎寧和金雞寧(cinchonine)兩種活性生物(alkaloids),臨床上可以治療各種瘧疾。還可以作鉍及鎢試劑??捎尚量蓪幫?jīng)乙醇和鈉反應(yīng),或于乙酸中由鐵還原而得。

用途
辛可寧是辛可尼定的立體異構(gòu)??汞懰?。
辛可寧價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08A17523(+)-辛可寧,98+%, 含大于 3% 奎尼丁/雙氫奎尼丁和3%奎寧/雙氫奎尼丁
(+)-Cinchonine, 98+%, cont. up to 3% quinidine/dihydroquinidine and 3% quinine/dihydroquinine
118-10-525g1014元
2024/11/08A17523(+)-辛可寧,98+%, 含大于 3% 奎尼丁/雙氫奎尼丁和3%奎寧/雙氫奎尼丁
(+)-Cinchonine, 98+%, cont. up to 3% quinidine/dihydroquinidine and 3% quinine/dihydroquinine
118-10-5100g3201元
2024/11/08C0350辛可寧
Cinchonine
118-10-55G140元
"118-10-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
88-12-0 105-38-4 78-08-0 130-95-0 108-05-4 1826-67-1 67-56-1 24302-67-8 79902-63-9 139893-43-9 524-61-8 485-71-2 1245-13-2 94-07-5 56-54-2 6591-63-5 69221-14-3 5949-16-6