3722-51-8
基本信息
3-羥基-9H-占噸-9-酮
西伯爾鏈接劑
3-HYDROXYXANTHONE
6-HYDROXY-3-FLUORONE
HF
SALOR-INT L254835-1EA
SIEBER LINKER
3-Hydroxy-9H-xanthen-9-one
SIEBER LINKER,3-HYDROXY-XANTHEN-9-ONE
3-HYDROXY-XANTHEN-9-ONE SIEBER LINKER 99+%
SIEBER LINKER, 99% MIN.
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
2L三口燒瓶中,加入鄰氟苯甲酸140.1g和1000ml二氯甲烷,再向其中加入138.2g間苯二甲醚,降溫至5-10℃,緩慢向其中加入無水三氯化鋁133.3g,體系逐漸有大量放熱,控溫在10℃以下,緩慢加完三氯化鋁,體系會逐漸由黃褐色清液析出黃褐色固體,撤去冰浴,室溫反應(yīng)6小時(shí),TLC監(jiān)控鄰氟苯甲酸幾乎消耗完。
反應(yīng)結(jié)束,冷卻至5℃以下,將體系緩慢加入到500g冰水中,淬滅反應(yīng),期間有大量放熱和氣體逸出,淬滅完,再向其中加入6N的鹽酸500ml,攪拌10分鐘,分液,得到的有機(jī)相用飽和碳酸氫鈉500ml洗滌一遍,分液,再用飽和氯化鈉溶液500ml洗滌一遍,分液,有機(jī)相用無水硫酸鎂干燥,活性炭脫色,抽濾,得到淡黃色液體,將其旋至有大量白色固體析出,向其中加入2L石油醚冰浴打漿1小時(shí),抽濾,得到白色固體,真空干燥,得210g中間體(單步摩爾收率80.7%,熔點(diǎn)80℃左右)。
2L三口燒瓶中,加入210g中間體和1200g氫溴酸水溶液,氮?dú)獗Wo(hù)下,升溫至95℃反應(yīng)8小時(shí)左右,期間固體會逐漸溶解成黃色清液,體系顏色隨著反應(yīng)時(shí)間的加長越來越深。
TLC監(jiān)控,確認(rèn)無中間體,反應(yīng)結(jié)束。將體系濃縮,析出大量米黃色固體粗品。將粗品用1500ml乙醇加熱回流溶清,活性炭脫色,抽濾,得到的濾液,降溫至室溫后,加入3000ml水打漿,抽濾,得類白色至白色固體,真空干燥,得145.5g產(chǎn)品西伯爾鏈接劑(單步摩爾收率85.1%,HPLC:98.6%,熔點(diǎn):251-253℃)。
對反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行核磁共振表征,數(shù)據(jù)如下:
HNMR(400MHz,DMSO):δ6.89(d,1H),δ6.92(dd,1H),δ7.46(td,1H),δ7.63(d,1H),δ7.77(td,1H),δ8.02(d,1H),δ8.12(dd,1H),δ11(br,OH)