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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>37091-66-0

37091-66-0

中文名稱 阿洛西林
英文名稱 Azlocillin
CAS 37091-66-0
分子式 C20H23N5O6S
分子量 461.492
MOL 文件 37091-66-0.mol
更新日期 2024/12/15 17:55:23
37091-66-0 結(jié)構(gòu)式 37091-66-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
阿洛西林
咪氨芐西林
阿洛西林酸
唑酮氨芐青霉素
阿洛西林/阿洛西林酸
苯咪青霉素溶液, 100PPM
阿洛西林酸 阿洛西林 咪氨芐西林 唑酮氨芐青霉素
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[[[[(2-氧代-1-咪唑烷基)羰基]氨基]苯基乙酰基]氨基]-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3,2,0]庚烷-2-羧酸
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-7-氧代-6-((R)-2-(2-氧代咪唑烷-1-甲酰氨基)-2-苯基乙酰氨基)-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-羧酸
英文別名
Azlocillin
AZLOCILLIN ACID
Azlocillin USP/EP/BP
Azlocillin solution,100ppm
6α-[[(R)-[[(2-Oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]penicillanic acid
3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[[[[(2-oxoimidazolidin-1-yl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
3,3-Dimethyl-6-oxo-7-[2-(2-oxoimidazolidin-1-yl)carbonylamino-2-phenyl-acetyl]amino-2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylic acid
(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-((R)-2-(2-oxoimidazolidine-1-carboxamido)-2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
[2S-[2a,5a,6(s*)]]3,3-dimethyl-7-oxo-6{[[[[(2-oxoimideazolidine-1-yl)carbonyl]amino]phenylacethyl]-amino]-4-thia-1-azabicyclo[3,2,0]-heptane-2-carboxylic acid
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[[(2R)-2-[[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino]-2-phenylacetyl]amino]-, (2S,5R,6R)-
所屬類別
原料藥:青霉素類藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)157 - 160oC
密度1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)pKa 2.8 (Uncertain)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
為半合成廣譜抗霉素,對(duì)綠膿桿菌、厭氧桿菌、大腸桿菌等有抗菌活性

常見問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介

阿洛西林,又名苯咪唑青霉素,化學(xué)名為6一[(R )一2一(2一氧 代 一 1 一 咪唑烷甲酰氨 基)一2一苯乙酰胺基]青霉烷酸 。阿洛西林外觀為白色或淡黃色結(jié)晶性粉末,由于其難溶于水及多數(shù)有機(jī)溶劑,臨床上通常用使用它的納鹽。 由英國(guó)首創(chuàng),在聯(lián)邦德國(guó)最先面世,2 0世紀(jì)80年代以來(lái),先后在英國(guó)、美國(guó)、 日本、意大利等獲得臨床應(yīng)用。

Azlocillin.jpg

抗菌性
本品是半合成酰脲基芐青霉素,抗菌譜廣,對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌和陰性菌都有良好的抗菌作用,對(duì)綠膿桿菌有高度活性,其抗假單胞菌的作用比美洛西林、替卡西林強(qiáng)4倍,比羧芐青霉素強(qiáng)8倍,與氨基糖苷類抗生素對(duì)腸球菌、腸桿菌及綠膿桿菌有協(xié)同作用。
適應(yīng)癥
主要用于敏感的革蘭陽(yáng)性菌及陰性菌所致的各種感染以及銅綠假單胞菌感染,包括敗血癥、腦膜炎、心內(nèi)膜炎、化膿性胸膜炎、腹膜炎及下呼吸道、胃腸道、膽道、泌尿道、骨及軟組織和生殖器官等感染,婦科、產(chǎn)科感染,惡性外耳炎、燒傷、皮膚及手術(shù)感染等。
制備

1. 阿洛西林酸的制備

丙酮100ml ,乙酸乙酯 50ml, 氨芐西林三水酸15g( 0. 0367mol),攪拌,冷卻至5℃以下,滴加5 %NaOH 溶液,調(diào) pH8~9至氨芐西林全溶,續(xù)冷卻至0 ℃以下 , 加入 1 -氯甲?;?-2-咪唑烷酮 6g( 0.0388mol) ,滴加三乙胺調(diào) pH6~7,至 pH穩(wěn)定后,再攪拌0.5h 。反應(yīng)液降溫至 10 ℃以下 , 滴加 10%HCl 調(diào) pH1.5 ~ 2.0, 繼續(xù)攪拌0.5h 。 真空抽濾, 2×60ml 純化水洗滌, 真空干燥得白色結(jié)晶性粉末 15. 8g , 收率 93.5%, 含量( HPLC) 99.1%, 比旋度+194°。

2.  阿洛西林的制備

純化水75ml, 攪拌, 冷卻至 10 ℃以下, 加入上述的阿洛西林酸 10g , 滴加 3%NaOH 溶液調(diào) pH9~10, 至阿洛西林酸全溶, 過(guò)濾, 濾液裝入凍干盤內(nèi), 液層厚度為 10~15mm , 放入凍干機(jī)冷阱內(nèi), 于 -40 ~ -45 ℃預(yù)凍2h , 再真空凍干(真空度 10Pa 以下) 14h 左右, 得疏松的白色粉末 10. 2g, 收率 98.1%, 阿洛西林含量( HPLC) 94.2 %, 比旋度+186°。

不良反應(yīng)
阿洛西林可引起多系統(tǒng)-器官的不良反應(yīng),皮膚和附件損害最為常見,主要表現(xiàn)為皮疹、瘙癢、血管神經(jīng)性水腫、急性蕁麻疹等,屬于變態(tài)反應(yīng)中的一種,臨床上比較常見,易于觀察,故上報(bào)較多。其次是全身性損害,主要臨床表現(xiàn)為過(guò)敏性休克、過(guò)敏樣反應(yīng)、寒戰(zhàn)、 藥物熱、 蒼白、 眶周水腫等。其發(fā)生原因除患者的個(gè)體差異外,還由于注射用阿洛西林鈉可作為半抗原與體內(nèi)的蛋白質(zhì)結(jié)合成為完全抗原,后者能促進(jìn)機(jī)體產(chǎn)生特異性抗體而發(fā)生抗原抗體反應(yīng),從而出現(xiàn)一系列過(guò)敏反應(yīng)癥狀。注射用阿洛西林鈉的不良反應(yīng)表現(xiàn)還有腹痛、頭暈、口唇紫紺、呼吸困難、憋氣、咳嗽、注射部位瘙癢、注射部位皮疹、心悸、潮紅、心動(dòng)過(guò)速等。國(guó)家食品藥品監(jiān)督管理總局公布的注射用阿洛西林。
藥理作用
對(duì)革蘭氏陽(yáng)性菌和陰性菌都有良好的抗菌作用,對(duì)綠膿桿菌有高度活性,其抗假單胞菌的作用比美洛西林、替卡西林強(qiáng)4倍,比羧芐青霉素強(qiáng)8倍,與氨基糖苷類抗生素對(duì)腸球菌、腸桿菌及綠膿桿菌有協(xié)同作用。
"37091-66-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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