123-54-6
中文名稱
乙酰丙酮
英文名稱
Acetylacetone
CAS
123-54-6
EINECS 編號(hào)
209-984-8
分子式
C5H8O2
MDL 編號(hào)
MFCD00008787
分子量
100.12
MOL 文件
123-54-6.mol
更新日期
2024/12/22 16:34:14
123-54-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,4-戊二酮二乙?；淄?BR>間戊二酮
乙酰丙酮
戊二酮
乙?；?BR>乙酰丙銅
戊烷磺酸鈉
二乙基甲烷
乙酰丙酮,戊間二酮
乙醯丙酮
乙基丙酮
乙酰丙酮/2,4-戊二酮
2,4-戊烷二酮
甲基乙基乙二酮
乙醯丙醯
英文別名
2,3-PENTANEDIONE2,4-PENTADIONE
2,4-PENTANEDIONE
ACAC
ACETYLACETONE
Acetylaeetone
ACETYLPROPIONYL
AKOS BBS-00004242
DIACETYLMETHANE
FEMA 2841
METHYL ETHYL DIKETONE
PENTAN-2,3-DIONE
PENTANE-2.3-DIONE
TIMTEC-BB SBB009914
2,4-Diketopentane
2,4-Dioxopentane
2,4-Pentandione
2-Propanone, acetyl-
Acetoacetone
Acetone, acetyl-
所屬類別
有機(jī)原料：酮類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色或微黃色液體，有酯的氣味。
產(chǎn)品特性冷卻時(shí)凝成有光澤的晶體。在堿作用下，能被水分解為乙酸和丙酮。乙酰丙酮[123-54-6]通常會(huì)是烯醇式和酮式的兩種互變異構(gòu)體的混合物，兩者處于動(dòng)態(tài)平衡中，其中烯醇式異構(gòu)體在分子內(nèi)形成氫鍵,將乙酰丙酮的石油醚溶液冷至－78°C，可分離出固體的烯醇式異構(gòu)體，熔點(diǎn)為－9°C。此異構(gòu)體于室溫放置,很快又轉(zhuǎn)變成上述的平衡混合物。
外觀性狀本品為無色或微黃色透明液體，有不愉快臭味，m.p.-23℃，b.p.140.4℃，n20D 1.4520，相對(duì)密度 0.975，能與乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰醋酸等有機(jī)溶劑混溶，可溶于水中，本品易燃，有腐蝕性。
溶解性微溶于水，溶于醇、氯仿、醚、苯、丙酮等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)-23 °C
沸點(diǎn)140.4 °C(lit.)
密度0.975 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.5 (vs air)
蒸氣壓6 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.452(lit.)
閃點(diǎn)66 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O：溶于8份
酸度系數(shù)(pKa)8.9(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色very deep green-yellow
PH值6 (200g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)令人愉快的氣味
相對(duì)極性0.571
爆炸極限值(explosive limit)2.4-11.4%(V)
水溶解性16 g/100 mL (20 ºC)
Merck14,81
BRN741937
Dielectric constant23.1（20℃）
暴露限值No exposure limit has been set.
介電常數(shù)23.1（20℃）
InChIKeyYRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N
LogP0.68 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)123-54-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetylacetone(123-54-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Acetylacetone (123-54-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H226-H302-H311+H331
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R11-R36/37/38-R22-R10
安全說明S21-S23-S24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2310 3/PG 3
WGK Germany1
RTECS號(hào)SA1925000
F9-23
自燃溫度662 °F
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別III
海關(guān)編碼29141900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)123-54-6(Hazardous Substances Data)
毒性LC50 (4 hrs) in rats: 1000 ppm (Carpenter)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作制藥的原料及有機(jī)中間體，也可作溶劑用途二
用作分析試劑及鎢、鉬中鋁的萃取劑用途三
戊二酮又稱乙酰丙酮，是殺菌劑甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草劑嘧磺隆的中間體。用途四
乙酰丙酮是有機(jī)合成中間體，與胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶，是重要的制藥原料?？勺鞔姿崂w維素的溶劑，汽油及潤(rùn)滑劑的添加劑，油漆和清漆的干燥劑、殺菌劑，殺蟲劑等。乙酰丙酮還可作為石油裂解、加氫反應(yīng)和羰基化反應(yīng)的催化劑，氧氣的氧化促進(jìn)劑等?？捎脕砻摮嗫坠腆w中的金屬氧化物及用于處理聚丙烯觸媒等。在歐美國(guó)家50%以上用于牲畜止瀉藥和飼料添加劑。用途五
有機(jī)合成，色層分析用試劑，過渡金屬螯合劑。比色法測(cè)定鐵和氟，在二硫化碳存在時(shí)測(cè)定鉈。制備方法
方法一
其制備方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下，于67～71℃使之生成乙酸異丙烯酯，經(jīng)分離提純后，在500～600℃下經(jīng)分子重排生成乙酰丙酮，最后分餾提純得成品。方法二
可采用不同的工藝路線：丙酮與乙烯酮反應(yīng)或乙酐與丙酮縮合或丙酮與乙酸乙酯縮合。丙酮與乙烯酮的反應(yīng)的過程，實(shí)際上是以丙酮為原料，經(jīng)乙烯酮、乙酸異丙烯酯，再經(jīng)轉(zhuǎn)化而得乙酰丙酮；工藝過程如下：將含有1/1000二硫化碳的丙酮?dú)饣笠?80-800℃的裂化爐，使之生成乙烯酮(或冰醋酸經(jīng)氣化磷酸三乙酯催化劑存在下，以氨為穩(wěn)定劑，經(jīng)700℃裂化爐裂解為乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙?；酋４嬖谙?，于61-71℃使之與乙酸反應(yīng)生成乙酸異丙烯酯，經(jīng)分餾提純后，乙酸異丙稀酯純度可達(dá)93-95%以上。再將乙酸異丙烯酯氣化，引入預(yù)熱至560-570℃轉(zhuǎn)化爐，經(jīng)分子重排生成乙酰丙酮，經(jīng)冷凝，分餾提純得成品。每噸產(chǎn)品消耗丙酮約2700kg。丙酮與乙酸乙酯縮合的過程是在金屬鈉存在下進(jìn)行的。操作示例1在冷卻的燒杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨氣。在氨基鈉加完后,在冰水中不停振搖24h后,在室溫下放置過夜。次日加入100g冰，繼而加入同量的冰水，取其水層，加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入飽和乙酸銅溶液(將40g粉末狀乙酸銅加一定量的熱水溶解而成),使乙酰丙酮形成銅鹽析出。如反應(yīng)液為堿性,可加入少量乙酸。過2-3h后，將青灰色乙酰丙酮抽濾，用水洗滌兩次，直接移入分液漏斗中,加乙醚不斷振搖,同時(shí)加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸層中的乙酰丙酮,合并兩次乙醚溶液，用氯化鈣干燥。將乙醚蒸去殘留物繼續(xù)蒸餾，收集125-140℃餾分。再于135-140℃精留，收量約15-20g。沸點(diǎn)139℃。操作示例2 在1500ml圓底燒瓶中，加入金屬鈉25g及20ml乙醚，再加入225ml用冷卻劑冷卻過的乙酸乙酯。在冷卻和不斷攪拌下加73ml丙酮。在室溫放置4h，加入400ml水，將水上層的乙酸乙酯分離,水層用乙酸中和,然后加入乙酸銅溶液(125g乙酸銅溶于1500ml水)即生成綠色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后，沉淀完全，過濾。將沉淀懸浮于乙醚中，用50ml40%稀硫酸振蕩，乙醚層用氯化鈣干燥。蒸去乙醚，把殘留的油狀分餾，收集124-140℃餾分，再分餾,收集139-140℃餾分。乙酐和丙酮的縮合反應(yīng)是在三氟化硼催化下進(jìn)行的此法收率較高。乙酰丙酮的精制方法：將約20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后與等體積的蒸餾水振蕩3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮?jiǎng)t易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接應(yīng)用，也可將苯蒸餾除。原料消耗定額：丙酮（工業(yè)品，含水＜0.5%）2553kg/t、發(fā)煙硫酸（以H2SO4計(jì)）12kg/t、乙酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化學(xué)純）6kg/t。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
四氫姜黃素2-羥基-4-甲氧甲基-6-甲基-5-硝基煙腈5-羥基-4-甲氧甲基-6-甲基-3-吡啶甲醇4,6-二甲基-2-羥基嘧啶鹽酸鹽2-(羧基甲基硫代)-4,6-二甲基嘧啶 一水合物茚三酮5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈17-乙炔基-17-羥基-18-甲基雌甾-5(10),9(11)-二烯-3-酮-3-乙二醇縮酮2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺1,4,6-三甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶4,6-二甲基-3-氨基吡唑并[3,4-B]吡啶二(乙酰丙酮)鈀(II)2-氯-3-氰基-4,6-二甲基吡啶4,6-二甲基-2-羥基吡啶2-羥基-4-甲氧甲基-4-甲基煙腈磺胺二甲嘧啶17Α-乙炔基-3Β,17Β-二羥基-18-甲基雌甾-2,5(10)-二烯-3-甲醚2-甲硫基-4,6-二甲基嘧啶1-(2,4-二甲基喹啉-3-基)乙酮鹽酸鹽3-氰基-4,6-二甲基-2-羥基吡啶3,5-二甲基-吡唑-4-羧酸3,5-二甲基吡唑-1-硝酸咪美喹多司17Α-乙炔基-18-甲基-雌甾-5(10),9(11)-二烯-17Β-醇-3-酮2-乙基-3-甲基吡嗪13-乙基-17Β-羥基-18,19-二去甲孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮 17Α-乙炔基-17Β-羥基-18-甲基雌甾-5(10)-烯-3-酮2-氨基-4,6-二甲基嘧啶2,4-二甲基-5-乙?；邕?/a>三乙酰丙酮鋁123-54-6(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 488 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 20 毫克 輕度毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑常見問題列表
丙酮衍生物
乙酰丙酮又稱二乙?；淄?、戊間二酮，為丙酮的一種衍生物，分子式CH3COCH2COCH3，無色至淺黃色透明液體。通常為烯醇式和酮式兩種互變異構(gòu)體的混合物，二者處于動(dòng)態(tài)平衡中，烯醇式異構(gòu)體在分子內(nèi)形成氫鍵，混合物中，酮式約占18%，烯醇式占82%。將混合物的石油醚溶液冷卻至-78℃，烯醇式就以固體形式析出，使二者分離；當(dāng)烯醇式恢復(fù)室溫，又自動(dòng)處于上述平衡狀態(tài)。
乙酰丙酮有令人愉快的氣味。有可燃性。相對(duì)分子質(zhì)量100.13。相對(duì)密度0.9721(25℃)。熔點(diǎn)-23.5℃。沸點(diǎn)140.5℃、139℃(99.458× 103Pa)。閃點(diǎn)41℃。折射率1.4494。蒸氣壓 0.800×103Pa(20℃)。溶于水(20℃時(shí)16.9、80℃時(shí)34)、乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙酸乙酯和冰醋酸。易被水分解為乙酸和丙酮。乙酰丙酮的分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)亞甲基把兩個(gè)羥基連在一起的一種飽和二元酮，這種形式通常稱為β二酮。乙酰丙酮也是最簡(jiǎn)單的飽和β二酮，是丙酮的一種衍生物。其化學(xué)性活潑，與三氯化鐵水溶液作用，呈深紅色。本品幾乎能和所有金屬的氫氧化物、碳酸鹽或乙酸鹽反應(yīng)，而形成絡(luò)合物，絡(luò)合物的通式為：(C5H7O2)·M，其中M為金屬，而n為該金屬的化合物。此類化合物多數(shù)是穩(wěn)定的，許多可溶于有機(jī)溶劑。本品在光照下能與氯反應(yīng)，只有兩端甲基中的氫可被氯取代。本品與鈉反應(yīng)，可放出氫氣，而生成乙酰丙酮鈉。乙酰丙酮有麻醉作用，刺激皮膚和粘膜，在高濃度(100×10-6 以上)下，易產(chǎn)生惡心、頭痛、眩暈等中毒癥狀。大鼠經(jīng)口LD50970mg/kg。
有機(jī)合成中間體
乙酰丙酮是一種重要有機(jī)合成中間體，廣泛用于制藥、香料、農(nóng)藥等工業(yè)。乙酰丙酮是制藥工業(yè)的重要原料，如合成4，6-二甲基嘧啶衍生物等。還用作醋酸纖維素的溶劑，油漆和清漆等的干燥劑，也是重要的分析試劑。
由于烯醇式的存在，乙酰丙酮能與金屬鈷(Ⅱ)、鈷(Ⅲ)、鈹、鋁、鉻、鐵(Ⅱ)、銅、鎳、鈀、鋅、銦、錫、鋯、鎂、錳、鈧和釷等多種金屬離子生成螯合物，可用作燃料油的添加劑和潤(rùn)滑油的添加劑。
利用其與金屬的螯合作用，可用作微孔中金屬的清洗劑；用作催化劑、樹脂交聯(lián)劑、樹脂固化促進(jìn)劑；樹脂、橡膠添加劑；用于羥基化反應(yīng)、加氫反應(yīng)、異構(gòu)化反應(yīng)、低分子不飽和酮的合成和低碳烯烴聚合和共聚等；用作有機(jī)溶劑，用于醋酸纖維素、油墨、顏料；油漆干燥劑；制備殺蟲、殺菌劑的原料，家畜止瀉藥和飼料添加劑；紅外反射玻璃、透明導(dǎo)電膜(銦鹽)、超導(dǎo)薄膜(銦鹽)形成劑；乙酰丙酮金屬絡(luò)合物有特殊顏色 (銅鹽綠色、鐵鹽紅色、鉻鹽紫色)而不溶于水；用作醫(yī)藥原料；有機(jī)合成原料。
以上信息由ChemicalBook的彤彤編輯整理。
制備方法
1，乙酸乙酯和丙酮在金屬鈉的作用下縮合，反應(yīng)的乙酸乙酯經(jīng)回收后，用乙酸中和剩余物，再加入乙酸銅溶液，由于乙酰丙酮的螯合作用，生成乙酰丙酮合銅螯合物的綠色沉淀，將此沉淀取出后，懸浮于乙醚中，加入稀硫酸振蕩，回收乙醚后，剩余物蒸餾分離，可得粗制乙酰丙酮，將粗制乙酰丙酮用苯(或乙醇)萃取精制，可得精制乙酰丙酮。2，乙酰氯和丙酮，在三氯化鋁的作用下，在惰性溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，可制得乙酰丙酮。
3，以丙酮和乙烯酮為原料，在硫酸存在下，在60～70℃下進(jìn)行反應(yīng)，先生成乙酸丙烯酯，經(jīng)提純后，在高溫下(560～570℃)使之氣化，經(jīng)分子重排，可獲得乙酰丙酮。
在此過程中，可能產(chǎn)生下列平衡：為了獲得更多的乙酰丙酮，應(yīng)盡量減少烯醇的生成，溫度不宜過高。得粗制乙酰丙酮后，再減壓精餾精制。
4，丙酮在700℃下加熱，可直接得到乙烯酮；丙酮轉(zhuǎn)化為丙烯醇；乙烯酮和丙烯醇反應(yīng)，生成乙酸異丙烯酯，該酯在480～520℃下轉(zhuǎn)化為乙酰丙酮，再精餾精制，可獲精制成品。此工藝最大優(yōu)點(diǎn)是只需丙酮一種原料。每1t產(chǎn)品需2.55t原料。
以上信息由ChemicalBook的彤彤編輯整理。
毒性防護(hù)
防護(hù)措施
中等毒性。能刺激皮膚、粘膜，當(dāng)人體在150～300ppm下長(zhǎng)時(shí)間逗留即能受害，出現(xiàn)頭痛、惡心、嘔吐、眩暈和感覺遲鈍等癥狀，但在75ppm濃度下即無危險(xiǎn)。生產(chǎn)應(yīng)采用真空密閉裝置。操作現(xiàn)場(chǎng)應(yīng)加強(qiáng)通風(fēng)、盡量減少跑、冒、滴、漏。發(fā)生中毒要及早離開現(xiàn)場(chǎng)，呼吸新鮮空氣。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具，并定期進(jìn)行職業(yè)病檢查。包裝儲(chǔ)運(yùn)
常規(guī)方法
用鐵桶內(nèi)襯塑料袋或塑料桶包裝；每桶250kg。防火、防潮，貯存于危險(xiǎn)品庫(kù)內(nèi)。按危險(xiǎn)化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
乙酰丙酮/2,4-戊二酮2,4-Pentanedione, 99+%(123-54-6)
Sigma Aldrich
123-54-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2,4-戊二酮Acetylacetone,>99.0%(GC)(123-54-6)