69-53-4
中文名稱
氨芐青霉素
英文名稱
Ampicillin
CAS
69-53-4
EINECS 編號(hào)
200-709-7
分子式
C16H25N3O7S
MDL 編號(hào)
MFCD00072036
分子量
403.45
MOL 文件
69-53-4.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:14
69-53-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
D(-)6-(α-氨基-苯乙酰胺)青霉烷酸安比西林
氨基青霉素
氨芐西林(限制)
氨芐西林，六水
苯明西林
芐那消
賽米西林
沙維西林
無水氨芐西林(氨芐青霉素)
無水氨芐西林
氨卞西林
(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-甲酸
氨芐青霉素
氨芐西林
英文別名
6-[D-ALPHA-AMINOPHENYLACETAMIDO]PENICILLANIC ACID TRIHYDRATEALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN, TRIHYDRATE
AMPICILLIN TRIHYDRATE
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN
D(-)-ALPHA-AMINOBENZYLPENICILLIN TRIHYDRATE
(aminophenylmethyl)-penicilli
[2s-[2alpha,5alpha,6beta(s)]]-o]-3-dimethyl-7-oxo
4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid,6-[(aminophenylacetyl)amin
6-(d(-)-alpha-aminophenylacetamido)penicillanicacid
6-[d(-)-alpha-aminophenylacetamido]penicillanicacid
6-[d-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0
ab-pc
adobacillin
amblosin
amfipen
aminobenzylpenicillin
amipenixs
ampi-bol
ampicillina
ampicillinacid
所屬類別
原料藥：青霉素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色晶體或粉末。熔點(diǎn)199-202℃，微溶于水和甲醇。幾乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。無臭、味苦。其鈉鹽易溶于水。
制備方法：先將D（-）-苯甘氨酸的側(cè)鏈羧酸用氯化劑PCI5。做成酰氯，再與6-APA進(jìn)行縮合反應(yīng)而得。在反應(yīng)罐中加入丙酮和水，降溫到-5－-10℃時(shí)加入6-APA，再加鹽酸苯甘氨酰氯，反應(yīng)0.5h后用10%氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH至3.5。反應(yīng)物用甲苯萃取。取水層，用10%氨水調(diào)節(jié)pH值約3.0。用活性炭脫色，并過濾。濾液再用氨水調(diào)節(jié)使pH為4.8。靜置，然后過濾，用丙酮洗滌，在40℃以下進(jìn)行真空干燥得產(chǎn)品。
用途：可以半合成廣譜青霉素。該品不耐酶，對(duì)酸穩(wěn)定，毒性低。對(duì)革蘭氏陰性菌和陽性菌都有抑制作用，對(duì)大腸肝菌、流感桿菌，沙門氏菌、志賀氏菌和一些變形桿菌的作用較強(qiáng)。
制備方法：先將D（-）-苯甘氨酸的側(cè)鏈羧酸用氯化劑PCI5。做成酰氯，再與6-APA進(jìn)行縮合反應(yīng)而得。在反應(yīng)罐中加入丙酮和水，降溫到-5－-10℃時(shí)加入6-APA，再加鹽酸苯甘氨酰氯，反應(yīng)0.5h后用10%氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH至3.5。反應(yīng)物用甲苯萃取。取水層，用10%氨水調(diào)節(jié)pH值約3.0。用活性炭脫色，并過濾。濾液再用氨水調(diào)節(jié)使pH為4.8。靜置，然后過濾，用丙酮洗滌，在40℃以下進(jìn)行真空干燥得產(chǎn)品。
用途：可以半合成廣譜青霉素。該品不耐酶，對(duì)酸穩(wěn)定，毒性低。對(duì)革蘭氏陰性菌和陽性菌都有抑制作用，對(duì)大腸肝菌、流感桿菌，沙門氏菌、志賀氏菌和一些變形桿菌的作用較強(qiáng)。
熔點(diǎn)198-200 °C (dec.)(lit.)
比旋光度D23 +287.9° (c = 1 in water)
沸點(diǎn)201.8°C (rough estimate)
密度1.2794 (rough estimate)
折射率1.6320 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
形態(tài)固體
顏色白色至淡黃色
酸度系數(shù)(pKa)2.5 (COOH)(at 25℃)
水溶解性13.9g/L(25 ºC)
JECFA Number85
Merck13,591
BRN1090925
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但可能對(duì)水分敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyAVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫69-53-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. 50) 1990
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H317-H334
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R42/43
安全說明S22-S26-S36/37
WGK Germany2
RTECS號(hào)XH8425000
海關(guān)編碼29212900
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)69-53-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in mouse: > 5gm/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于治療敏感的腸球菌、痢疾桿菌、傷寒桿菌、大腸桿菌、李斯特菌、產(chǎn)氣桿菌、流感桿菌和奇異變形桿菌等用途二
可以半合成廣譜青霉素。該品不耐酶，對(duì)酸穩(wěn)定，毒性低。對(duì)革蘭氏陰性菌和陽性菌都有抑制作用，對(duì)大腸肝菌、流感桿菌，沙門氏菌、志賀氏菌和一些變形桿菌的作用較強(qiáng)。用途三
一種β-內(nèi)酰胺抗生素，其氨基基團(tuán)連在青霉素的結(jié)果上?？吭诩?xì)菌細(xì)胞膜的內(nèi)表面使轉(zhuǎn)肽酶失去活性抑制細(xì)菌細(xì)胞壁的合成。制備方法
方法一
先將D（-）-苯甘氨酸的側(cè)鏈羧酸用氯化劑PCI5。做成酰氯，再與6-APA進(jìn)行縮合反應(yīng)而得。在反應(yīng)罐中加入丙酮和水，降溫到-5－-10℃時(shí)加入6-APA，再加鹽酸苯甘氨酰氯，反應(yīng)0.5h后用10%氫氧化鈉調(diào)節(jié)pH至3.5。反應(yīng)物用甲苯萃取。取水層，用10%氨水調(diào)節(jié)pH值約3.0。用活性炭脫色，并過濾。濾液再用氨水調(diào)節(jié)使pH為4.8。靜置，然后過濾，用丙酮洗滌，在40℃以下進(jìn)行真空干燥得產(chǎn)品。用途：可以半合成廣譜青霉素。該品不耐酶，對(duì)酸穩(wěn)定，毒性低。對(duì)革蘭氏陰性菌和陽性菌都有抑制作用，對(duì)大腸肝菌、流感桿菌，沙門氏菌、志賀氏菌和一些變形桿菌的作用較強(qiáng)。
69-53-4(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥毒性分級(jí)
中毒急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化氫煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
臨床應(yīng)用
氨芐西林又名氨芐青霉素、安比西林，其對(duì)大多數(shù)革蘭氏陽性菌的效力不及青霉素。但對(duì)大多數(shù)革蘭氏陰性菌，如大腸桿菌、變形桿菌、沙門氏菌、嗜血桿菌、布魯氏菌和巴氏桿菌等均有較強(qiáng)的作用，與氯霉素、四環(huán)素相似或略強(qiáng)，但毒性作用小于氯霉素、四環(huán)素。對(duì)耐藥金葡菌、綠膿桿菌無效。氨芐西林被廣泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革蘭氏陰性桿菌引起的某些感染，如人腦膜炎、心內(nèi)膜炎等；駒、犢肺炎，牛巴氏桿菌病、肺炎、乳腺炎，豬傳染性胸膜肺炎，雞白痢、禽傷寒等。氨芐西林易受細(xì)菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶干擾分解從而降低療效，臨床上常將其與人工合成的β-內(nèi)酰胺酶抑制劑-舒巴坦聯(lián)合使用從而增大其協(xié)同作用，既提高了其抗菌活性，又?jǐn)U大了其抗菌譜。另外氨芐西林與氨基糖苷類抗生素合用也有協(xié)同作用，可增強(qiáng)療效。作用機(jī)制
氨芐西林為半合成的廣譜青霉素，抗菌機(jī)制是阻止細(xì)菌的細(xì)胞壁合成，因此不僅能抑制細(xì)菌的增殖，而且還能直接殺滅細(xì)菌。
藥物相互作用
1.與硫酸鏈霉素、卡那霉素、慶大霉素、四環(huán)素和氯丙嗪混合,易發(fā)生沉淀；2.反應(yīng)氨芐西林作用于腸道菌叢,可影響柳氮磺胺吡啶的吸收；
3.與丙磺舒合用,可延緩排泄,提高血藥濃度；
4.此藥能阻止口服避孕藥的腸一肝循環(huán),使后者的血藥濃度降低能降低受體阻滯劑阿替洛爾的生物利用度。