22839-47-0
中文名稱
阿斯巴甜
英文名稱
Aspartame
CAS
22839-47-0
EINECS 編號(hào)
245-261-3
分子式
C14H18N2O5
MDL 編號(hào)
MFCD00002724
分子量
294.3
MOL 文件
22839-47-0.mol
更新日期
2024/12/22 16:31:01
22839-47-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯阿司帕坦
阿斯巴甜
N-L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯
蛋白糖
鏈節(jié),基體
天冬氨酸-苯丙氨酸甲酯
天冬氨酰苯丙氨酸甲酯
甜樂(lè)
甜味素
阿斯巴頓
天苯甲酯
天冬甜二肽
天冬甜精
冬氨酰苯丙氨酸甲酯
天冬甜素
L-Α-天冬酰-L-苯丙氨酸甲酯
天冬甜素或甜肽
N-L-A天冬氨酰-L苯丙氨酸甲酯
阿斯巴甜/天冬氨酰-苯丙氨酸甲酯
英文別名
APMASPARTAM
ASPARTAME
ASP-PHE METHYL ESTER
Equal
H-ASP-PHE-OME
L-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER
L-ASP-PHE METHYL ESTER
N-L-ALPHA-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER
N-L-ALPHA-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER
nutrasweet
(S)-3-AMINO-N-((S)-1-METHOXYCARBONYL-2-PHENYL-ETHYL)-SUCCINAMIC ACID
1-methyln-l-alpha-aspartyl-l-phenylalanine
3-amino-n-(alpha-carboxyphenethyl)succinamicacidn-methylester
3-amino-n-(alpha-carboxyphenethyl)succinamicacidn-methylester,stereoisome
3-amino-n-(alpha-methoxycarbonylphenethyl)succinamicacid
aspartylphenylalaninemethylester
canderel
dipeptidesweetener
L-Phenylalanine,N-L-.alpha.-aspartyl-,1-methylester
所屬類別
食品添加劑：甜味劑 所屬類別一
食品添加劑: 甜味劑 所屬類別二
食品添加劑: 調(diào)味劑（風(fēng)味增強(qiáng)劑）: 甜味劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，有強(qiáng)甜味，甜味純正，甜度為蔗糖的100~200倍。熔點(diǎn)235℃(分解)。具有氨基酸的一般性質(zhì)。在干燥條件下或Ph值2～5范圍內(nèi)穩(wěn)定，在強(qiáng)酸性水溶液中可水解產(chǎn)生單體氨基酸，在中性或堿性條件下可環(huán)化成二酮哌嗪。在水中的溶解度(25℃)與Ph值有關(guān)，Ph值7.0時(shí)為10.2%，Ph值3.72為18.2%。25℃等電點(diǎn)為Ph值5.2。小白鼠經(jīng)口LD50＞10g/kg，Adl 0~40mg/kg(FAO/WHO，1994)
熔點(diǎn)242-248 °C
比旋光度15.5 º (c=4, 15N formic acid)
沸點(diǎn)436.08°C (rough estimate)
密度1.2051 (rough estimate)
折射率14.5 ° (C=4, 15mol/L Formic Acid)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度Sparingly soluble or slightly soluble in water and in ethanol (96 per cent), practically insoluble in hexane and in methylene chloride.
酸度系數(shù)(pKa)pKa 3.19±0.01 (H2O t=25.0 I=0.100(NaCl))(Approximate);7.87±0.02(H2O t=25.0 I=0.100(NaCl))(Approximate)
形態(tài)粉末
顏色白色
PH值pH(8g/l, 25℃) : 4.5～6.0
氣味 (Odor)無(wú)臭，味甜
水溶解性Soluble in formic acid, dimethyl sulfoxide. Sparingly soluble in water and ethanol.
Merck839
BRN2223850
序列H-Asp-Phe-OMe
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyIAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N
LogP0.542 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)22839-47-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Phenylalanine, L-.alpha.-aspartyl-, 2-methyl ester (22839-47-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P280-P304+P340-P305+P351+P338
安全說(shuō)明S22-S24/25
WGK Germany2
RTECS號(hào)WM3407000
TSCAYes
海關(guān)編碼29242990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)22839-47-0(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作食品添加劑，是高甜度營(yíng)養(yǎng)甜味劑用途二
天冬甜素是人工合成低熱量甜味劑，常與蔗糖或其他甜味劑并用?？捎糜诟黝愂称?，按生產(chǎn)需要適量使用，一般用量為0.5g/kg。用途三
非營(yíng)養(yǎng)型甜味劑。增香劑。用途四
按我國(guó)GB2760-90規(guī)定可用于各類食品，最大使用量視正常生產(chǎn)需要而定。按FAO/WHO（1984）規(guī)定，可用于甜食，用量0.3%，膠姆糖1.0%，飲料0.1%，早餐谷物0.5%，以及配制用于糖尿病，高血壓、肥胖癥、心血管患者的低糖類、低熱量保健食品，用量視需要而定。亦可用作風(fēng)味增強(qiáng)劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
FAO/WHO，1981▼
▲
含量(以干基計(jì))/%
98~102
干燥失重(105℃，4h)/%
≤4.5
硫酸灰分/%
≤0.2 Ph值(1g/125g)
4.0～6.5
透光度/%
≥0.95
比旋光度D22
+12.5°～+17.5°
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.001
砷鹽(以As計(jì))/%
≤0.0003
5-芐基-3，6-二氧-2-哌嗪乙酸/%
≤2
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
FCC，1997▼
▲
含量(以干基計(jì))
98%～102%
干燥失重(105℃，4h)
≤4.5%
硫酸鹽灰分(GT-5)
≤0.2%
其他有關(guān)雜質(zhì)
≤2.0%
比旋光度[α]D20(干基計(jì))
+14.5°～+16.5°
重金屬(以Pb計(jì)，GT-16-2)
≤10mg/kg
5-芐基-3，6-二氧-2-哌嗪乙酸
≤1.5%
制備方法
方法一
天冬甜精的制備通常有化學(xué)合成和酶法合成兩種。酶法合成
武漢大學(xué)化學(xué)系陶國(guó)良等人給出了下述合成路線：
I的制備將0.5mmol芐氧羰酰天冬氨酸、1.5mmol苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽和2.5mL水加入25mL的錐形瓶中，用氨水調(diào)節(jié)Ph值到6，加入7mg嗜熱蛋白酶，在40℃下攪拌反應(yīng)6h。過(guò)濾并用蒸餾水洗滌、干燥得白色固體(I)0.29g，產(chǎn)率95.6%，熔點(diǎn)116～118℃。元素分析結(jié)果：C 62.96%，H6.09%。N 6.65%。
(2)Ⅱ的制備將樣品Ⅰ 0.5g和20mL3mol/L的鹽酸加入25mL的錐形瓶中，在45℃下攪拌反應(yīng)0.5h。過(guò)濾并用蒸餾水洗滌、干燥得產(chǎn)物Ⅱ0.32g，產(chǎn)率92%，熔點(diǎn)129～131℃。元素分析結(jié)果：C 61.45 %,H 5.42%，N 6.82%。
Ⅲ的制備將0.2g鈀碳(10%)催化劑、20mL冰醋酸、5mL水加入100mL三口燒瓶，氫化活化1.5h。加入溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸，在30℃攪拌氫化6h。反應(yīng)完畢后過(guò)濾，催化劑用冰醋酸洗滌3次；將濾液和洗液減壓濃縮至干，加入15mL苯，繼續(xù)減壓濃縮至干得白色固體，干燥得產(chǎn)物Ⅲ0.38g，產(chǎn)率為92.3%，熔點(diǎn)245℃。元素分析結(jié)果：C 55.63%，H6.23%，N 8.96%。
化學(xué)合成法
以天冬氨酸和苯丙氨酸為原料，通過(guò)氨基保護(hù)、內(nèi)酐、縮合、水解、中和等步驟合成。保護(hù)基團(tuán)不同，甲酯化次序不同，可以有各種不同的合成方法。如采用甲酰基作為保護(hù)基團(tuán)和后甲酯化的工藝路線，其
向250mL燒瓶中投入27mL 95%的甲醇和0.2g氧化鎂，待氧化鎂溶解后，加入100mL 98%的醋酐，此時(shí)溫度逐漸升至40℃。加入67gL-天冬氨酸，升溫至50℃，攪拌保溫反應(yīng)2.5h，補(bǔ)加15mL98%的醋酐，繼續(xù)保溫反應(yīng)2.5h，加入16mL異丙醇，繼續(xù)反應(yīng)1.5h，反應(yīng)結(jié)束后冷至室溫。
將上述內(nèi)酐化物加入1000mL燒瓶，再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸，在25~30℃下攪拌1.5h，再加入冰醋酸126mL，繼續(xù)反應(yīng)4.5h，反應(yīng)結(jié)束后真空脫除溶劑，至反應(yīng)體系溫度65℃為止。
然后加入35%的鹽酸45mL，升溫至60 ℃，回流反應(yīng)2h。水解結(jié)束后，進(jìn)行常壓蒸餾直到餾出溫度達(dá)63℃(反應(yīng)體系溫度73℃)為止，補(bǔ)加甲醇180mL，繼續(xù)常壓蒸餾至體系溫度85℃為止。冷卻至25℃后，真空脫除輕組分。
向上述水解反應(yīng)液中加入35%的鹽酸54mL、甲醇9mL和水43mL，在20~30℃下酯化反應(yīng)7d。然后抽濾、水洗分離出α-APM鹽酸鹽。將其溶于600mL蒸餾水，于40℃下用5%～10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷卻至5℃以下，抽濾、洗滌得α-APM粗品，然后溶于500mL甲醇和水(體積比1：2)的混合液。經(jīng)冷卻結(jié)晶、抽濾洗滌、真空干燥，收率45%(以L一苯丙氨酸計(jì))。
日本學(xué)者提出一條不加保護(hù)的路線：
將90g苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽溶于450mL水，用24g碳酸鈉中和，再用2個(gè)350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中加入9g醋酸和8mL甲醇，再于-20℃下加入15.2g天冬氨酸酐鹽酸鹽，保溫?cái)嚢?0min后，依次加入70~80℃的熱水350mL和碳酸鈉(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取剩余的苯丙氨酸甲酯后，水層用稀鹽酸調(diào)Ph值至4.8。此水溶液用紙電泳測(cè)得含有18.2g(摩爾收率60%)的α-APM和6.1g(摩爾收率20%)的β-APM。此水溶液真空濃縮至100mL，加．36%的鹽酸30mL，置冰箱內(nèi)過(guò)夜。析出α-APM·HCl結(jié)晶21.3g(收率58%)，將結(jié)晶濾出并溶解于200mL的水中。溶液在攪拌、50℃下，用5%的碳酸鈉溶液調(diào)Ph值至4.8，然后置冰箱中過(guò)夜，析出并過(guò)濾得α-APM結(jié)晶13.0g(收率43%)。結(jié)晶溶于500mL水，在45℃下通過(guò)Dowex 1×4(醋酸鹽形式)柱子(1×20cm)，并用20mL水沖洗，流出液與洗液一起真空濃縮，析出α-APM結(jié)晶11.2g。收率37%，熔點(diǎn)235~236℃(分解)，比旋光度αD22+32.0°(C=1，醋酸中)。元素分析結(jié)果：C 55.30%，H 6.19%，N 9.36%。
方法二
由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽縮合而成：方法三
由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸甲酯縮合而得。22839-47-0(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
食用者可得接觸性皮炎儲(chǔ)運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見(jiàn)問(wèn)題列表
人造甜味劑
阿斯巴甜是一種人造甜味劑，屬于氨基酸二肽衍生物，由化學(xué)家在1965年研制潰瘍藥物時(shí)發(fā)現(xiàn)。具有用量低、甜度高（甜度為蔗糖的150～200倍）、味道好，能提高柑桔類和其他類水果的風(fēng)味，降低熱量，不產(chǎn)生齲齒，毒性較糖精等人工合成甜味劑低等優(yōu)點(diǎn)，被廣泛應(yīng)用到飲料、糖尿病食品和某些減肥保健食品中，我們?nèi)粘Ｉ钪泻鹊目蓸?lè)的配方就曾經(jīng)含有本品。
阿斯巴甜在體內(nèi)代謝過(guò)程中的主要降解物為苯丙氨酸、甲醇和天門冬氨酸，不進(jìn)入血液循環(huán)，不在人體內(nèi)積存，對(duì)健康人無(wú)害。但因苯丙酮尿癥（PKU）患者的代謝缺陷，體內(nèi)過(guò)多的苯丙氨酸可影響其發(fā)育，所以對(duì)該病患者要禁用添加阿斯巴甜的食品。
應(yīng)用
阿斯巴甜又被稱為甜味素、蛋白糖、天冬甜母、天冬甜精、天苯糖等，是非碳水化合物類的人造甜味劑。阿斯巴甜作為一種重要的甜味劑，被廣泛應(yīng)用于藥劑加工和食品加工中，其安全性非常重要。雖然市場(chǎng)上部分甜味劑已由阿斯巴甜更換成果葡糖漿等安全性相對(duì)較高的甜味劑，但其應(yīng)用仍十分廣泛。紐甜
紐甜是天門冬氨酸的二肽衍生物，是美國(guó)紐特公司繼阿斯巴甜之后，耗資8000萬(wàn)美元而開(kāi)發(fā)出的一種最新產(chǎn)品，代表著強(qiáng)力甜味劑研究領(lǐng)域的最新成就。它是根據(jù)人體甜受體的雙疏水結(jié)合位假設(shè)，在阿斯巴甜分子上結(jié)合一個(gè)疏水基團(tuán)而形成的阿斯巴甜衍生物。它可以同時(shí)作用于人體甜受體的2個(gè)疏水結(jié)合位，因此甜度大大增加，比蔗糖甜6000～10000倍，比阿斯巴甜甜30～60倍。紐甜保留了阿斯巴甜的許多優(yōu)良特性，如純正的甜味、良好的味覺(jué)分布與風(fēng)味增強(qiáng)性質(zhì)、無(wú)能量、無(wú)致齲性、在酸性介質(zhì)下穩(wěn)定等。不僅如此，它還在很多方面優(yōu)于阿斯巴甜，在干燥的條件下，紐甜具有更長(zhǎng)的貨架壽命; 在中性介質(zhì)中或瞬時(shí)高溫殺菌條件下，紐甜的穩(wěn)定性大大超過(guò)阿斯巴甜，因此可作為焙烤食品的甜味劑。紐甜還可與還原糖及醛基風(fēng)味物質(zhì)共同使用而不會(huì)發(fā)生不良反應(yīng)，它的安全性也比阿斯巴甜有了較大的提高。由于紐甜的甜度高，等甜度成本要比阿斯巴甜低。因此，紐甜具有巨大的市場(chǎng)潛力。1998年12月，紐甜作為食品甜味劑地位的申請(qǐng)已在美國(guó)提出，而其他一些國(guó)家的申請(qǐng)認(rèn)證工作也正在進(jìn)行中。2002年7月9日，美國(guó)FDA確認(rèn)了紐甜的安全性和功能型，目前正處于全球范圍內(nèi)的更多法規(guī)機(jī)構(gòu)和國(guó)家的評(píng)審中。2003年3月10日，中國(guó)衛(wèi)生部批準(zhǔn)紐甜作為甜味劑通用于各類食品中。
含量分析
準(zhǔn)確稱取試樣約300mg，移入一150ml燒杯，溶于96%甲酸1.5ml中，再加冰乙酸60ml。加結(jié)晶紫試液(TS-74)，用0.1 mol/L高氯酸立即滴定至綠色終點(diǎn)。同時(shí)進(jìn)行空白滴定并作必要校正。每mI。0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于C14H18N2O529.43mg。毒性
進(jìn)入人體后能迅速代謝成天門冬氨酸和苯丙氨酸兩種氨基酸而被吸收，不會(huì)積存于組織中。但對(duì)苯丙酮尿癥患者不能使用，故需特別標(biāo)明。中國(guó)每年約有1500～2000名苯丙酮尿癥患兒出生，食用后可在體內(nèi)異常蓄積而引起腦損傷，智力發(fā)育低下及癲癇等。ADI值0～40mg/kg(FAO/WHO，2001)。其中所含二酮哌嗪的ADI值為0～7.5。
GRAS(FDA，§172．804，2000)。
使用限量
GB 2760—2001：各類食品(罐頭食品除外)，均以GMP為限。FAO/WHO(1984)：甜食0.3%，膠姆糖1.0%；飲料0.1%，早餐谷物0.5%，以及配制用于糖尿病、高血壓、肥胖癥、心血管患者的低糖類、低熱量保健食品，用量視需要而定。亦可作風(fēng)味增強(qiáng)劑。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
天門冬酰苯丙氨酸甲酯
食品
甜味劑
按生產(chǎn)需要適量使用（有特別規(guī)定的除外）
添加阿斯巴甜之食品應(yīng)標(biāo)明：“阿斯巴甜（含苯丙氨酸）”。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
22839-47-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
阿司帕坦Aspartame,>98.0%(T)(22839-47-0)
阿斯巴甜價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/11 | XW228394702 | 阿司帕坦 n-(l-α-aspartyl)-l-phenylalanine methyl ester;aspartame;asp-phe methyl ester | 22839-47-0 | 25G | 38元 |
| 2024/11/08 | 22865 | L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯 25GR L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, 98% | 22839-47-0 | 1g | 744元 |
| 2024/11/08 | 22865 | L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯 25GR L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, 98% | 22839-47-0 | 5g | 2146元 |