63-91-2
中文名稱
L-苯丙氨酸
英文名稱
L-Phenylalanine
CAS
63-91-2
EINECS 編號
200-568-1
分子式
C9H11NO2
MDL 編號
MFCD00064227
分子量
165.19
MOL 文件
63-91-2.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:59
63-91-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-2-氨基-3-苯基丙酸L-2-氨基苯丙酸
L-苯丙氨酸
L-Α-氨基-Β-苯丙酸
英文別名
ALPHA-AMINO-BETA-PHENYL PROPIONIC ACIDBETA-PHENYLALANINE
DL-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID
FEMA 3585
H-L-PHE-OH
H-PHE-OH
L-2-AMINO-3-PHENYLPROPANOIC ACID
L-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID
L-A-AMINOHYDROCINNAMIC ACID
L-ALPHA-AMINO-BETA-PHENYLPROPIONIC ACID
L-BETA-PHENYLALANINE
L-PHE
L(-)-PHENYLALANINE
L-PHENYLALANINE
PHE
PHENYALANINE, L-
PHENYLALANINE
PHENYLALANINE, L-
(S)-2-AMINO-3-PHENYLPROPIONIC ACID
(S)-(-)-PHENYLALANINE
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物 所屬類別二
食品添加劑: 營養(yǎng)強化劑（營養(yǎng)增補: 氨基酸 所屬類別三
生物化學(xué)品: 氨基酸類: 中性氨基酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色至白色片狀晶體或白色結(jié)晶性粉末。略有特殊氣味和苦味。約于283℃熔化并分解。10%水溶液的pH值為5.4～6.0。在受熱、光照、空氣中穩(wěn)定。與葡萄糖一起加熱則著色。堿性下不穩(wěn)定。溶于水(3g/100ml，25℃)。難溶于乙醇、稀無機酸和堿性溶液。
必需氨基酸之一。其生理作用與酪氨酸有關(guān)?？捎绊懠谞钕偌に睾兔l(fā)、皮膚的黑色素。D-型與L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d)：成人男子31；幼兒169。
必需氨基酸之一。其生理作用與酪氨酸有關(guān)?？捎绊懠谞钕偌に睾兔l(fā)、皮膚的黑色素。D-型與L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d)：成人男子31；幼兒169。
熔點270-275 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-34.1 º (c=2, water, dry basis)
沸點293.03°C (rough estimate)
密度1.29
蒸氣壓<1 Pa (25 °C)
FEMA3585
折射率-34 ° (C=2, H2O)
儲存條件Store at RT.
溶解度H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)2.2(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色至灰白色
PH值5.0-7.0 (25℃, 0.1M in H2O)
氣味 (Odor)at 100.00 %. odorless
香型odorless
旋光性 (optical activity)[α]25/D -34.2°, c = 2 in H2O (dried basis)
水溶解性1-5 g/100 mL at 25 ºC
JECFA Number1428
Merck14,7271
檢測方法T,NMR,TRI
BRN1910408
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIKeyCOLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
LogP0.24
CAS 數(shù)據(jù)庫63-91-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息L-Phenylalanine(63-91-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Phenylalanine (63-91-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志C
危險類別碼R36/37/38
WGK Germany3
RTECS號AY7535000
F10
TSCAYes
海關(guān)編碼29224995
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)63-91-2(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于生化研究，培養(yǎng)基的制備，醫(yī)藥上用作氨基酸類營養(yǎng)藥。用途二
氨基酸類藥。 用于氨基酸輸液， 綜合氨基酸制劑及營養(yǎng)強化劑。用途三
營養(yǎng)增補劑。必需氨基酸之一。在大多數(shù)食品的蛋白質(zhì)中幾乎非限制氨基酸?？商砑佑诒嚎臼称罚龔娀奖彼嵬?，與糖類起氨基一羰基反應(yīng)，可改善食品香味。也可用于配制氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑。
按我國GB 2760—86規(guī)定可用作香料。
用途四
L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作營養(yǎng)強化劑、氨基酸輸液和復(fù)合氨基酸制劑的成分。該品是多種抗癌藥物及二肽甜味的原料。用途五
生化研究。配置培養(yǎng)基。營養(yǎng)學(xué)研究。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
▼
▲
原料藥
中國藥典2000年版364頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
C9H11NO2含量/%
≥98.5/硫酸鹽/%
≤0.03
比旋度(20 mg/ml H2O)/銨鹽/%
≤0.02
-33.0°--35.5°/干燥失重/%
≤0.3
溶液澄清度、顏色/澄清， 無色/熾灼殘渣/%
≤0.1
pH值(0.1g
10 ml H2O)
5.0-6.0
重金屬
≤百萬分之二十
其他氨基酸
無
砷鹽
≤百萬分之二
氯化物/%
≤0.02
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
質(zhì)量指標(biāo)FCC，1996▼
▲
含量(以干基計)
98.5%～101.5%
重金屬(以Pb計，GT-16-2)
≤0.002%
鉛(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，3h)
≤0.2%
灼燒殘渣(G-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20 (干基試樣2g/100ml水)
-33.2°～-35.2°
[α]D20-32.7°～-34.7°
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
含量不少于99.0%；比旋光度[α]25D-33°--35°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)；紙層析合格。制備方法
方法一
以L-白氨酸為原料，與2，5-二溴苯磺酸反應(yīng)，0℃結(jié)晶得粗品，再用乙二醇、甲醚和水的熱溶液重結(jié)晶精制而得。方法二
L-苯丙氨酸的制備方法很多， 有蛋白質(zhì)水解提取法， 直接發(fā)酵法， 化學(xué)合成等。 化學(xué)合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸， 然后催化加氫還原， 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后經(jīng)氨基?；杆猓?可拆分生成L-苯丙氨酸。
利用氨基酰化酶的專一性， 只水解Ac-L-phe的酰氨鍵， 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。 然后根據(jù)L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同進行分離。而分離出的Ac-D-phe又可經(jīng)消旋化生成Ac-DL-phe。 再一次重復(fù)水解、分離。 依次類推， 可將Ac-DL-phe全部轉(zhuǎn)化為L-phe。
固定化氨基?；傅闹苽?將DEAE-sephadexa-50放入去離子水中充分浸泡后， 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分?jǐn)嚢杼幚?0min。 然后用去離子水洗至中性， 最后分別用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸緩沖液處理1-2h, 濾干， 備用。 取經(jīng)培養(yǎng)40-50h 的米麯擴大麯， 用其6倍量的支離子水分2次提取， 提取液用2mol/L的NaOH溶液調(diào)pH至6.7-7.0。 然后按100L酶液和1kg濕DEAE-sephadex A-50的比例混合， 于0-4℃攪拌吸附4-5h后， 過濾取DEAE-sephadexA-50, 并分別用去離子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸緩沖液洗滌3-4次。 過濾得固定化氨基?；?， 加1%甲苯放入冷庫中貯存?zhèn)溆谩?BR>酶水解 在1000L水解罐中， 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe鈉鹽溶液， 再逐步加入6mol/L的HCl調(diào)溶液pH至6.7-7.0， 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶， 維持50℃約4h進行酶選擇性水解反應(yīng)后， 過濾取濾液， 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分離 將酶水解液用6mol/L的HCl調(diào)pH至4.8-5.1, 減壓濃縮至35L左右， 并將其放置于0℃結(jié)晶過夜， 過濾取結(jié)晶， 用10L冷乙醇洗滌， 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品， 濾液和洗滌液合并， 減壓濃縮至20L左右， 得Ac-D-phe溶液， 待外消旋化后再重復(fù)進行酶水解、分離。
Ac-D-phe的外消旋化 將Ac-D-phe溶液60L， 加入100L反應(yīng)罐中， 加入醋酐18.5L, 在25-45℃， 攪拌30min, 冷卻放置6h。 再用濃HCl調(diào)pH值至1.5-2.0, 5℃結(jié)晶過夜， 過濾取結(jié)晶， 水洗， 濾干40℃真空干燥， 得Ac-DL-phe。
精制 在100L反應(yīng)罐中， 加入5kg L-phe粗品， 加50L去離子水， 加熱至100℃， 攪拌使其全溶， 再加入藥用活性炭0.25kg, 攪拌脫色半小時后，趁熱過濾， 濾液移入200L結(jié)晶罐中， 冷卻至40℃， 加入50L， 40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl調(diào)pH至5.48， 于0℃結(jié)晶過夜， 過濾取結(jié)晶，用95%乙醇洗滌， 抽干， 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
苯乙醛法
適用Bucherer反應(yīng)， 生成苯甲基乙內(nèi)酰脲， 然后堿性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。
將DL-phe與醋酐作用生成Ac-DL-phe后， 按上述方法進行拆分， 可得L-phe。
方法三
脫脂大豆用鹽酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脫色樹脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后，溶出苯丙氨酸，分離而得。從水解液分離時也可采取先形成難溶于水的2，5-二溴苯磺酸鹽，利用溶解度的差異，與亮氨酸、精氨酸等分離而得。
方法四
合成法制備苯丙氨酸的收率低，通常從天然產(chǎn)物中提取。將脫脂大豆用鹽酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脫色樹脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶劑將苯丙氨酸溶出、分離。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)?,5-二溴苯磺酸鹽，然后利用溶解度的差異，從亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分離出來的方法。常見問題列表
性質(zhì)
L-苯丙氨酸（PHE）為白色片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，略有特殊氣味，味苦.約283℃熔化并分解，略溶于水，不溶于乙醇。
應(yīng)用
L-苯丙氨酸是人體不能合成的一種必須氨基酸。在大多數(shù)食品的蛋白質(zhì)中幾乎非限制氨基酸?？商砑佑诒嚎臼称?，除強化苯丙氨酸外，與糖類起氨基-羰基反應(yīng)，可改善食品的香味。食品工業(yè)上主要用作食品甜味劑阿斯巴甜的合成原料；也可作為營養(yǎng)增補劑。精制藥典級L-苯丙氨酸用于配制復(fù)合氨基酸輸液。含量分析
精確稱取試樣約300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)，用0.1 mol/L高氯酸滴定至藍綠色終點。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-苯丙氨酸(C9H11NO2)16.52mg。毒性
LD505287mg/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。使用限量
占食品中總蛋白質(zhì)量的5.8％(FDA，§172．320，2000)。F'EMA(mg/kg)：焙烤食品110；冷凍乳品60.0；肉制品10.0；軟糖268；明膠、布丁60.0；乳制品66.0；調(diào)味品10.0；糖果和糖霜268；甜沙司220。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-苯丙氨酸L-Phenylalanine, 98.5+%(63-91-2)
Alfa Aesar
L-苯基丙氨酸,99%L-Phenylalanine, 99%(63-91-2)
Sigma Aldrich
63-91-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-苯丙氨酸L-Phenylalanine,>98.0%(T)(63-91-2)