16830-15-2
中文名稱
積雪草苷
英文名稱
Asiaticoside
CAS
16830-15-2
EINECS 編號(hào)
240-851-7
分子式
C48H78O19
MDL 編號(hào)
MFCD06642601
分子量
959.12
MOL 文件
16830-15-2.mol
更新日期
2024/12/22 16:31:06
16830-15-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
積雪草苷亞細(xì)亞皂苷
積血草苷
積雪草甙
積雪草(積雪) ( 40 %積雪草苷 )
英文別名
a-2742CENTELASE
MADECASOL
MADECASSOL
EMdecassol
Marticassol
asiaticosid
ASIATICOSIDE
dermatologico
Asiaticosides
BlastostiMulina
ASIATICOSIDE(P)
blastoestimulina
ASIATICOSIDE hplc
Asiaticoside (30 mg)
ASIATICOSIDE WITH HPLC
Asiaticoside,Madecassol
Centella Asiatica(40%Asiatisides)
Asiaticoside, froM Centella asiatica
Gotu Kola (Centella Asiatica) (40%Asiatisides)
yl-(1→6)- β-D-glucopyranosyl ester, (2α,3β,4α)-
ranosyl-(1-4)-o-beta-d-glucopyranosyl-(1-6)-o-beta-d-glucopyranosylester
2-alpha,3-beta,23-trihydroxy-urs-12-en-28-oicacio-6-deoxy-alpha-l-mannopy
Asiaticoside Gotu Kola Extract
Urs-12-en-28-oic acid,2,3,23-trihydroxy-, O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranos
O-6-Deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1->4)-O-b-D-glucopyranosyl-(1->6)-b-D-glucopyranosyl ester, (2a,3b,4a)-
2α,3β,23-Trihydroxyurs-12-en-28-oic acid 6-O-[4-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl ester
O-6-Deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1->4)-O-b-D-glucopyranosyl-(1->6)-b-D-glucopyranosyl (2a,3b,4a)-2,3,23-trihydroxyurs-12-en-28-oate
(4R)-2α,3β,23-Trihydroxyurs-12-en-28-oic acid [6-O-[4-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl] ester
Urs-12-en-28-oic acid, 2,3,23-trihydroxy-, O-6-deoxy-.alpha.-L-mannopyranosyl-(1?4)-O-.beta.-D-glucopyranosyl-(1?6)-.beta.-D-glucopyranosyl ester, (2.alpha.,3.beta.,4.alpha.)-
(1S,2R,4aS,6aS,6bR,9S,10R,11R,12aS,14bR)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
[6-[[3,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aS,6bR,9S,10R,11R,12aS,14bR)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
[6-[[3,4-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trihydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxy-oxan-2-yl] (1S,2R,4aS,6aS,6bR,9S,10R,11R,12aS,14bR)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
所屬類(lèi)別
生物化工：植物提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末，易溶于水、乙醇，不溶于乙醚、氯仿，來(lái)源于積雪草。
熔點(diǎn)235-238°C
比旋光度D20 -14° (alc)
沸點(diǎn)1017.5±65.0 °C(Predicted)
密度1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0.001Pa at 160℃
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度DMSO（輕微）、乙醇（輕微、加熱、超聲處理）、甲醇（輕微）
酸度系數(shù)(pKa)12.50±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色Crystals
水溶解性99mg/L
InChIKeyWYQVAPGDARQUBT-KRQXBQLUNA-N
LogP0.44 at 22℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)16830-15-2(CAS DataBase Reference)
16830-15-2(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
通風(fēng)低溫干燥可燃性危險(xiǎn)特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類(lèi)別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見(jiàn)問(wèn)題列表
藥理作用
積雪草為傘形科植物積雪草(Centellaasiatica(L)Urban)的干燥全草或帶根全草，又稱雷公根、馬蹄草、落得打，常年可采，資源豐富，生長(zhǎng)在東南亞、澳大利亞、南非和中非熱帶地區(qū)，在很多國(guó)家的醫(yī)藥領(lǐng)域中應(yīng)用已有悠久歷史。積雪草性寒，味苦，具有清熱利濕、解毒消腫之功效，主要用于濕熱黃疸、中暑腹瀉、癰腫瘡毒、跌打損傷等癥。
積雪草苷(Asiaticoside)屬于五環(huán)三萜類(lèi)化合物，具有抗?jié)?、促進(jìn)傷口愈合、抗腫瘤、抗炎、免疫調(diào)節(jié)等多方面的藥理作用。目前主要用于治療硬皮病和皮膚的創(chuàng)傷及燒傷。
作用機(jī)制
積雪草苷可作用于成纖維細(xì)胞的細(xì)胞核，使核分裂相減少，核仁變小或缺失，隨著用藥濃度的增加，細(xì)胞內(nèi)DNA合成減少，細(xì)胞生長(zhǎng)呈抑制狀態(tài)，抑制率最高可達(dá)73％，提示積雪草苷的作用機(jī)制是阻斷成纖維細(xì)胞的增殖，從而減少膠原蛋白的合成，阻止瘢痕增生。
應(yīng)用
積雪草苷(Asiaticoside)是藥材積雪草中的主要成分，積雪草苷A與積雪草苷B的混合物具有促進(jìn)傷口愈合、抗皺、抗炎、抗抑郁、促進(jìn)智力等藥理作用。比較積雪草苷促進(jìn)傷口愈合，治療疤痕的藥理作用可以發(fā)現(xiàn)，積雪草總皂苷的抗炎、抗抑郁、促進(jìn)智力等藥理作用可能是積雪草苷A與積雪草苷B起了主要作用。
制備方法
稱取500g粉碎積雪草粉末，以2500ml質(zhì)量濃度為75％乙醇水溶液浸泡，在50℃條件下超聲波提取4次，每次1小時(shí)，過(guò)濾，將濾液合并減壓濃縮得到浸膏20.5g；用200ml水溶解浸膏，用浸膏水溶液等體積的石油醚萃取3次，下相水溶液再用等體積的乙酸乙酯萃取4次，匯集下相水溶液。用匯集下相水溶液同等體積的正丁醇與乙酸乙酯體積比為1∶1混合溶劑萃取3次，合并上相萃取液，用活性碳脫色萃取液，減壓濃縮脫色后的萃取液得積雪草總苷7.3g；加入10倍量甲醇溶解積雪草總苷，過(guò)濾，濾液濃縮后，再用質(zhì)量濃度為90％乙醇水溶液在室溫條件下重結(jié)晶得到高純度的積雪草苷3.3g，純度為90％，得率0.66％。