154-23-4
中文名稱
兒茶精
英文名稱
Cianidanol
CAS
154-23-4
分子式
C15H14O6
MDL 編號
MFCD00075649
分子量
290.27
MOL 文件
154-23-4.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:48
154-23-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
羥黃酮兒茶酸
兒茶精
茶單寧
西阿尼醇
右旋兒茶酚
(+)-兒茶素
兒茶精,兒茶素
兒茶素,兒茶精
鄰苯二酚,羥黃酮
英文別名
kb-53CATECHIN
catergen
(2R,3S)-
D-CATECHIN
cianidanol
d-catechol
Cyanidanol
Drenoliver
Catechin(C)
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于茶葉中提出的有效成分。
熔點175-177 °C (anhydrous)(lit.)
比旋光度D18 +16 to +18.4°
沸點352.36°C (rough estimate)
密度1.2451 (rough estimate)
折射率1.4359 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶、超聲處理、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)9.54±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色淺橙色至淺棕色
Merck1902
InChIKeyPFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N
LogP0.510
CAS 數(shù)據(jù)庫154-23-4
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36
WGK Germany3
RTECS號DJ3450000
海關(guān)編碼29329990
毒性LD50 oral in rat: > 10gm/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
植物來源的抗氧化黃酮類化合物。自由基清除劑，防止自由基介導(dǎo)的多種生物系統(tǒng)的損傷。例如，在生理pH條件下兒茶素抑制DNA鏈斷裂的羥基自由基。用途2
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。藥理藥效:具有防治心血管疾病、預(yù)防癌癥等多種功能。它為還原性多元酚類物質(zhì)，在水溶液中易被空氣氧化，常用作抗氧化劑。右旋兒茶精還有降低毛細(xì)血管的通透性、止瀉、止血、抗病毒、殺真菌、抑制ACE及預(yù)防胃潰瘍等多種作用。
常見問題列表
性狀
為無色結(jié)晶形固體；能溶于水；熔點212～216℃。微溶于冷水、乙醚，可溶于熱水、乙醇、冰醋酸和丙酮，不溶于苯、氯仿和石油醚。概述
茶葉中含有豐富的兒茶素類物質(zhì),占茶葉干重12%一24%,是茶葉中最具 生理活性和保健功效的物質(zhì)。兒茶素主要有以下4種,分別為表兒茶素(即i-eateehin,EC)、表沒食子兒 茶素(epigalloeateehin,EGC)、表兒茶素沒食子酸酷 (epieateehingallate,ECG)、表沒食子兒茶素沒食子酸醋(epigalloeateehn gallate,EGCG),如圖1所示。此外,還含有少量的(+)一GC、GCG、CG、(+)一C。 在兒茶素類物質(zhì)當(dāng)中,EGcG和ECG為主要組分,它們分別占兒茶素總量的50%和 15%左右[2]。
圖1 四種主要兒茶素的化學(xué)結(jié)構(gòu)
用途
兒茶素是一種天然的抗氧化劑，存在于綠茶、蘋果、葡萄、紅酒和可可等食物中；有些研究報告認(rèn)為兒茶素具有藥效，所以近來大家都愈來愈重視茶葉對人體的保健功效了。1. 清除自由基：兒茶素是天然的油脂抗氧化劑，抗氧化活性甚至比維他命E還高！并且可以清除人體產(chǎn)生的自由基，以保護細(xì)胞膜。
2. 延緩老化：因為有清除自由基的功用，所以可以減緩衰老。
3. 預(yù)防蛀牙：因為茶葉中含有氟，所以可以使牙齒對酸的侵蝕具有較強的抵抗力。除此之外，也有臨床實驗指出，兒茶素類可以明顯地減少牙菌斑以及減緩牙
生理功能
兒茶素是茶樹次生代謝的重要成分,也是茶葉具有保健功能的主要成分。
近年來,國內(nèi)外大量研究發(fā)現(xiàn),兒茶素具有清除體內(nèi)自由基比、抗氧化仁、抑制
腫瘤生長、防止輻射、抗菌消毒、減肥降血壓田一川、減少香煙毒害、防治艾
滋病、預(yù)防心血管疾病和調(diào)節(jié)免疫系統(tǒng)等諸多生理功能。基本信息
性狀 白色針狀結(jié)晶，±212～216℃(分解)溶解性 能溶于熱水、醇、丙酮和冰醋酸，微溶于冷水和醚，幾乎不溶于苯、 氯仿和石油醚。水合物為針狀結(jié)晶(水-乙酸)
熔點 93～96℃，無水時，熔點175～177℃。 [α]D＝-16.8°。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε); 280(3.58)。
MSm/z： 290，272，152，139，123。
分離制備
常見的兒茶素制備方法包括纖維素柱層析、菊聚糖凝膠(sephadexLH一20) 、硅膠柱層析、吸附樹脂柱層析和高速逆流色譜等方法。2007年獲得一項新穎的分離制備EGCG的專利,其分離過程也是通過硅膠柱 來完成的。首先將綠茶中的兒茶素進行過乙酞化,再經(jīng)乙酸.準(zhǔn)掃曦口乙醋提取 ,濃縮干燥后上硅膠柱分離,用正己烷一乙酸乙醋(體積比1,2)洗脫,分別得到 EGCG、ECG、EGC和EC的過乙酸醋組分,EGCG和EGC的過乙酸醋產(chǎn)率分別為3.4%、 1.1%,其他2種物質(zhì)產(chǎn)率低于。.01%。EGCG的過乙酸醋經(jīng)脫酷還原后得到EGCG粗 品,再經(jīng)硅膠柱純化,得到EGCG單體。其過乙酸醋化和脫酷化反應(yīng)分別如圖2和 圖3所示。
圖2 兒茶素的過乙酞化反應(yīng)過程(Chan等人,2007)
圖3 EGCG的脫酞基還原反應(yīng)過程(Chan等人.2007)
制備方法
采用薔薇科懸鉤子屬植物茅莓(Rubus parvifollus L)全株植物，利用其干燥粉末，用乙醇回流提取多次后，提取液回收乙醇。殘渣用石油醚去除脂溶性成分后懸浮于水中，用乙酸乙酯萃取，萃取物溶于甲醇中拌硅膠過層析柱，用石油醚：乙酸乙酯梯度洗脫，分得淡黃色針狀結(jié)晶性成分，便是(+)-兒茶素。
參考資料
[1]孫文基,謝世昌 主編;趙曄,張興群,陳千良等 編.天然藥物成分定量 分析.北京：中國醫(yī)藥科技出版社.2003.第94-95頁.[2]魏志文,李大祥,宛曉春,凌鐵軍. 兒茶素單體分離制備方法[J]. 食品與發(fā) 酵工業(yè),2008,(01):141-146.
[3]ChanTH,amWH.MethodsofseParatingeateehinsfronrgreentea [P〕.InternationalPatent,041891,2007-04-19
(+)-兒茶素價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/11 | XW01542341 | (+)-兒茶素 (+)-catechin;(+)-cyanidol-3;cianidanol;(2r,3s)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2h)-benzopyran-3,5,7-triol;(2r-trans)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2h-1-benzopyran-3,5,7-triol;3,3',4',5,7-pentahydroxyflavane | 154-23-4 | 1G | 317元 |
| 2024/11/08 | HY-N0898 | (+)-兒茶素 Catechin | 154-23-4 | 10mg | 133元 |
| 2024/11/08 | HY-N0898 | (+)-兒茶素 Catechin | 154-23-4 | 10mM * 1mLin DMSO | 146元 |