14375-45-2
中文名稱(chēng)
脫落酸
英文名稱(chēng)
Abscisic acid
CAS
14375-45-2
分子式
C15H20O4
MDL 編號(hào)
MFCD00075619
分子量
264.32
MOL 文件
14375-45-2.mol
更新日期
2024/12/20 11:58:27
14375-45-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
堿酸2-順式
4-反式-5-(1-羥基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-環(huán)己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戌二烯酸
脫落酸(S-ABA)
(+/-)-Abscisic Acid = 5-/1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-1-cyclohexenyl)-3-methyl-cis,trans-2,4-pentadins辵re=
離層酸
休眠素
(-+)-順,反-脫落酸
2-順式,4-反式-5-(1-羥基-4-氧代-2,6,6-三甲基-2-環(huán)己烯-1-基)-3-甲基-2,4-戌二烯酸
脫落酸
(±)-脫落酸
英文別名
(2-CIS,4-TRANS)-5-(1-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-4-OXO-2-CYCLOHEXEN-1-YL)-3-METHYL-2,4-PENTADIENOIC ACID(+/-)-2-CIS-4-TRANS-ABSCISIC ACID
2-CIS,4-TRANS-ABSCISIC ACID
5-[1-HYDROXY-2,6,6-TRIMETHYL-4-OXOCYCLOHEX-2-EN-1-YL]-3-METHYL-[2Z,4E]-PENTADIENOIC ACID
(+/-)-ABA
ABA
(+/-)-ABSCISIC ACID
ABSCISIC ACID
ABSCISIC ACID, (+/-)-
(+/-)-CIS,TRANS-ABSCISIC ACID
CIS-TRANS (+/-)-ABSCISIC ACID
DORMIN
TIMTEC-BB SBB003072
(+)-cis,trans-Abscisic Acid,S-ABA
(+/-)-2-cis-4-trans-Abscissic acid
(2-cis,4-trans)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl) -3-methyl-2,4-pentadienoic acid
(±)-Abscisic acid
(2-cis,4-trans)-5-(1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl) -3-methyl-2,4-pentadienoic acid
ABA
AbscisinⅡ
2-cis,4-trans-Abscisic acid, 98%, synthetic
(-+)-CIS,TRANS-ABSCISIC ACIDAPPROX. 99% PLANT CELL
所屬類(lèi)別
化學(xué)農(nóng)藥原藥:植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀(guān)性狀白色至灰白的-黃色粉末
熔點(diǎn)186-188 °C(lit.)
沸點(diǎn)458.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點(diǎn)120°C
儲(chǔ)存條件−20°C
溶解度methanol: 50 mg/mL, may be clear to slightly hazy
酸度系數(shù)(pKa)4.87±0.33(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
敏感性感光
Merck14,11
升華點(diǎn)120 ºC
BRN4142666
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)14375-45-2(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
抑制劑脫落酸可以促進(jìn)種子、果實(shí)的貯藏物質(zhì),特別是貯藏蛋白和糖份的積累。在種子和果實(shí)發(fā)育早期外施脫落酸,可達(dá)到提高糧食作物和果樹(shù)產(chǎn)量的目的。常見(jiàn)問(wèn)題列表
植物激素
植物激素是植物體內(nèi)合成的對(duì)植物生長(zhǎng)發(fā)育和代謝有顯著調(diào)控作用的幾類(lèi)微量有機(jī)物質(zhì)。亦稱(chēng)植物天然激素或植物內(nèi)源激素。包括生長(zhǎng)素、赤霉素、細(xì)胞分裂素、脫落酸和乙烯五類(lèi)。生長(zhǎng)素是發(fā)現(xiàn)最早、研究最多的植物激素,吲哚乙酸(簡(jiǎn)稱(chēng)IAA)是植物體內(nèi)普遍存在、生理活性最強(qiáng)的生長(zhǎng)素。乙烯是一種化學(xué)結(jié)構(gòu)十分簡(jiǎn)單的不飽和烴,廣泛存在于各種植物組織中,特別是在成熟的果實(shí)和凋謝的花中有較高的含量,當(dāng)植物受到逆境損傷時(shí),組織內(nèi)乙烯形成明顯增加。除上述五類(lèi)植物激素外,20世紀(jì)70年代從植物中提純十幾種甾體類(lèi)生理活性物質(zhì),其中油菜素內(nèi)酯的生理活性最強(qiáng),有人認(rèn)為是一類(lèi)新型植物激素。脫落酸是植物體內(nèi)產(chǎn)生的一種抑制植物生長(zhǎng)發(fā)育的倍半萜類(lèi)的植物激素。簡(jiǎn)稱(chēng)ABA。曾稱(chēng)為“脫落素Ⅱ”,“休眠素”,后證實(shí)兩者為同一物質(zhì),統(tǒng)一命名為脫落酸。脫落酸是以異戊間二烯為基本結(jié)構(gòu)單位的倍半萜類(lèi)化合物。純品為白色結(jié)晶,能溶于乙醇、丙酮和堿性溶液(如碳酸氫鈉)等。脫落酸最初是從棉鈴和槭樹(shù)葉中分離出的,現(xiàn)已證實(shí)它在植物界普遍存在,特別在成熟和衰老的組織中,但幼嫩器官和組織中也有。脫落酸的生理作用是促進(jìn)樹(shù)木芽的休眠和抑制其萌發(fā)。另一個(gè)明顯生理作用可引起氣孔迅速關(guān)閉。植物受干旱時(shí),葉內(nèi)脫落酸含量大量增加,例如菜豆葉片萎蔫時(shí),葉中脫落酸含量在10分鐘內(nèi)可增加1.5倍。脫落酸增加時(shí),氣孔關(guān)閉,水分的蒸騰減少。灌水后,脫落酸含量下降,氣孔又張開(kāi)。脫落酸調(diào)節(jié)氣孔的開(kāi)閉反應(yīng)是快速和可逆的,因此脫落酸有調(diào)節(jié)蒸騰的作用。此外,脫落酸還有抑制營(yíng)養(yǎng)器官的生長(zhǎng),促進(jìn)葉片等器官的衰老和棉花幼果的脫落等作用。
圖1為脫落酸化學(xué)結(jié)構(gòu)式。
發(fā)現(xiàn)歷史
1963年,美國(guó)艾迪柯特(F.T.Addi-cott)等從棉鈴中提純的一種物質(zhì),它能顯著促進(jìn)棉苗外植體葉柄脫落,稱(chēng)為脫落素Ⅱ;英國(guó)韋爾林(P.F.Wareing) 等也從短日條件下的槭樹(shù)葉片提純的一種物質(zhì),它能控制落葉樹(shù)木的休眠,稱(chēng)為休眠素。1965年,脫落素Ⅱ與休眠素被證實(shí)是同一種物質(zhì),統(tǒng)一命名為脫落酸(ABA)。化學(xué)結(jié)構(gòu)與生理活性
脫落酸(簡(jiǎn)稱(chēng)ABA)是植物內(nèi)所發(fā)現(xiàn)分布最廣的抑制物質(zhì)之一。分子式是C15H20O4,分子量是264.31,PKa 4.5,難溶于水或苯,易溶于甲醇、丙酮、乙醇、乙酸乙酯或堿性水溶液。它含有一個(gè)不對(duì)稱(chēng)的碳原子(C-1′),形成兩種光學(xué)異構(gòu)體。天然ABA呈現(xiàn)右旋旋光性,標(biāo)志為(+)-ABA或(S)-ABA,熔點(diǎn)160℃。人工合成品為外消旋混合物,由(+)-ABA與(-)-ABA(或以(R)-ABA表示)各半組成,熔點(diǎn)190℃。ABA還存在著幾何異構(gòu)體現(xiàn)象,它的側(cè)鏈上的兩個(gè)雙鍵都具有順( Cis)與反(trans)的構(gòu)型。天然的ABA幾乎都是2-順-4-反型。番茄葉片原來(lái)只含痕量2-反型(反-反型),但于提純時(shí)經(jīng)光(特別是紫外光)照射,生理活性很低的2-反型經(jīng)異構(gòu)化而漸增,直至與2-順-4-反型成等量的混合物,所以應(yīng)于漫射光下提取與檢測(cè)ABA。在植物體中的分布
脫落酸在植物界廣泛分布,天然存在于三球懸鈴木(Sycamore)、樺木、玫瑰葉、卷心菜、土豆、豌豆、檸檬和鱷梨等植物中。它抑制種子的萌發(fā),調(diào)節(jié)芽的休眠,促進(jìn)離層形成與器官的衰老、脫落。ABA在植物處于逆境時(shí)濃度增高,如干旱時(shí)ABA促進(jìn)氣孔關(guān)閉。組織中脯氨酸的合成也受ABA的調(diào)節(jié)。根據(jù)用旋光色散法對(duì)各類(lèi)植物進(jìn)行抽樣測(cè)定的結(jié)果,一切維管束植物(蕨類(lèi)裸子和被子植物)都含有脫落酸。非維管束植物中,除7種真菌外,在其他真菌、細(xì)菌、藻類(lèi)和苔類(lèi)中尚未發(fā)現(xiàn)有ABA存在。植物體內(nèi)ABA含量一般為0.03~4.0mg/kg鮮重。水生植物中含量較低,為3~5μg/kg鮮重。禾谷類(lèi)植物葉片中含量為50~500μg/kg鮮重。許多器官中都有ABA存在,包括葉、芽、果實(shí)、種子和塊莖。果實(shí)中ABA含量最高,鱷梨中果皮ABA含量可達(dá)10mg/kg鮮重。植物體內(nèi)ABA含量常受環(huán)境影響而有顯著變化。例如水分虧缺可以促進(jìn)ABA的生物合成,玉米葉片相對(duì)含水量從97%降低到80%時(shí),ABA含量提高13倍。短日照和低溫的作用也可使ABA含量大幅度增加。植物器官在發(fā)育過(guò)程中ABA含量亦有很大變化,如棉鈴在落鈴期和開(kāi)裂期A(yíng)BA達(dá)到最高水平,含量較其他時(shí)期高出數(shù)十倍之多。合成與代謝途徑
合成脫落酸(ABA)的初始前體是甲瓦龍酸(MVA,3,5-二羥基-3-甲基戊酸),從它生成法尼基焦磷酸(FPP、C15)后,有兩條去路:①C15直接途徑:經(jīng)脫氫、環(huán)化異構(gòu)生成α-或γ-芷香叉乙醇,再生成α-或γ-芷香叉乙酸(α-或γ-INAA),最后生成ABA。此途徑主要存在于真菌。
②C40間接途徑:先合成C40的類(lèi)胡蘿卜素(紫黃質(zhì)),經(jīng)光或生物氧化而裂解為C15的黃氧化素(Xanthoxin XAN),再轉(zhuǎn)化為ABA。此途徑主要存在于高等植物。ABA代謝亦有兩條途徑:氧化作用。經(jīng)6-羥甲基脫落酸(HMABA)轉(zhuǎn)化為紅花菜豆酸(PA),再還原成二氫紅花菜豆酸(DAP);結(jié)合作用。常見(jiàn)的有脫落酰葡糖酯(ABAGE)和脫落酰葡糖苷(ABAGS),二氫紅花菜豆酸-4′-0-β-D葡萄糖苷(DPAGS)在某些植物中含量甚高,它也是ABA的代謝產(chǎn)物。
以上信息由Chemicalbook的Andy編輯整理。
生理效應(yīng)
脫落酸是一種羥酸,在植物體內(nèi)在酶的作用下,容易發(fā)生脫水反應(yīng),具有抑制植物細(xì)胞分裂和生長(zhǎng),使之休眠,形成離層,加速葉片器官的衰老和脫落的作用。(1)抑制與促進(jìn)生長(zhǎng):外施脫落酸(ABA)濃度大于或等于10-7mol時(shí)會(huì)抑制莖、下胚軸、根、胚芽鞘或葉片等器官的生長(zhǎng)。但小于或等于10-7mol時(shí)可促進(jìn)離體黃瓜子葉生根與下胚軸的伸長(zhǎng),加速浮萍的繁殖,刺激單性結(jié)實(shí)種子的發(fā)育。2ppmABA還可拮抗高濃度IAA(50~100ppm)對(duì)燕麥中胚軸的毒害作用。
(2)維持芽與種子的休眠:馬鈴薯塊莖與落葉樹(shù)的潛伏芽以及紅松、小麥等種胚的休眠與體內(nèi)GA/ABA的平衡有關(guān)。
(3)促進(jìn)果實(shí)與葉的脫落:棉花受精后5~10日,幼齡的ABA含量劇增,此時(shí)正是脫落敏感期,棉鈴開(kāi)裂時(shí),ABA含量再次上升。表明棉鈴的脫落和衰老均與ABA有關(guān)。
(4)促進(jìn)氣孔關(guān)閉:脫落酸(ABA)可使保衛(wèi)細(xì)胞的K+外滲增加而失去膨壓,導(dǎo)致氣孔關(guān)閉。將離體葉片表皮漂浮于各種濃度的ABA液面上,在一定范圍內(nèi)氣孔的開(kāi)度與ABA濃度成反比例,這已成為檢測(cè)ABA的一種生物試法。ABA可使氣孔快速關(guān)閉,對(duì)植物又無(wú)毒害,是一種極好的抗蒸騰劑。
(5)影響開(kāi)花與性分化:于長(zhǎng)日條件下,ABA可使草莓與黑莓頂芽休眠并促進(jìn)開(kāi)花。GA能使大麻的雌株形成雄花,此效應(yīng)可被ABA逆轉(zhuǎn),但是ABA卻不能使雄株形成雌花。
制備方法
①?gòu)哪勖奕~中分離。② 以5-(2,6,6-三甲基-1,3-環(huán)己二烯基-3-甲基-2,4-戊二烯酸為原料,在苯和乙醇的混合溶液中,以曙紅為光敏劑,與氧反應(yīng),先生成[2],再在稀氫氧化鈉水溶液中,于100℃下反應(yīng),生成[1],再重結(jié)晶精制,可制得脫落酸成品[1]。
圖2為人工合成脫落酸的化學(xué)反應(yīng)路線(xiàn)圖。