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136310-93-5

中文名稱 噻托溴銨
英文名稱 Tiotropium bromide
CAS 136310-93-5
分子式 C19H22BrNO4S2
MDL 編號(hào) MFCD00867027
分子量 472.42
MOL 文件 136310-93-5.mol
更新日期 2024/12/19 09:11:13
136310-93-5 結(jié)構(gòu)式 136310-93-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
噻托溴胺
(1R,2R,4S,5S,7S)-7-[2-羥基-2,2-二(2-噻吩基)乙酰氧]-9,9-二甲基-3-環(huán)氧-9-氮陽離子三環(huán)辛烷[3.3.1.02.4]壬烷溴化物
噻托溴銨
(1Α,2Β,4Β,5Α,7Β-7-[(羥基二-2-噻吩基乙?;?氧]-9,9-二甲基-3-氧雜-9-氮陽離子三環(huán)[3.3.1.0^<2,4>^]壬烷溴化物
英文別名
TIOTROPIUM BROMIDE
(1α,2β,4β,5α,7β)-7-[(Hy-droxydi-2-thienylacetyl)axy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatri-cyclo[3.3.1.02.4]nonane
(1a,2b,4b,5a,7b)-7-[(Hydroxydi-2-thienylacetyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane bromide
(1a,2,4,5a,7)-7-[(2-Hydroxy-2,2-di-2-thienylacetyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane Bromide
(1α,2β,4β,5α,7β-7-[(Hydroxydi-2-thienylacetyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^<2,4>^]nonane bromide
Ba-679
Ba-679 BR
所屬類別
藥物: 擬膽堿藥和抗膽堿藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)218-2200C
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
最大波長(λmax)240nm(lit.)
Merck14,9454
CAS 數(shù)據(jù)庫136310-93-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS08,GHS07
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H360-H315-H319
海關(guān)編碼2942.00.0500

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
阿托品衍生物。支氣管擴(kuò)張藥。毒蕈堿受體拮抗劑。

制備方法

方法一
50.87g二(2-噻吩基)乙醇酸甲酯(I)和31.04g莨菪品(Ⅱ)溶于100ml甲苯中,在90℃分批加入1.65g金屬鈉,然后在78-90℃和50kPa下,蒸餾5h,以移出生成的甲醇。處理后得33.79g化合物(Ⅲ)。再在二氯甲烷和乙腈的混合液中,和溴甲烷反應(yīng)季銨化,得到產(chǎn)物。

上下游產(chǎn)品信息

常見問題列表

支氣管擴(kuò)張藥
噻托溴銨又稱溴化泰烏托品,是一種新型支氣管擴(kuò)張藥,由荷蘭Boehringer Ingelheim公司研發(fā)成功,屬長效抗膽堿能類藥物,對M3受體具有選擇性抑制作用,具有血藥濃度維持時(shí)間長,副作用小等優(yōu)點(diǎn),噻托溴銨用于治療慢性阻塞性肺病(COPD)的療效與異丙托溴銨相當(dāng),但其優(yōu)點(diǎn)在于只需1天給藥1次,而后者卻要1天給藥4次。最近研究顯示,長效的β2腎上腺素受體激動(dòng)劑(如福莫特羅)與短效的相比,同樣可以有效地?cái)U(kuò)張支氣管。福莫特羅和噻托溴銨都可以顯著地增加第一秒用力呼氣量(FEV1)、用力肺活量(FVC)和靜息狀態(tài)下深吸氣量(IC),且兩者合用較單用肺功能改善更為明顯。
噻托溴銨粉吸入劑是一個(gè)支氣管擴(kuò)張劑,適用于慢性阻塞性肺疾病(COPD)的維持治療,包括慢性支氣管炎和肺氣腫,伴隨性呼吸困難的維持治療及急性發(fā)作的預(yù)防。噻托溴銨吸入性粉末禁用于對噻托溴銨,阿托品或其衍生物,如異丙托溴銨或氧托溴銨或本產(chǎn)品的賦形劑乳糖有過敏反應(yīng)的患者。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
藥理作用
噻托溴銨系季銨衍生物,是一種高選擇性抗膽堿能藥,對M1~M5型五種毒蕈堿受體具有相同的親和力。在人體氣道內(nèi),本品與受體的親和力較高,且與毒蕈堿M1和M3受體解離緩慢,能長時(shí)間阻滯膽堿能神經(jīng)介導(dǎo)的支氣管平滑肌收縮。但本品與毒蕈堿M2受體解離卻相當(dāng)快,因而顯示出對M1和M3受體獨(dú)特的動(dòng)力學(xué)選擇性。
噻托溴銨對支氣管的擴(kuò)張作用可持續(xù)24小時(shí)以上,血藥濃度約為2pg/ml。本品在人體內(nèi)吸收迅速,吸入10μg后5分鐘即達(dá)血藥峰值6pg/ml,1小時(shí)后回復(fù)到穩(wěn)態(tài)血藥濃度2pg/ml。終末t1/2為5~6天。適用于慢性阻塞性肺病(COPD)的維持治療。
毒性
靜脈給藥5μg后,可顯著增加清醒狗的心率;只有在吸入極高劑量時(shí),才會(huì)對心臟產(chǎn)生明顯作用,持續(xù)2年的毒理研究顯示該藥是安全的。對志愿者進(jìn)行的單劑量和多劑量研究表明,噻托溴銨不會(huì)對瞳孔、唾液分泌或心電圖等產(chǎn)生與藥物相關(guān)的不良反應(yīng)。
不良反應(yīng)
最常見的不良反應(yīng)是口干和咳嗽,發(fā)生率不超過15%,其次為咽炎、上呼吸道感染、口苦、短暫性過敏反應(yīng)、頭痛、神經(jīng)過敏、興奮、眩暈。罕見的全身性不良反應(yīng)包括尿潴留、前列腺炎、便秘、心動(dòng)過速和心悸。
注意事項(xiàng)
①正確使用噴霧裝置,避免對眼睛噴射。
②齲齒患者使用本品更易引起口干。
③慎用于閉角型青光眼患者,本品可引起眼痛、視物模糊、幻覺以及結(jié)膜充血。
④慎用于前列腺增生患者,本品可引起尿潴留以及膀胱不適。
⑤心律失常者慎用。
⑥老年患者及腎功能、肝功能不全患者應(yīng)使用推薦劑量。
"136310-93-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
77-78-1 106-95-6 119302-91-9 1239-45-8 624-92-0 7789-38-0 79277-27-3 110-01-0 131-11-3 616-38-6 95-15-8 50700-72-6 68-12-2 58-71-9 74-84-0 518-67-2 98-03-3 139404-48-1