13063-04-2
中文名稱
氯化兩面針堿
英文名稱
Nitidine chloride
CAS
13063-04-2
分子式
C21H18NO4+
分子量
348.37
MOL 文件
13063-04-2.mol
更新日期
2025/01/13 10:58:51
13063-04-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
光葉花椒堿氯化兩面針堿
6-C)菲啶鎓氯化物
氯化兩面針堿(標(biāo)準(zhǔn)品)
3)-苯并二惡茂并(5
氯化兩面針堿, 來源于兩面針
3-二甲氧基-12-甲基-(1
氯化兩面針堿NITIDINE CHLORIDE
NITIDINE CHLORIDE 氯化兩面針堿
2,3-二甲氧基-12-甲基-(1,3)-苯并二惡茂并(5,6-C)菲啶氯化物
英文別名
NITIDINEAngolinine
Nitidine chloride
NITIDINE CHLORIDE (RG)
dimethoxy-12-methyl-,chloride
[1,3]Dioxolo[4,5]benzo[1,2-c]phenanthridinium, 2,3-
Nitidine chloride, 98%, from Zanthoxylum nitidum (Roxb.) DC.
2,3-Dimethoxy-12-methyl-(1,3)-benzodioxolo(5,6-c)phenanthridinium chloride
2,3-DiMethoxy-12-Methyl-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-12-iuM chloride
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀來源于兩面針?biāo)幉摹?/div>
熔點(diǎn)283-286 °C
儲存條件?20°C
溶解度DMSO：可溶1mg/mL，澄清（加熱）
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
InChIKeyQLDAACVSUMUMOR-UHFFFAOYSA-M
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。藥理藥效:通過抑制拓?fù)洚悩?gòu)酶活性、阻滯細(xì)胞周期、誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡、逆轉(zhuǎn)腫瘤細(xì)胞多藥耐藥等幾種作用機(jī)制達(dá)到抗腫瘤作用。
常見問題列表
概述
胃癌特征就是細(xì)胞增殖、遷移以及侵襲不受控制。胃癌早期很難診斷，一般確診時(shí)已進(jìn)入晚期。兩面針來源于植物兩面針的根，是天然的植物生物堿。氯化兩面針堿( NC) 是兩面針的氯化物，有抗感染、抗瘧、抗真菌、抗血管生成以及抗腫瘤等活性。NC 抗腫瘤有一定的效果，然而，鮮有文章報(bào)道 NC 對于胃癌增殖、遷移的影響[1]。氯化兩面針堿(nitidine chloride，NC)是從廣西特有藥用植物兩面針Zanthoxylumnitidum(Roxb．)DC．的根部分離得到的生物堿。前期研究已證實(shí)，具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV的多種生物活性，并因其能夠抑制多種類型腫瘤細(xì)胞增殖，誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡，己被認(rèn)定為潛在的抗腫瘤化合物[2]。
合成工藝優(yōu)化
4一(苯并[d][1，3]二氧戊環(huán)一5一基)．2．(3,4-二甲氧基苯基)一4一氧代丁腈經(jīng)水解、還原反應(yīng)得4一(苯并[d][1，3]一二氧戊環(huán)·5一基)一2一(3，4一二甲氧基苯基)丁酸；再經(jīng)傅克反應(yīng)、劉卡特反應(yīng)、環(huán)合得2，3一亞甲二氧基一8，9一二甲氧基一4b，10b，1 1，12一四氫苯并[5,6一C]菲啶；最終通過芳構(gòu)化、硫酸二甲酯甲基化并經(jīng)氯化鈉鹽交換得氯化兩面針堿。優(yōu)化后工藝總收率為2．5％，操作簡便，反應(yīng)條件溫和，原料和試劑經(jīng)濟(jì)易得。
圖1 氯化兩面針堿的優(yōu)化合成路線
目前，氯化兩面針堿主要從不同的花椒屬植物中提取分離，總收率在0．003％～0．07％，由于其水溶性差，大規(guī)模工業(yè)化提取生產(chǎn)的效率低、成本高。人工合成方法主要有4條：Arthur等以3，4一二甲氧基苯甲醛、1一乙酰基一3，4一亞甲二氧基苯為起始原料，經(jīng)醛酮縮合、加成、水解等反應(yīng)得4．(苯并[d][1，3]一二氧戊環(huán)一5一基)．2一(3,4一二甲氧基苯基)一4一氧代丁酸(3)；再經(jīng)還原、傅克反應(yīng)、劉卡特反應(yīng)、環(huán)合得2，3一亞甲二氧基．8,9一二甲氧基一4b，10b，11，12一四氫苯并[5，6．C]菲啶(7)；再以30％鈀炭240℃干攪反應(yīng)進(jìn)行芳構(gòu)化、硫酸二甲酯甲基化，最后以濃鹽酸／鋅粉進(jìn)行氯化交換得終產(chǎn)物1E 53。Lv等以3，4一二甲氧基一5一碘苯甲酸甲酯為起始原料，經(jīng)雙三苯基膦二氯化鈀[Pd(PPh3)：C1：]、鋅粉催化偶聯(lián)環(huán)合反應(yīng)，再經(jīng)甲基化、二氯二氰基對苯醌芳構(gòu)化、四氫鋰鋁還原，最后鹽酸酸化得1。
作用
氯化兩面針堿(上海融禾)主要通過抑制拓?fù)洚悩?gòu)酶活性、阻滯細(xì)胞周期、誘導(dǎo)腫瘤細(xì)胞凋亡、逆轉(zhuǎn)腫瘤細(xì)胞多藥耐藥等幾種作用機(jī)制達(dá)到抗腫瘤作用.作為傳統(tǒng)中藥的新用法,氯化兩面針堿抗腫瘤作用具有很大的開發(fā)應(yīng)用價(jià)值[3]。參考資料
[1] [期刊論文] 郭桂元, 黃子成, 林嬋嬋, 黃志鵬 - 《中國老年學(xué)雜志》 2017年9期[2] [期刊論文] 譚善倫, 臧成旭, 代黎, 黃景華, 張大志, TAN Shanlun, ZANG Chengxu, DAI Li, HUANG Jinghua, ZHANG Dazhi - 《中國醫(yī)藥工業(yè)雜志》 2015年2期
[3] 氯化兩面針堿.百鏈數(shù)據(jù)庫.[引用日期2017.08.23]
"13063-04-2"
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